2,6-Cyclolycopene-1,5-diol | 223744-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Cyclolycopene-1,5-diol
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E)-3,7,12,16,20,24-hexamethylpentacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,23-undecaenyl]-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 223744-29-4
• 化学式: C₄₀H₅₈O₂
• 分子量: 570.899
• InChiKey: VDFVQEJGOSCZNZ-HNNISBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸松油酯 在 哌啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 2,6-Cyclolycopene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2,6-Cyclolycopene-1,5-diol：番茄红素天然氧化产物的全合成

  摘要：

  从乙酸α-叔丁基酯（11）开始，以9个步骤合成了2,6-环番茄红素-1,5-二醇（3）。这代表了番茄红素的氧化代谢产物的首次全合成（2）。根据C 15 + C 10 + C 15 = C 40策略，使用维蒂希烯化反应将端基偶联到中心结构单元上进行合成。分子内羟醛的添加被用于引入两个具有定义的相对立体化学的新的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00564-x

文献信息

• 2,6-Cyclolycopene-1,5-diol: Total synthesis of a naturally occurring oxidation product of lycopene
  作者：Bruno Traber、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00564-x

  日期：1998.7

  from α-terpinyl acetate (11). This represents the first total synthesis of an oxidative metabolite of lycopene (2). The synthesis was performed according to a C15 + C10 + C15 = C40 strategy using the Wittig olefination to couple the end groups to the central building block. An intramolecular aldol addition was used to introduce two new stereocenters with a defined relative stereochemistry.

  从乙酸α-叔丁基酯（11）开始，以9个步骤合成了2,6-环番茄红素-1,5-二醇（3）。这代表了番茄红素的氧化代谢产物的首次全合成（2）。根据C 15 + C 10 + C 15 = C 40策略，使用维蒂希烯化反应将端基偶联到中心结构单元上进行合成。分子内羟醛的添加被用于引入两个具有定义的相对立体化学的新的立体中心。