5-氨基-2-甲氧基吡啶 | 6628-77-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-甲氧基吡啶
• 中文别名: 2-甲氧基-5-氨基吡啶；2-氨基-5-甲氧基吡啶
• 英文名称: 5-Amino-2-methoxypyridine
• 英文别名: 6-methoxy-pyridin-3-ylamine；6-methoxypyridin-3-amine；3-amino-6-methoxypyridine；2-methoxy-5-aminopyridine
• CAS: 6628-77-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD00006264
• 分子量: 124.142
• InChiKey: UUVDJIWRSIJEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C (lit.)
• 沸点：
  85-90 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.575
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  US1836000
• RTECS号：
  US1836000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

5-氨基-2-甲氧基吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Amino-2-methoxypyridine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
5-氨基-2-甲氧基吡啶

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基-2-甲氧基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 6628-77-9
分子式： C6H8N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
5-氨基-2-甲氧基吡啶

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 120 °C/2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:1250 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: US1836000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
5-氨基-2-甲氧基吡啶

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学反应

5-氨基-2-甲氧基吡啶结构中的氨基单元具有显著的亲核性，在碱性条件下可以与酰氯类物质发生缩合反应，生成相应的酰胺类衍生物；也可以在缩合剂的作用下与有机羧酸类物质进行缩合反应。

应用

由于其独特的化学性质和多样化的反应途径，5-氨基-2-甲氧基吡啶被广泛应用于药物合成、有机合成和材料科学等领域。

化学性质

常温常压下，5-氨基-2-甲氧基吡啶为黄棕色液体，表现出显著的碱性，并能与常见的酸性物质结合成盐。该化合物不溶于水和低极性的醚类有机溶剂，但可溶于醇类有机溶剂；熔点为29-31℃，沸点为85-90℃（133Pa），折光率为1.5745。

用途

作为医药中间体，用于生产咯萘啶磷酸盐。此外，它还用作药物中间体。

生产方法

由2-甲氧基-5-硝基吡啶还原制备而来。具体步骤为：将50%甲醇、铁粉及乙酸加热至回流状态，分次加入2-甲氧基-5-硝基吡啶，回流4小时后用20%氢氧化钠液碱化，过滤分离，滤液减压蒸馏，收集140-142℃（3.33-3.60kPa）的馏分即得5-氨基-2-甲氧基吡啶。收率为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-(5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用钯-铜催化剂体系合成 Furo[2,3-b]- 和 [2,3-c] 吡啶衍生的褪黑激素类似物

  摘要：

  2,3,5-取代呋喃[2,3-b]吡啶由钯催化的5-溴-2-羟基-3-碘吡啶和苯乙炔与(Ph 3 P) 2 PdCl 2 , Cul in Et 反应合成3 N. 5-羟基-2-甲氧基-4-(2-苯基乙炔基)吡啶与一氧化碳在甲醇中与PdCl 2 、CuCl 2 在碱性条件下的羰基环化反应制备甲基2,5-取代呋喃[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.3987/com-01-9363
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-氨基-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种咯萘啶中间体2-甲氧基-5-氨基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种咯萘啶中间体2-甲氧基-5-氨基吡啶的绿色环保制备方法，具体方法为：以2-氨基吡啶为原料，在溶剂存在下经混酸硝化，制得2-氨基-5-硝基吡啶，后经水解、氯化、甲氧化、还原制得中间体2-甲氧基-5-氨基吡啶。所述制备方法工艺简单，生产周期短，反应条件温和，三废较少，产品纯度收率高，原料廉价易得，具有较高的经济性和环保性，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105523995A
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 、 5-溴-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑-3-羧酸 在 5-氨基-2-甲氧基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-SUBSTITUTED INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗各种疾病和病理的吲唑化合物。更具体地，本发明涉及使用吲唑化合物或其类似物治疗以Wnt通路信号激活为特征的紊乱（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺病、纤维性疾病、软骨（软骨）缺陷和骨关节炎），调节由Wnt通路信号介导的细胞事件，以及与DYRK1A过度表达相关的神经系统状况/紊乱/疾病。

  公开号：

  US20150266825A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINECARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：XCOVERY INC

  公开号：WO2009154769A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Pyridazine derivatives have unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.

  吡啶并呋嗪衍生物作为蛋白激酶抑制剂具有意想不到的药物特性，并可用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。