N-苄基-6-甲氧基吡啶-3-胺 | 342793-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-6-甲氧基吡啶-3-胺
• 英文名称: N-benzyl-6-methoxypyridin-3-amine
• 英文别名: 6-(methyloxy)-N-(phenylmethyl)-3-pyridinamine
• CAS: 342793-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: XLFLXMQISQSIHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-6-甲氧基吡啶-3-胺 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氨基-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  高反应活性的吡啶和嘧啶二芳基胺抗氧化剂的制备

  摘要：

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。

  DOI：

  10.1021/jo301013c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 苯甲醛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以20%的产率得到N-苄基-6-甲氧基吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种具有公式(I)的特定双环杂环芳基N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20070213335A1

文献信息

• Substituted 1,8-naphthyridinecarboxamides for use as prolyl hydroxylase inhibitors
  申请人：Glaxosmithkline, LLC

  公开号：US07897612B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The invention described herein relates to certain bicyclic heteroaromatic N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及公式（I）的某些双环杂环N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血就是一个例子。
• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1991227A2

  公开（公告）日：2008-11-19
• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007103905A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The invention described herein relates to certain bicyclic heteroaromatic N-substituted glycine derivatives of formula (I), which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.
  [FR] L'invention concerne certains dérivés hétéroaromatiques bicycliques N-substitués de la glycine de la formule (I), qui sont des antagonistes des prolyl hydroxylases régulant le HIF et sont utilisés dans le traitement de maladies pouvant bénéficier d'une inhibition de ladite enzyme, telle que l'anémie.
• Preparation of Highly Reactive Pyridine- and Pyrimidine-Containing Diarylamine Antioxidants
  作者：Jason J. Hanthorn、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jo301013c

  日期：2012.8.17

  produce a library of substituted heterocyclic diarylamines that we have used to provide further insight into the structure–reactivity relationships of these compounds as antioxidants (see the accompanying paper, DOI: 10.1021/jo301012x). The diarylamines were prepared in short, modular sequences from 2-aminopyridine and 2-aminopyrimidine wherein aminations of intermediate pyri(mi)dyl bromides and then

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。
• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：FITCH Duke M.

  公开号：US20070213335A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention described herein relates to certain bicyclic heteroaromatic N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及一种具有公式(I)的特定双环杂环芳基N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。