(E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯 | 180208-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxy-6-methyl-2-pyridinyl)-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 180208-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GIPCWVDCMJOEHD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (E)-3-[6-[(2,6-二氯苯基)巯基甲基]-3-(2-苯基乙氧基)吡啶-2-基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶-2-羧醛 以85的产率得到(E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL PYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PYRIDINE

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中几个基团在此定义。这些化合物是白三烯拮抗剂，因此可以用于治疗与白三烯有关的各种疾病。

  公开号：

  WO1994000437A1

文献信息

• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 3837-3841
  作者：

  DOI：——

  日期：——