2-氨基甲苯-5-磺酸 | 98-33-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲苯-5-磺酸
• 中文别名: 4-氨基-3-甲基苯磺酸；4-氨基3-甲基苯磺酸；邻氨基甲苯-5-磺酸
• 英文名称: 2-aminotoluene-5-sulfonic acid
• 英文别名: 4-amino-3-methylbenzene sulfonic acid；o-toluidine-4-sulfonic acid；2-Amino-toluol-5-sulfonsaeure；4-Amino-3-methyl-benzolsulfonsaeure；4-Amino-3-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 98-33-9
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290°C
• 密度：
  1.3553 (rough estimate)
• LogP：
  0.076 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R34,R45
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2921430090
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319,H412
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种和热源，并确保容器密封。应与氧化剂分开存放，禁止混合存储。配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以处理可能出现的泄漏。

制备方法与用途

形态

白色至淡黄色到黄褐色的粘性油或半固态。

化学性质

无色片状晶体。含有1分子结晶水，在120℃时失去结晶水，在330-350℃时不熔化，但会变黑并分解。易溶于水。

用途

用于有机合成，并用作染料中间体。

生产方法

由邻甲苯胺经磺化制得。磺化反应在溶剂二苯砜中进行，加热至150-185℃，反应剧烈。反应结束时，使用碱液使生成物溶解，去除固体二苯砜，再经过蒸馏、水洗、过滤和酸化等步骤，最终得到成品，收率为98%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 在 nitrogen oxides 、 水 作用下， 生成 二硝酚
  参考文献：
  名称：

  Datta; Varma, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对称-DI-O-苯甲基脲 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基甲苯-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Cazeneuve; Moreau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1898, vol. <3> 19, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Benzenesulfonamide-derivatives and their use as medicaments
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06667342B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, wherein: Ring X is phenyl or a six membered heteroaryl ring containing one or two ring nitrogens where said nitrogens are optionally oxidised to form the N-oxide; R1 and R2 are substituents as defined within; R3 and R4 are defined within and are alkyl or halo alkyl or together form a halocycloalkyl ring; R5 is a substituent as defined within; Y—Z is a linking group as defined within; are useful in the production of a elevation of PDH activity in a warm-blooded animal such as a human being. Pharmaceutical compositions, methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are described.

  公式(I)的化合物、药用可接受的盐或体内可水解的酯，其中：环X是苯基或含有一个或两个环氮的六元杂环芳族环，其中所述氮原子可选择性地被氧化形成N-氧化物；R1和R2是定义内的取代基；R3和R4在定义内定义，是烷基或卤代烷基或共同形成一个卤代环烷基环；R5是定义内的取代基；Y-Z是定义内的连接基团；在制备温血动物如人类体内PDH活性提升方面是有用的。描述了公式(I)化合物的药物组合物、方法和制备过程。
• AZO COMPOUND AND DYE POLARIZING FILM CONTAINING THE SAME
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2031027A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  Disclosed is an azo compound represented by the formula (1) or (2) below, or a salt thereof. (In the formulae, A represents a substituted phenol group or a naphthyl group having 1-3 sulfonic acid groups; X represents -N=N- or -NHCO-; R1-R4 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl-group or a lower alkoxyl group; m represents a number of 1-3; and n represent 0 or 1.)

  披露的是以下公式（1）或（2）所代表的偶氮化合物，或其盐。 （在公式中，A代表具有1-3个磺酸基团的取代苯酚基团或萘基团；X代表-N=N-或-NHCO-；R1-R4独立地代表氢原子、低烷基基团或低烷氧基团；m代表1-3的数字；n代表0或1。）
• 아조화합물 또는 그 염
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD. 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤(519980961735)

  公开号：KR101644916B1

  公开（公告）日：2016-08-02

  식 (I)로 나타내는 아조화합물 또는 그 염. [식 (I)에서, A는, 할로겐원자, 메틸기, 메톡시기, 니트로기, 술포기, 술파모일기 및 N-치환 술파모일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기를 2개 이상 가지는 페닐기, 또는, 할로겐원자, 메틸기, 메톡시기, 니트로기, 술포기, 술파모일기 및 N-치환 술파모일기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기를 1개 이상 가지는 나프틸기를 나타낸다. Rl은, 수소원자, C1-12지방족 탄화수소기, C7-20 아랄킬기, 또는 C6-20 아릴기를 나타낸다. R2는, C1-5 지방족 탄화수소기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.]

  以(I)表示的亚苝化合物或其盐。[在(I)中，A代表选择自卤原子，甲基基，甲氧基，硝基，磺基，磺酰氨基和N-取代磺酰氨基中的至少一种基团，其中至少有两个苯基，或选择自卤原子，甲基基，甲氧基，硝基，磺基，磺酰氨基和N-取代磺酰氨基中的至少一种基团，其中至少有一个萘基。R1代表氢原子，C1-12脂肪烃基，C7-20芳基基，或C6-20芳基。R2代表C1-5脂肪烃基，或三氟甲基。]

表征谱图