2-氯-6-甲基苯胺 | 87-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基苯胺
• 中文别名: 2-氨基-3-氯甲苯；6-氯邻甲苯胺(6-氯-2-甲基苯胺)；6-氯-2-甲基苯胺；6-甲基-2-氯苯胺；6-氯邻甲苯胺；2-甲基-6-氯苯胺；3-氯-2-氨基甲苯
• 英文名称: 2-chloro-6-methylaniline
• CAS: 87-63-8
• 化学式: C₇H₈ClN
• mdl: MFCD00007679
• 分子量: 141.6
• InChiKey: WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-12 °C(lit.)
• 沸点：
  215 °C(lit.)
• 密度：
  1.152 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1249;1249

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 3429 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XU5100000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉、干燥处。

SDS

2-氯-6-甲基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-6-methylaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
特异性靶器官毒性 血液（系统）, 肾脏, 中枢神经系统, 膀胱
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性 血液（系统）
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
吸入或皮肤接触会中毒
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对器官引起损害： 血液（系统） 肾脏 中枢神经系统 膀胱
可能因延长或接触对器官产生损害： 血液（系统）
防范说明
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模块 2. 危险性概述
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-6-甲基苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 87-63-8
俗名： 2-Amino-3-chlorotoluene , 6-Chloro-o-toluidine
分子式： C7H8ClN

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
医生注意事项： 根据接触程度，建议定期体检。 建议医学观察。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
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模块 6. 泄漏应急处理
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
12°C
沸点/沸程 215 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢
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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-cat LDLo:200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dni-mus-orl 200 mg/kg
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XU5100000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3429
正式运输名称： 氯甲苯胺, 液体
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氯-6-甲基苯胺是一种合成达沙替尼的重要医药中间体。达沙替尼是由百时美施贵宝公司研发的一种口服的酪氨酸激酶抑制剂，于2006年6月获FDA批准上市，用于治疗慢性髓性白血病和费城染色体阳性的急性淋巴细胞性白血病。

该化合物为透明酒红色液体，主要用作医药、农药及染料中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-硝基-3-氯甲苯	3-chloro-2-nitrotoluene	5367-26-0	C7H6ClNO2	171.583
  邻氯苯胺	2-Chloroaniline	95-51-2	C6H6ClN	127.573
  邻甲苯胺	o-toluidine	95-53-4	C7H9N	107.155
  2-氯-6-甲基乙酰苯胺	N-(2-chloro-6-methylphenyl)acetamide	21352-09-0	C9H10ClNO	183.637

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Nitroso-3-chlor-toluol	23082-43-1	C7H6ClNO	155.584
  ——	3-methyl-2-azido-1-chlorobenzene	1357600-95-3	C7H6ClN3	167.598
  2-氯-6-甲基苯基 异氰酸酯	2-chloro-6-methylphenyl isocyanate	40398-01-4	C8H6ClNO	167.595
  N-(2-氯-6-甲基苯基)甲酰胺	2-Chlor-6-methyl-formanilid	10113-37-8	C8H8ClNO	169.611
  2-氨基-3-氯三氟甲苯	2-chloro-6-(trifluoromethyl)benzenamine	433-94-3	C7H5ClF3N	195.572
  异硫氰酸2-氯-6-甲基苯基酯	2-chloro-6-methylphenyl isothiocyanate	19241-34-0	C8H6ClNS	183.661
  ——	N-(2'-chloro-6'-methylphenyl)-4-methylaniline	332903-62-5	C14H14ClN	231.725
  ——	(2-Chloro-6-methyl-phenyl)-(2-methoxy-ethyl)-amine	53981-85-4	C10H14ClNO	199.68
  ——	2-chloro-N-(2-ethoxyethyl)-6-methylaniline	53981-86-5	C11H16ClNO	213.707
  2-硝基-3-氯甲苯	3-chloro-2-nitrotoluene	5367-26-0	C7H6ClNO2	171.583

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium glycinate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 达沙替尼
  参考文献：
  名称：

