2-Phenylazobenzol | 14336-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-Phenylazobenzol
• 英文别名: Diazene, [1,1'-biphenyl]-2-ylphenyl-；phenyl-(2-phenylphenyl)diazene
• CAS: 14336-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: IAZJBPYVKVBVSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylazobenzol 在 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 N-Phenylbenzo(c)cinnoliniumkation
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）或电化学氧化从 2-偶氮联芳基合成苯并[c]辛啉鎓盐

  摘要：

  描述了通过铜（II）促进或电化学氧化 2-偶氮联芳基来合成苯并[ c ]辛啉鎓盐。通过该策略可以轻松构建多种不同官能化的苯并[ c ]辛啉鎓盐，具有优异的官能团耐受性和高效率。具有电子推拉取代的苯并[ c ]辛啉鎓盐显示出以 571 nm 为中心的有趣荧光。该机制被认为是通过氧化剂驱动的单电子转移和通过亲核加成的分子内环化，然后进行阴离子交换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00213
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Phenylazobenzol
  参考文献：
  名称：

  室温下光催化实现二芳基肼的无受体脱氢

  摘要：

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01579

文献信息

• Fusion of Aromatic Ring to Azoarenes: One-Pot Access to 5,6-Phenanthroliniums for Mitochondria-Targeted Far-Red/NIR Fluorescent Probes
  作者：Zheng Liu、Yonghua Xian、Jingbo Lan、Yuanyuan Luo、Weixin Ma、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04072

  日期：2019.2.15

  Disclosed herein is a highly efficient strategy to fuse an aromatic ring to azoarenes for one-pot access to 5,6-phenanthrolinium skeletons via tandem ortho-C–H arylation and aryl quaternization. This protocol enables ortho-hindered azobenzenes to solely form 5-aryl-5,6-phenanthroliniums and ortho-unhindered azobenzenes to exclusively generate 5,7-diaryl-5,6-phenanthroliniums. The diarylated products

  本文公开了一种高效的策略，通过串联邻位-C-H芳基化和芳基季铵化作用，将芳族环与偶氮芳烃融合，从而可以一锅通地进入5,6-菲咯啉骨架。该方案使得邻位受阻的偶氮苯仅形成5-芳基-5,6-菲咯啉，邻位不受阻的偶氮苯仅产生5,7-二芳基-5,6-菲咯啉。二芳基化产物（5k - 5r）表现出远红至近红外发射（678-742 nm），斯托克斯位移大，可以特异性点亮活细胞中的线粒体，而且具有出色的光稳定性和低细胞毒性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Azoarenes
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201700679

  日期：2017.10.10

  CO-n game: An efficient protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of azobenzenes is established through C(sp2)−H bond activation with Mo(CO)6 as the solid CO source. Reactions of both symmetrical and unsymmetrical azobenzenes proceed efficiently by this procedure with high regioselectivity. BQ=p-benzoquinone.

  CO-n博弈：通过C（sp 2）-H键活化，以Mo（CO）6为固体CO源，建立了钯催化的偶氮苯羰基化的有效方案。对称和不对称偶氮苯的反应均通过该方法以高区域选择性有效地进行。BQ ＝对-苯醌。
• Systematic Investigation of Porous Inorganic-Organic Hybrid Compounds with Photo-Switchable Properties
  作者：Antje Modrow、Mark Feyand、Dordaneh Zargarani、Rainer Herges、Norbert Stock

  DOI：10.1002/zaac.201200048

  日期：2012.10

  Four new compounds [Co2(NDC)2(AzBIPY)] (1), [Cu2(NDC)2(AzBIPY)] (2), [Zn2(BPDC)2(AzBIPY)] (3) and [Zn2(CCA)2(AzBIPY)] (4) (with H2NDC: 2, 6-naphthalenedicarboxylic acid, AzBIPY: 3-azo-phenyl-4, 4′-bipyridine, H2BPDC: 4, 4′-biphenyl-dicarboxylic acid and H2CCA: 4-carboxy-cinnamic acid) were synthesized and characterized. All compounds have paddle-wheel units and photo switchable linker molecules in

  四种新化合物[Co2(NDC)2(AzBIPY)](1)、[Cu2(NDC)2(AzBIPY)](2)、[Zn2(BPDC)2(AzBIPY)](3)和[Zn2(CCA) 2(AzBIPY)] (4)（含 H2NDC：2, 6-萘二甲酸，AzBIPY：3-azo-phenyl-4, 4'-bipyridine，H2BPDC：4, 4'-biphenyl-二甲酸和 H2CCA：4-羧基肉桂酸）被合成和表征。所有化合物都具有共同的桨轮单元和光可切换连接分子。在所有四种化合物中，AzBIPY 接头分子的偶氮基团都突出到孔中。对于化合物 1 和 2，异构化可以在用紫外光 (λ = 365 nm) 照射后完成，以将热力学稳定的反式异构体转变为顺式异构体。可以通过热或可见光 (λ = 455 nm) 照射来实现反向切换。
• Schneckenbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0150031A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Benzoylhamstoffen der allgemeinen Formel (I) in welcher R, R' und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen stehen, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Aralkylthio oder Arylthio stehen und A für einen aromatischen oder heteroaromatischen Rest steht, und X und X' gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen, als Schneckenbekämpfungsmittel.

  本申请涉及通式 (I) 的苯甲酰胺的用途 其中 R、R'和 R2 相同或不同，代表氢、烷基、烷氧基或卤素、 R3 和 R4 相同或不同，代表氢、烷基、芳基、芳烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或芳硫基，以及 A 代表芳香族或杂芳香族基，以及 X 和 X'相同或不同，代表氧或硫，作为蜗牛控制剂。
• Styryl compounds, process for preparing the same and photoresist compositions comprising the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0323631A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  A styryl compound of the formula: wherein R₁, R₂ and R₁₁ are the same or different and a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl, alkenyl or aralkyl group or R₁ and R₂ may form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded, which ring may inc­lude at least one hetero atom in addition to said nitrogen atom; R₁₀ is an optionally substituted alkylene group; R₃ is -OH, -OCOR₅ or -OSi(R₅)₃ in which R⁵ is an alkyl group; R₁₂ and R₁₃ are independently a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl or alkoxy group, an amide group or a halogen atom; X, Y, W and Z are the same or different and an electron attracting group, and n is a number of 2-15, which is suitable as a light absorber in a photoresist composi­tion.

  式中的苯乙烯基化合物： 其中R₁、R₂和R₁₁是相同或不同的氢原子、任选取代的烷基、烯基或芳烷基，或者R₁和R₂可与它们所键合的氮原子一起形成一个环，该环除所述氮原子外还可包括至少一个杂原子；R₁₀是任选取代的亚烷基；R₃是-OH、-OCOR₅或-OSi(R₅)₃，其中 R⁵ 是烷基；R₁₂和 R₁₃ 独立地是氢原子、任选取代的低级烷基或烷氧基、酰胺基或卤素原子；X、Y、W 和 Z 是相同或不同的引电子基团，n 是 2-15 之间的数字，适合用作光刻胶组合物中的光吸收剂。