1-亚硝基-2-苯基苯 | 21711-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基-2-苯基苯
• 英文名称: 2-nitrosobiphenyl
• 英文别名: 1-nitroso-2-phenylbenzene
• CAS: 21711-71-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: KESBTXYVIXLVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基-2-苯基苯 在 1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过速率和产物确定步骤的机械分化改进了 P(III)/P(V)=O-催化的硝基芳烃和硼酸的还原 C-N 偶联

  摘要：

  据报道，实验、光谱和计算研究提供了由氧化还原活性主基催化剂催化的硝基芳烃和芳基硼酸的分子间还原 C-N 偶联的循证机理描述 (1,2,2,3,4 ,4-六甲基膦烷 P-氧化物，即 1·[O])。主要观察结果如下： (1) 1·[O] 催化还原为 PIII 膦烷 1 在催化条件下在动力学上是快速的；(2) 31P NMR光谱观察到，膦烷1代表催化静止状态；(3) 15N NMR光谱没有观察到长寿命的硝基芳烃部分还原中间体；(4)反应对溶剂介电敏感，在中等极性溶剂（即环戊基甲基醚）中表现最佳；(5) 该反应对常见的氢硅烷还原剂基本上不敏感。在上述研究的基础上，描述了新的改进催化条件，可扩大反应范围并提供温和的温度 (T ≥ 60 °C)、低催化剂负载量 (≥ 2 mol%) 和无害的末端还原剂（聚甲基氢硅氧烷）。DFT 计算定义了还原 C-N 耦合的两阶段脱氧序列。最初的脱氧包括一个限速步骤，该步骤由硝基芳烃底物和膦烷

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01666
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-亚硝基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Yost,Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 151 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• <i>Para</i>-Selective Halogenation of Nitrosoarenes with Copper(II) Halides
  作者：Angela van der Werf、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03198

  日期：2015.12.18

  The para-selective direct bromination and chlorination of nitrosoarenes with copper(II) bromide and chloride is reported. Under mild reaction conditions, a range of halogenated arylnitroso compounds are obtained in moderate to good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of a one-pot procedure to obtain the corresponding para-halogenated

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。
• Metathesis and reduction reactions of nitroso compounds with metal carbenes and metal carbonyls
  作者：James W. Herndon、Leonard A. McMullen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80121-4

  日期：1989.5

  Reaction of nitroso compounds with metal-carbene complexes and metal carbonyls has been investigated. These reactions lead to reduction of the nitroso compounds, primarily to the corresponding azo- and azoxy compounds. Metal-nitrene complexes have been proposed as intermediates in these reactions. These intermediates couple rapidly with the unreacted nitroso compound, or enter into nitrene-like reactions

  已经研究了亚硝基化合物与金属-卡宾配合物和羰基金属的反应。这些反应导致亚硝基化合物的还原，主要还原为相应的偶氮和氮氧基化合物。已经提出金属-氮化物络合物作为这些反应的中间体。这些中间体与未反应的亚硝基化合物快速偶联，或与外部或内部捕集剂发生类似腈的反应。已经发现金属羰基化合物与亚硝基芳烃的反应和光解是将亚硝基芳烃还原成z氧基芳烃的有效方法，几乎​​没有由于胺或偶氮化合物的过度还原而引起的问题。
• Cyclometalation reactions of platinum complexes with azo- and imine-based ligands: Ligand-dependent and water-induced C–H activation
  作者：Chihiro Kachi-Terajima、Naoya Mutoh、Yuta Sasada、Kaori Anjo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121548

  日期：2020.12

  cyclometalated Pt(II) complexes with azo- or imine-based ligands were synthesized and structurally characterized. These Pt(II) complexes had square-planar structures, with cyclometalation resulting in six-membered ring formation and highly distorted square-planar geometry. The Pt(II) complex with an azo-based ligand easily underwent cyclometalation, even at room temperature, while the Pt(II) complex with

  合成了基于偶氮或亚胺基配体的非环金属化和环金属化的Pt（II）配合物，并对其结构进行了表征。这些Pt（II）配合物具有正方形平面结构，具有环金属化作用，导致六元环形成和高度扭曲的正方形平面几何形状。具有偶氮基配体的Pt（II）配合物即使在室温下也容易进行环金属化，而具有亚胺基配体的Pt（II）配合物则需要更高的反应温度和更高溶解度的溶剂。这些络合物中的环金属化也取决于水作为反应溶剂的存在。认为水作为添加剂可消除源自苯环的HCl和配位氯离子，从而促进环金属化。