2-苯基-4-硝基苯胺 | 29608-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2-amino-5-nitro-biphenyl
• 英文别名: 5-nitro-<1,1'-biphenyl>-2-amine；5-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-amino-5-nitrobiphenyl；2-phenyl-4-nitroaniline；5-nitrobiphenyl-2-amine；5-nitro-biphenyl-2-ylamine；4-nitro-2-phenylaniline
• CAS: 29608-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: WFBXYWYRLONTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  412.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(2-nitro-phenanthridin-6-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  692. N-杂环系列的潜在锥虫病。第五部分。菲啶系列抗克氏锥虫活性的结构条件

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003511
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苯基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  3-硝基芴酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a058

文献信息

• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Co(acac)₂/O₂-Mediated Oxidative Isocyanide Insertion with 2-Aryl Anilines: Efficient Synthesis of 6-Amino Phenanthridine Derivatives
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Yang-Qing Tao、Tian-Qi Wei、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol500286x

  日期：2014.2.21

  protocol for the creation of 6-amino phenanthridine derivatives by Co(acac)2-catalyzed isocyanide insertion with 2-aryl anilines under an O2 atmosphere via homolytic aromatic substitution (HAS) type C–H functionalization has been developed. This reaction not only proceeds smoothly utilizing O2 as the oxidant but also provides a new approach to construct phenanthridine derivatives utilizing readily available

  通过在O 2气氛下通过均相芳香族取代（HAS）C–H型官能化作用，通过Co（acac）2催化的异氰酸酯与2-芳基苯胺的插入来创建6-氨基菲啶衍生物的新颖有效的协议已被开发出来。该反应不仅利用O 2作为氧化剂顺利进行，而且提供了一种利用容易获得的2-芳基苯胺与异氰酸酯代替具有不同自由基前体的2-异氰基联芳基来构建菲啶衍生物的新方法。
• Intramolecular Remote C–H Activation via Sequential 1,4-Palladium Migration To Access Fused Polycycles
  作者：Panpan Li、Qiuyu Li、He Weng、Jiaming Diao、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02392

  日期：2019.9.6

  conveyor has been described. This reaction provides an efficient route to construct diverse polycyclic frameworks in moderate to good yield via palladium-catalyzed remote C-H activation/alkene insertion, arylation, alkenylation, and the Heck reaction. The preliminary mechanistic studies revealed that the 1,4-palladium migration process was reversible.

  已经描述了空前的分子内远程CH活化，其通过以芳香环作为传送带的连续1,4-钯迁移来实现。该反应提供了一种有效的途径，可通过钯催化的远程CH活化/烯烃插入，芳基化，烯基化和Heck反应，以中等到良好的产率构建各种多环骨架。初步的机理研究表明，1,4-钯的迁移过程是可逆的。

表征谱图