5-碘-2'-脱氧结核菌素 | 166247-63-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 其他生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5-碘-2'-脱氧结核菌素
• 中文别名: 7-氮杂-2'-脱氧-7-碘腺嘌呤；(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)-2-(羟甲基)四氢呋喃-3-醇；7-脱氮-2'-脱氧-7-IODOADENOSINE；7-脱氮-7-碘-2'-脱氧腺苷；7-I-7-DEAZA-2'-脱氧腺苷；7-碘-7-脱氮-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine
• 英文别名: 7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine；7-iodo-7-deaza-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；4-amino-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2′-deoxy-7-iodo-7-deazaadenosine；2'-deoxy-7-iodo-tubercidin；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 166247-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₃
• 分子量: 376.154
• InChiKey: LIIIRHQRQZIIRT-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >206°C (dec.)
• 沸点：
  657.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine 是包含 7-Deazaadenine 的修饰的寡核苷酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 三氯氧磷 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以38%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-iodo-7-deazapurine 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过三磷酸核苷的交叉偶联反应，然后进行引物延伸或PCR，来构建带有氨基酸基团的功能化DNA的有效方法。

  摘要：

  核碱基卤代的2'-脱氧核苷（8-溴-2'-脱氧腺苷，7-碘-7-脱氮-2'-脱氧腺苷或5-碘-2'-脱氧尿苷的单步水交叉偶联反应）或它们的4'-硼烷苯基丙氨酸或4-乙炔基苯基丙氨酸的5'-三磷酸酯已被开发出来，并用于有效合成带有氨基酸基团的修饰的2'-脱氧核苷三磷酸酯（dNTP）。然后将这些dNTPs作为DNA聚合酶的底物进行测试，以通过引物延伸和PCR构建功能化的DNA。虽然8取代的腺苷三磷酸是DNA聚合酶的较差底物，但Pwo（Pyrococcus woesei）DNA聚合酶分别有效地将相应的7取代的7-deazaadenine和5取代的尿嘧啶核苷酸取代了dATP或dTTP。与通过较大体积的亚苯基直接连接的核苷酸相比，具有通过较小体积的乙炔连接子连接的氨基酸的核苷酸的掺入效率更高。另外，通过Pwo聚合酶掺入了修饰的dATP和dTTP的组合。通过这种两步法制备了带有氨基酸部分的新型功能化D

  DOI：

  10.1002/chem.200700220
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 5-碘-2'-脱氧结核菌素
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2′-deoxyadenosines and 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines: Fluorescence of DNA-Base Analogues Induced by the 7-Alkynyl Side Chain
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Markus Sauer、Michael Deimel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

  日期：2000.5.10

  the 7-alkynylated 8-aza-7-deazaadenine (pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine) 2′-deoxyribonucleosides are rather weakly fluorescent (Table 4). Quantum yields and fluorescence decay times are measured. The synthesis of the 7-alkynylated 7-deaza-2′-deoxyadenosines and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines was performed with 7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (6) or 8-aza-7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (22) as

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine
• Alkylsulfanylphenyl Derivatives of Cytosine and 7-Deazaadenine Nucleosides, Nucleotides and Nucleoside Triphosphates: Synthesis, Polymerase Incorporation to DNA and Electrochemical Study
  作者：Hana Macíčková-Cahová、Radek Pohl、Petra Horáková、Luděk Havran、Jan Špaček、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201003496

  日期：2011.5.16

  halogenated nucleosides, nucleotides and nucleoside triphosphates derived from 5‐iodocytosine and 7‐iodo‐7‐deazaadenine with methyl‐, benzyl‐ and tritylsufanylphenylboronic acids gave the corresponding alkylsulfanylphenyl derivatives of nucleosides and nucleotides. The modified nucleoside triphosphates were incorporated into DNA by primer extension by using Vent(exo‐) polymerase. The electrochemical behaviour

  来自5-碘代胞嘧啶和7-碘代-7-脱氮杂腺嘌呤的卤代核苷，核苷酸和三磷酸核苷的Suzuki-Miyaura水溶液与甲基，苄基和三苯甲基磺酰基苯基硼酸的交叉偶联反应得到了相应的核苷和核苷酸烷基硫烷基苯基衍生物。使用Vent（exo-）聚合酶通过引物延伸将修饰的三磷酸核苷掺入DNA中。烷基硫烷基苯基核苷的电化学行为表明在电极上形成致密层。修饰的核苷酸和结合了苄基或三苯硫基硫烷基苯基的DNA在[Co（NH 3）6 ] 3+中产生信号铵缓冲液，归因于Brdička催化反应，具体取决于所施加的负电位。在这种介质中反复进行恒流计时电位扫描，发现其Brdička催化反应增强，这表明在该条件下，烷基硫烷基衍生物脱保护为游离硫醇。
• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• Copper-mediated arylsulfanylations and arylselanylations of pyrimidine or 7-deazapurine nucleosides and nucleotides
  作者：Filip Botha、Michaela Slavíčková、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c6ob01917j

  日期：——

  The syntheses of 5-arylsulfanyl- or 5-arylselanylpyrimidine and 7-arylsulfanyl- or 7-arylselanyl-7-deazapurine nucleosides and nucleotides were developed by the Cu-mediated sulfanylations or selanylations of the corresponding 5-iodopyrimidine or 7-iodo-7-deazapurine nucleosides or nucleotides with diaryldisulfides or -diselenides. The reactions were also applicable for direct modifications of 2′-deoxycytidine

  5-芳基硫烷基-或5-芳基硒基嘧啶和7-芳基硫烷基-或7-芳基硒基-7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸的合成是通过相应的5-碘嘧啶或7-碘基-7-的铜介导的磺酰化或硒基化而开发的。脱氮嘌呤核苷或带有二芳基二硫化物或-二硒化物的核苷酸。该反应也可用于2'-脱氧胞苷三磷酸的直接修饰，并且所得的5-芳基硫烷基或5-芳基硒基-dCTP用作聚合酶合成底物的底物，所述DNA在主要凹槽中带有芳基硫烷基或芳基硒基。
• METHODS OF SYNTHESIZING LABELED NUCLEOSIDES
  申请人：Singular Genomics Systems, Inc.

  公开号：US20190077726A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of synthesizing labeled nucleosides.

  在此披露的内容包括化合物、组合物和合成标记核苷的方法。