N,N-二甲基-[1,1'-联苯基]-2-胺 | 6590-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-[1,1'-联苯基]-2-胺
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；N,N-dimethylbiphenyl-2-amine；2-dimethylaminobiphenyl；Dimethylaminobiphenyl；N,N-dimethyl-2-phenylaniline
• CAS: 6590-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: KCJVTGHUUAEZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.5 °C
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-[1,1'-联苯基]-2-胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dupont, Jaïrton; Pfeffer, Michel; Rotteveel, Marc A., Organometallics, 1989, vol. 8, # 4, p. 1116 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 、 二氧化碳 在 氨甲基膦酸 、 水 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到N,N-二甲基-[1,1'-联苯基]-2-胺
  参考文献：
  名称：

  电催化CO 2和水使硝基苯的N，N-二甲基化

  摘要：

  我们提出了一种在环境条件下通过电化学反应由硝基苯及其衍生物，CO 2和水合成N，N-二甲基苯胺的策略。由H 2 O产生的H +被用作氢源。设计了Pd / Co-N /碳，其中Pd纳米颗粒负载在Co-N /碳上，并用作电催化剂。发现电催化剂对于在MeCN溶液中与1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[Bmim] Tf 2N）作为辅助电解质，1-氨基甲基膦酸（AMPA）作为热助催化剂。一系列对照实验表明，Pd / Co-N /碳和AMPA在加速反应方面具有很好的协同作用。该合成路线具有一些明显的优点，例如使用CO 2和水作为反应物，环境反应条件和所需产物的高收率。这开辟了一种通过将电催化剂和热催化剂与有机化合物，CO 2和水作为反应物的组合来合成化学物质的方法。

  DOI：

  10.1039/c7sc01058c

文献信息

• Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines using Carboxylic Acids
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201503879

  日期：2015.7.27

  A boron‐based catalyst was found to catalyze the straightforward alkylation of amines with readily available carboxylic acids in the presence of silane as the reducing agent. Various types of primary and secondary amines can be smoothly alkylated with good selectivity and good functional‐group compatibility. This metal‐free amine alkylation was successfully applied to the synthesis of three commercial

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。
• Catching α-aminoalkyl radicals: cyclization between tertiary alkylanilines and alkenes
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.052

  日期：2016.12

  polycyclic heterocycles by radical annulation of tertiary arylamine derivatives is described. Radical annulation occurs via formation of α-aminoalkyl radicals. The reaction is initiated by tetrabutylammonium iodide using tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The developed method allows functionalization of diverse tertiary alkylanilines with different alkenes.

  描述了通过芳基叔芳基胺衍生物的自由基环合实际合成多环杂环的方法。通过形成α-氨基烷基自由基进行自由基环化。用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，通过四丁基碘化铵引发反应。所开发的方法可以使具有不同烯烃的各种叔烷基苯胺官能化。
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Imides from Tertiary Amines: Ugi-Type Three-Component Assemblies Involving Direct Functionalization of sp³ C−Hs Adjacent to Nitrogen Atoms
  作者：Xin Ye、Chunsong Xie、Yuanyuan Pan、Laihong Han、Tian Xie

  DOI：10.1021/ol101576q

  日期：2010.10.1

  from tertiary amines through copper-catalyzed three-component reactions involving the direct functionalization of sp3 C−Hs adjacent to nitrogen atoms. This reaction has demonstrated a tolerance to a wide range of functionalizations and can be performed under very mild conditions. A plausible mechanism has been proposed in which an Ugi-type cascade assembly has been included.

  α-氨基酰亚胺可通过铜催化的三组分反应直接从叔胺中获得，该反应涉及与氮原子相邻的sp 3 CH的直接官能化。该反应显示出对多种官能化的耐受性，并且可以在非常温和的条件下进行。已经提出了一种可行的机制，其中包括了Ugi型叶栅组件。
• Direct Synthesis of α-Amino Amides from N-Alkyl Amines by the Copper-Catalyzed Oxidative Ugi-Type Reaction
  作者：Chunsong Xie、Jinhua Liu、Xin Ye、Rui Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290319

  日期：2012.2

  α-Amino amides can be accessed directly form N-alkyl amines by the isocyanide-compatible oxidative copper-peroxide conditions even in the presence of water. Various functional groups are tolerated in the reaction, leading to the synthesis of various α-amino amides in moderate yield. A plausible mechanism is proposed in which an oxidative Ugi-type three-component pathway is supposed to be involved.

  即使在水的存在下，也可以通过与异氰化物相容的氧化性过氧化铜条件直接从N-烷基胺中获取α-氨基酰胺。反应中容许各种官能团，导致中等产率地合成各种α-氨基酰胺。提出了一种可能的机制，其中涉及氧化的Ugi型三组分途径。 α-氨基酰胺-异氰化物-Ugi反应-铜催化-多组分反应
• [EN] A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MU-OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015138791A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides a compound having the structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯。