(E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯 | 180208-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxy-6-methyl-2-pyridinyl)-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 180208-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GIPCWVDCMJOEHD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (E)-3-[6-[(2,6-二氯苯基)巯基甲基]-3-(2-苯基乙氧基)吡啶-2-基]丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-3- [6-[[（（2,6-二氯苯基）硫代]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸：一种高亲和力的白三烯B4受体拮抗剂，具有口服抗炎活性。

  摘要：

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm960248s
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶-2-羧醛 以85的产率得到(E)-3-(3-羟基-6-甲基-2-吡啶基)-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL PYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PYRIDINE

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中几个基团在此定义。这些化合物是白三烯拮抗剂，因此可以用于治疗与白三烯有关的各种疾病。

  公开号：

  WO1994000437A1

文献信息

• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。
• J. Med. Chem. 1996, 39, 3837-3841
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• (<i>E</i>)-3-[6-[[(2,6-Dichlorophenyl)thio]methyl]-3-(2-phenylethoxy)-2-pyridinyl]-2- propenoic Acid:  A High-Affinity Leukotriene B₄ Receptor Antagonist with Oral Antiinflammatory Activity
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、James J. Foley、Don E. Griswold、William D. Kingsbury、Lenox D. Martin、Dulcie B. Schmidt、Kelvin K. C. Sham、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm960248s

  日期：1996.1.1

  An extensive structure-activity study based around the high-affinity leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist SB 201146 (1) led to the identification of (E)-3-[6-[[(2,6-dichlorophenyl)-thio]methyl]-3-(2-phenylethoxy)-2- pyridinyl]-2-propenoic acid (3). This compound displays high affinity for the human neutrophil LTB4 receptor (Ki = 0.78 nM), blocks LTB4-induced Ca2+ mobilization with an IC50 of 6

  基于高亲和力白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SB 201146（1）的广泛结构活性研究导致鉴定（E）-3- [6-[[（（2,6-dichlorophenyl）-thio]甲基] -3-（2-苯基乙氧基）-2-吡啶基] -2-丙酸（3）。该化合物对人嗜中性白细胞LTB4受体具有高亲和力（Ki = 0.78 nM），阻断LTB4诱导的Ca2 +动员，IC50为6.6 +/- 1.5 nM，并在小鼠皮肤炎症模型中表现出强效的口服和局部抗炎活性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PYRIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994000437A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I), where the several groups are defined herein. These compounds are leukotriene antagonists and as such can be used in treating various diseases associated with leukotrienes.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle les quelques groupes ont la notation ci-définie. Ces composés sont des antagonistes de leucotriènes et en tant que tels ils peuvent être utilisés dans le traitement de diverses maladies associés aux leucotriènes.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中几个基团在此定义。这些化合物是白三烯拮抗剂，因此可以用于治疗与白三烯有关的各种疾病。