2,2'-Diphenylazobenzol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-Diphenylazobenzol
• 英文别名: 2,2'-Azobiphenyl；2,2'-diphenylazobenzene；2,2/'-Diphenylazobenzene；bis(2-phenylphenyl)diazene
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: DHOKCZIVZPGGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Diphenylazobenzol 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）或电化学氧化从 2-偶氮联芳基合成苯并[c]辛啉鎓盐

  摘要：

  描述了通过铜（II）促进或电化学氧化 2-偶氮联芳基来合成苯并[ c ]辛啉鎓盐。通过该策略可以轻松构建多种不同官能化的苯并[ c ]辛啉鎓盐，具有优异的官能团耐受性和高效率。具有电子推拉取代的苯并[ c ]辛啉鎓盐显示出以 571 nm 为中心的有趣荧光。该机制被认为是通过氧化剂驱动的单电子转移和通过亲核加成的分子内环化，然后进行阴离子交换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00213
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenylyl magnesium bromide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-Diphenylazobenzol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二芳基苯醌二亚胺N，N'-二氧化物和N-芳基苯醌亚胺N-氧化物中的芳基腈

  摘要：

  标题醌亚胺N-氧化物的光解主要产生由三重芳基腈的二聚作用形成的偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1039/p19820002023

文献信息

• Synergistic combination of visible-light photo-catalytic electron and energy transfer facilitating multicomponent synthesis of β-functionalized α,α-diarylethylamines
  作者：Yanan Wu、Yipin Zhang、Mingjie Jiang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c9cc02465d

  日期：——

  combination of electron and energy transfer processes has been developed. The mild reaction conditions allow the radical–radical cross-coupling phenomenon for the multicomponent synthesis of β-arylsulfonyl(diarylphosphinoyl)-α,α-diarylethyl-amines from readily available arylsulfinic acids (diarylphosphine oxides), 1,1-diarylethylenes and arylazides.

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。
• A mild CuBr–NMO oxidative system for the coupling of anilines leading to aromatic azo compounds
  作者：Shikha Singh、Parul Chauhan、Makthala Ravi、Isha Taneja、Wahajuddin Wahajuddin、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra12535a

  日期：——

  been developed utilizing CuBr with N-methylmorpholine N-oxide (NMO/NMMO) for the oxidative coupling of anilines to access symmetrical and unsymmetrical azo compounds in high yield. The reactivity was found to be governed by electronic and steric factors of anilines.

  已开发出一种有效，温和且经济高效的方法，该方法利用CuBr与N-甲基吗啉N-氧化物（NMO / NMMO）进行苯胺的氧化偶联，从而以高收率获得对称和不对称的偶氮化合物。发现反应性受苯胺的电子和空间因素控制。
• Chemical Consequences of Arylnitrenes in the Crystalline Environment
  作者：Akito Sasaki、Loïc Mahé、Akira Izuoka、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1246/bcsj.71.1259

  日期：1998.6

  UV photolysis of powdered crystals of several aryl azides at cryogenic temperatures afforded azo compounds predominantly. In the cases of p-(N-methylacetamido)phenyl azide and 2-azidobiphenyl, a CH insertion product or a carbazole was formed, competing with azo formation. These products can be considered to be formed through topotactic processes when the crystal structures are taken into account. The arylnitrenes generated in the azide crystals were monitored by ESR spectroscopy; they turned out to have extremely long half life-times, compared with those in the gas phase or in solution. Such high kinetic stabilities are ascribed to the inert environment around the generated nitrenes. The decay process of arylnitrenes in the initial stage obeyed a pseudo-first order kinetics; activation parameters were evaluated by Arrhenius plots. The activation enthalpies and entropies indicate that the diffusional processes of arylnitrenes may be the vital factors determining the kinetic stability and the product distribution in the crystalline environment.

  在低温下对几种芳基叠氮化物粉末晶体进行UV光解反应，主要得到了偶氮化合物。在p-(N-甲基乙酰氨基)苯基叠氮化物和2-叠氮联苯的情况下，形成了CH插入产物或咔唑，这与偶氮化合物的形成竞争。考虑到晶体结构，这些产物可以认为是通过拓扑过程形成的。在叠氮晶体中生成的芳香氮烯通过电子自旋共振（ESR）光谱进行了监测；与气相或溶液中的相比，它们的半衰期非常长。这种高的动力学稳定性归因于生成的氮烯周围的惰性环境。芳香氮烯在初始阶段的衰减过程遵循伪一阶动力学；通过阿伦尼乌斯图评估了激活参数。激活焓和熵表明，芳香氮烯的扩散过程可能是决定结晶环境中动力学稳定性和产物分布的重要因素。
• Reduction of Aromatic Nitro Compounds and Thioketones with Sodium Telluride under Aprotic Conditions
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Manabe、Takashi Kawaguchi、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.60.771

  日期：1987.2

  Sodium telluride, prepared by heating tellurium and sodium hydride in a 1:2 molar ratio in dry N,N-dimethylformamide, reduces aromatic nitro compounds to azo compounds and thioketones to hydrocarbons under mild conditions.

  碲化钠是在干燥的N,N-二甲基甲酰胺中以1:2的摩尔比加热碲和氢化钠制备的，在温和条件下可将芳香 nitro 化合物还原为偶氮化合物，并将硫酮还原为烃。
• The reaction of 1-aryl-3-alkyltriazenes with positive halogen compounds
  作者：Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Juan Zinczuk、Herman Schuttenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86812-4

  日期：1982.1

  The title reaction forming arylnitrenes is described; these intermediates react in triplet state only.

  描述了形成芳基硝烯的标题反应；这些中间体仅在三重态下反应。