2-羟基-5-硝基吡啶 | 5418-51-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-硝基吡啶
• 中文别名: 2-羟基-5-硝基砒啶；5-硝基-2-羟基吡啶；5-硝基-2-吡啶酮
• 英文名称: 5-nitro-2-hydroxypyridine
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitro-pyridine；5-nitropyridin-2-ol；2-Hydroxy-5-nitropyridine；5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 5418-51-9
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00006276
• 分子量: 140.098
• InChiKey: XKWSQIMYNVLGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C (lit.)
• 沸点：
  256.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5657 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为黄色针状结晶。熔点为184-187℃（或188-191℃）。它溶于热水和碱溶液，但难溶于一般有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

2-羟基-5-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxy-5-nitropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟基-5-硝基吡啶
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 5418-51-9
分子式： C5H4N2O3
2-羟基-5-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄灰色
气味： 无资料
2-羟基-5-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-羟基-5-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶。熔点为184-187℃（亦见报道范围为188-191℃）。该物质溶于热水和碱溶液，但在一般有机溶剂中的溶解度较低。

用途
用作有机合成中间体，并广泛应用于医药中间体的制备。

生产方法
通过2-氨基吡啶经硝化、水解而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium chlorate 、 氢溴酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tin(ll) chloride 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  (1S,5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent

  摘要：

  本发明公开了（1S,5S）-3-(5,6-二氯-3-吡啶基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷及其用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体相关的疼痛和其他疾病的用途。

  公开号：

  US20040242641A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-羟基吡啶-3-羧酸 生成 2-羟基-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Sodium Nitromalonaldehyde with Cyanoacetamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a077
• 作为试剂：
  描述：

  二苯二硫醚 、 N-(2-methylbutyl)picolinamide 在 2-羟基-5-硝基吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长链吡啶甲酰胺 δ 和 γ 位之间配体控制的正交选择性

  摘要：

  脂肪族 C(sp 3 )–H 键由于其惰性和化学不可区分性，本质上难以激活。这一挑战主要是通过指导小组的方法来克服的；然而，远端脂肪族位置的区域选择性主要依赖于底物，底物偏向是远端 C(sp 3 )–H 激活的先决条件，这是索普-英戈尔德效应的直接结果。将方法扩展到直链脂肪族底物，其中所有可用位置都与功能化兼容，一直是一个长期存在的问题。为此，我们尝试以区域选择性方式开发长链吡啶甲酰胺远端δ和γ位置之间的配体正交选择性。这些烷基胺在吡啶甲酸导向基团的帮助下，只需改变配体即可在其γ和δ位置之间正交官能化，而所有其他反应参数保持不变，这表明配体在控制之间的选择性方面具有巨大的重要性。这种惰性 C(sp 3 )–H 键的上述位置。已经进行了实验和 DFT 研究来概括配体的性质，该配体将成功地促进这些位置之间的正交选择性，富电子吡啶酮配体有利于选择性远端 δ 官能化，而缺电子吡啶酮配体则有利地调整选择性向γ位置。这种从

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03126

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINECARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：XCOVERY INC

  公开号：WO2009154769A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Pyridazine derivatives have unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.

  吡啶并呋嗪衍生物作为蛋白激酶抑制剂具有意想不到的药物特性，并可用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• Substituted Heteroaromatic Pyrazole-Containing Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029962A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted heteroaromatic pyrazole-containing carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also to a method of using these compounds for treating and/or inhibiting pain and further diseases and/or disorders.

  含有杂环吡唑基的羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛以及进一步疾病和/或疾病的方法。
• MOF-derived Ni-based nanocomposites as robust catalysts for chemoselective hydrogenation of functionalized nitro compounds
  作者：Bo Tang、Wei-Chao Song、En-Cui Yang、Xiao-Jun Zhao

  DOI：10.1039/c6ra26699a

  日期：——

  electron microscopy (TEM), and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) in detail. The resulting Ni@C nanocomposites served as highly efficient and magnetically recyclable catalysts for the hydrogenation of diverse functionalized nitro compounds to the corresponding anilines under relatively milder conditions. The high catalytic performance and the enhanced stability are ascribed to the synergistic effects

  通过对含镍金属-有机骨架进行轻度热解来制备包裹Ni纳米颗粒的多孔石墨碳层（Ni @ C），其结构通过X射线能谱（XRD），N 2表征吸附-解吸，透射电子显微镜（TEM）和X射线光电子能谱（XPS）的详细信息。所得的Ni @ C纳米复合材料可作为高效且可磁循环的催化剂，用于在相对温和的条件下将各种官能化的硝基化合物氢化为相应的苯胺。较高的催化性能和增强的稳定性归因于金属Ni和石墨碳之间的协同效应和电子转移以及独特的封装结构。在MOF衍生的Ni @ C纳米复合材料中取得的成功可能为设计工业应用中对环境无害的催化加氢工艺铺平道路。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE
  申请人：DESIGN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021158707A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present disclosure relates to compounds and methods for modulating the expression of dmpk, and treating diseases and conditions in which dmpk plays an active role. The compound can be a transcription modulator molecule having a first terminus, a second terminus, and oligomeric backbone, wherein: a) the first terminus comprises a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence CAG or CTG; b) the second terminus comprises a protein-binding moiety binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence CAG or CTG; and c) the oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。

表征谱图