  一种达沙替尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种达沙替尼的制备方法，该方法包括如下步骤：将3‑氧代丙酸乙酯在碱性条件下先与2‑氯‑6‑甲基苯胺反应，再加入溶有溴化铜的溶剂反应，然后加入硫脲，在催化剂下环化得2‑氨基‑N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)噻唑‑5‑甲酰胺；后将4,6‑二氯‑2‑甲基嘧啶与N‑羟乙基哌嗪及2‑氨基‑N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)噻唑‑5‑甲酰胺，在碱及离子液体1‑丁基‑3‑甲基咪唑甘氨酸盐的作用下一锅法合成达沙替尼。本发明条件温和、步骤简单、对环境友好且收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109503568B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-氯-6-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-6-甲基苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学领域，特别是涉及一种高纯度2‑氯‑6‑甲基苯胺的制备方法。本发明提供一种2‑氯‑6‑甲基苯胺的制备方法，包括：将4‑氨基‑3‑甲基苯磺酸和乙酸酐在缚酸剂存在的条件下，制备获得4‑乙酰氨基‑3‑甲基苯磺酸钠；将4‑乙酰氨基‑3‑甲基苯磺酸钠在氯化试剂存在的条件下进行氯化反应，制备获得2‑氯‑4‑乙酰氨基‑3‑甲基苯磺酸；将2‑氯‑4‑乙酰氨基‑3‑甲基苯磺酸进行脱羧反应，制备获得2‑氯‑6‑甲基苯胺。本发明所提供的制备方法中，通过氨基保护、氯化、脱羧反应，并使用了特定的砜类溶剂，减少了在反应中副反应的发生，废液无毒无害，反应操作和后处理方法简单。

  公开号：

  CN110015963A
• 作为试剂：
  描述：

  2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 吡啶 、 2-氯-6-甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到[5-[[(2-氯-6-甲基苯基)氨基]羰基]-2-噻唑基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备达沙替尼中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种简便经济高效的方法制备达沙替尼中间体[5-[[(2-氯-6-甲基苯基)氨基]羰基]-2-噻唑基]氨基甲酸叔丁酯，提出了新的合成和纯化工艺，收率高，分离纯化简单，有很好的经济效益，适宜工业生产。

  公开号：

  CN106279061A

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Practical Method for Parallel Synthesis of Diversely Substituted 1- henylpiperazines
  作者：Igor Konstantinov、Konstantin Bukhryakov、Yuri Gezentsvey、Mikhail Krasavin

  DOI：10.2174/157017811799304386

  日期：2011.11.1

  A simple and practical method to prepare ‘libraries’ of substituted 1-phenylpiperazine building blocks in parallel format has been developed.

  已经开发出一种简单实用的方法，用于制备以替代1-苯基哌嗪构建块为内容的“库”，采用并行格式。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。
• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Diaryl Urea Derivatives as Potential EGFR Inhibitors
  作者：Nan Jiang、Yanxin Bu、Yu Wang、Minhua Nie、Dajun Zhang、Xin Zhai

  DOI：10.3390/molecules21111572

  日期：——

  Two novel series of diaryl urea derivatives 5a–i and 13a–l were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against H-460, HT-29, A549, and MDA-MB-231 cancer cell lines in vitro. Therein, 4-aminoquinazolinyl-diaryl urea derivatives 5a–i demonstrated significant activity, and seven of them are more active than sorafenib, with IC50 values ranging from 0.089 to 5.46 μM. Especially, compound 5a exhibited

  合成了两个新系列的二芳基脲衍生物 5a-i 和 13a-l，并评估了它们在体外对 H-460、HT-29、A549 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒性。其中，4-氨基喹唑啉基-二芳基脲衍生物 5a-i 表现出显着的活性，其中 7 个比索拉非尼的活性更高，IC50 值范围为 0.089 至 5.46 μM。特别是，化合物 5a 在细胞（分别为 IC50 = 0.15、0.089、0.36 和 0.75 μM）和酶促测定（IC50 = 56 nM，针对 EGFR）中表现出最活跃的效力，代表了进一步优化的有希望的先导。

表征谱图