4-硝基-联苯-2-胺 | 6272-52-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-联苯-2-胺
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-amine；4′-nitro[1,1′-biphenyl]-2-amine
• CAS: 6272-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: AMBSXARSPPODRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-联苯-2-胺 在 palladium on activated charcoal 、 copper diacetate 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 248.0h， 生成 diethyl 9,20,27,38-tetrazaoctacyclo[26.10.2.23,6.216,19.08,17.010,15.031,39.032,37]tetratetraconta-1(38),3(44),4,6(43),8,10,12,14,16,18,28(40),29,31(39),32,34,36,41-heptadecaen-22,24-diyne-20,27-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-bis-intercaland receptors with phenanthridine subunits

  摘要：

  The first cyclo-bis-intercaland receptors containing two 8-amino-6-phenanthridinyl (11-15) and 8-amino-5-methylphenanthridinium-6-yl (16) subunits have been sythesized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60204-6
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基-联苯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Cascade C–H Functionalization/Amidation Reaction for Synthesis of Azepinone Derivatives
  作者：Peng Bai、Xing-Fen Huang、Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01140

  日期：2016.7.1

  A cascade C–H functionalization/amidation reaction of aminobiaryls with diazomalonates has been developed under rhodium catalysis, affording new azepinone derivatives in moderate to excellent yields.

  在铑催化下已开发出氨基联芳基与重氮丙二酸酯的级联C–H功能化/酰胺化反应，从而以中等至极好的收率提供了新的a庚酮衍生物。
• TfOH-Promoted Transition-Metal-Free Cascade Trifluoroethylation/Cyclization of Organic Isothiocyanates by Phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium Triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Qiu-Yan Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02793

  日期：2018.10.19

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified trifluoroethylthiol phenanthridines and 3,4-dihydroisoquinolines is described. Various 2-isothiocyanobiaryls and aryl alkyl isothiocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid at 40 °C to form the corresponding trifluoroet

  描述了一种有效且无过渡金属的方法，用于合成结构上多样化的三氟乙基硫醇菲和3,4-二氢异喹啉。在三氟甲磺酸存在下，在40°C下，在CH 2 Cl 2中，各种2-异硫氰基联芳基和异硫氰酸芳基烷基酯与三氟苯基苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓反应，形成相应的三氟乙基化/环化产物，其定量收率良好。 。这项工作代表了在不存在过渡金属催化剂的情况下，通过一锅法从异硫氰酸酯构建三氟乙基硫醇菲啶和异喹啉衍生物的第一个方法。