4-溴-2-苯基苯胺 | 5455-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-苯基苯胺
• 英文名称: 2-amino-5-bromobiphenyl
• 英文别名: 5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine；5-bromobiphenyl-2-amine；4-Bromo-2-phenylaniline
• CAS: 5455-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• mdl: MFCD09754386
• 分子量: 248.122
• InChiKey: QNZCSSKDCUYENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5 °C
• 沸点：
  328.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-苯基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-bromo-2,4,2',4'-tetranitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  585.芳香族卤素取代的动力学和机理。第五部分。次溴酸经酸催化的联苯溴化反应的部分速率因子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴硝基苯 在 铜 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-溴-2-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  122.乌尔曼联芳基合成。第六部分 反应的范围和机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000594

文献信息

• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of (hetero)arenes
  作者：Lingling Lu、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc02091e

  日期：——

  natural products and artificial molecules in drugs with important physiological activities. Although halogenation has been well studied, to the best of our knowledge, studies focussing on sensitive systems (e.g. aryl amines) have not been reported. Herein, we describe a compatible oxidative halogenation of (hetero)arenes with air as the oxidant and halide ions as halide sources under ambient conditions

  有机卤化物是参与各种交叉偶联反应的重要组成部分。此外，它们作为具有重要生理活性的药物中的天然产物和人工分子广泛存在。尽管已经对卤化进行了充分的研究，但据我们所知，还没有报道过针对敏感系统（例如芳基胺）的研究。在此，我们描述了在环境条件（可见光，空气，水系统，室温和常压）下，（杂）芳烃与空气作为氧化剂和卤离子作为卤化物源的相容性氧化卤化作用。而且，该协议对于克级合成实际上是可行的，显示出工业应用的潜力。
• 具有三芳基胺衍生物的组合物和含有其的OLED装置
  申请人：陶氏环球技术有限责任公司

  公开号：CN107108499A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明提供一种组合物。在一实施例中，提供一种组合物并且其包含下文所展示的化合物1：对于化合物1，R1到R24相同或不同。R1到R24各自独立地选自由以下组成的群组：氢、未被取代的烃基、被取代的烃基、氰基、烷氧基、芳氧基以及NR'2。R'是氢或烃基；其中相邻R1到R24中的两个或更多个可以任选地形成一个或多个环结构。组分Z选自由以下组成的群组：下文所展示的基团Z‑1、基团Z‑2、基团Z‑3、基团Z‑4、基团Z‑5、基团Z‑6以及基团Z‑7：基团Z‑1基团Z‑2基团Z‑3基团Z‑4基团Z‑5基团Z‑6以及基团Z‑7对于化合物1，一个或多个氢原子可以任选地被氘取代。
• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。