2-溴-N-苯基苯胺 | 54147-91-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-苯基苯胺
• 中文别名: 2'-溴-2-氨基联苯
• 英文名称: 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2'-bromo-biphenyl-2-amine；2'-Bromobiphenyl-2-amine；2-(2-bromophenyl)aniline
• CAS: 54147-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: RNHROIARQQOJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C
• 沸点：
  341.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 咔唑
  参考文献：
  名称：

  氨基导向的RhIII催化的C ？H活化导致一锅合成N ？咔唑

  摘要：

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203856
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-溴-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mascarelli; Gatti, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 782,788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RESVERATROL ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE RESVÉRATROL ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：CT FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2014183221A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Resveratrol analogs and their use to inhibit Kv1.5 channels are provided. The resveratrol analogs are useful in the treatment of atrial arrhythmias, including atrial fibrillation (AF). Exemplary resveratrol analogs are compounds of general Formula (I):

  白藜芦醇类似物及其用于抑制Kv1.5通道的方法已提供。这些白藜芦醇类似物在治疗心房心律失常，包括心房颤动（AF）方面很有用。示例白藜芦醇类似物是一般式（I）的化合物：
• Cyclic Diaryl λ³-Bromanes: A Rapid Access to Molecular Complexity via Cycloaddition Reactions
  作者：Matteo Lanzi、Racha Abed Ali Abdine、Maxime De Abreu、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03278

  日期：2021.12.3

  we report the synthesis of dissymetric 2,3,2′,3′,4-substituted biaryls via pericyclic reactions of cyclic diaryl λ3-bromanes. The functional groups tolerance and atom economy allow access to molecular complexity in a single reaction step. Continuous flow protocol has been designed for the scale-up of the reaction, while postfunctionalizations have been developed taking advantage of the residual Br-atom

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。
• Synthesis of novel fused azecine ring systems through application of the tert-amino effect
  作者：Petra Dunkel、György Túrós、Attila Bényei、Krisztina Ludányi、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.014

  日期：2010.3

  Novel fused azecine ring systems were synthesized via the microwave-assisted thermal isomerization of terphenyl or biphenyl-pyridazine compounds possessing a vinyl and a tert-amino group, through application of a new extension of the tert-amino effect. Substrates for the ring closure were prepared from ortho-dihalobenzene or pyridazinone by consecutive Suzuki couplings with ortho-sec-amino- and formylphenylboronic

  新的稠合环azecine系统是经由具有的乙烯基和三联苯或联苯哒嗪化合物的微波辅助的热异构化合成叔-氨基，通过的一个新的扩展的应用叔氨基的效果。从制备用于环合衬底邻-dihalobenzene或哒嗪酮通过连续Suzuki偶联与邻-仲丁基氨基甲酰基苯基和酸，然后所获得的醛的Knoevenagel缩合。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。