7-deaza-7-[3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl]-2'-deoxyadenosine | 717877-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7-deaza-7-[3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[3-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]pyrene-1-carboxamide
• CAS: 717877-05-9
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₄
• 分子量: 531.571
• InChiKey: NRCPKQKKGWJWSP-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  958.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deaza-7-[3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl]-2'-deoxyadenosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-7-deaza-7-(1-pyrenecarboxamido)propyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside: distinction of thymine by fluorescence quenchingElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures for new compounds, UV and excitation spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405832a/

  摘要：

  为检测目标 DNA 上的胸腺嘧啶碱基，我们开发了一种新型荧光 BDF 探针，其中含有芘标记的 7-deaza-2′-deoxyadenosine。

  DOI：

  10.1039/b405832a
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 、 N-(prop-2-ynyl)pyrene-1-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到7-deaza-7-[3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside: distinction of thymine by fluorescence quenchingElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures for new compounds, UV and excitation spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405832a/

  摘要：

  为检测目标 DNA 上的胸腺嘧啶碱基，我们开发了一种新型荧光 BDF 探针，其中含有芘标记的 7-deaza-2′-deoxyadenosine。

  DOI：

  10.1039/b405832a