6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine | 178420-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N'-[7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 178420-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₈IN₅O₃
• 分子量: 431.233
• InChiKey: MVWSIUVJTRNMNQ-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  630.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine 在 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-3'-(2-cyanoethyl)-5'-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6-N-(N,N-dimethylaminomethylidenyl)-7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  氟化物可切割、荧光标记的可逆终止子：合成和在引物延伸中的使用

  摘要：

  在 3'- O 上含有保护基团的荧光 2'-脱氧核苷酸-位置是可逆终止子，可实现基于阵列的 DNA 合成测序 (SBS) 方法。在此，我们描述了四个可逆终止子的合成和完整表征，这些终止子带有一个 3' 封闭部分和一个接头染料系统，该系统在相同的氟化物处理下可去除。每个核苷酸类似物都有一个不同的荧光团，通过氟化物可裂解的接头和 2-氰乙基部分作为 3'-封闭基团连接到碱基上，也可以通过使用氟化物处理来去除。此外，我们鉴定了一种 DNA 聚合酶，即 RevertAid M-MuLV 逆转录酶，它可以整合四种修饰的可逆终止子。

  DOI：

  10.1002/chem.201001952

文献信息

• 7-Deazaadenine-DNA: Bulky 7-Iodo Substituents or Hydrophobic 7-Hexynyl Chains Are Well Accommodated in the Major Groove of Oligonucleotide Duplexes
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1781::aid-chem1781>3.0.co;2-k

  日期：1998.9.4

  Oligonucleotides containing 7-deaza-7-(hex-1-ynyl)-2'-deoxyadenosine (1) and 7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine (2) are described. The corresponding phosphoramidites (3 a,b) were synthesized and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The modified 7-deazaadenine residues show selective base-pairing with dT. According to the T-m values and the thermodynamic data of duplex formation, the 7-iodo and the 7-(hex-1-ynyl) residues of a 7-deazaadenine moiety increase the duplex stability with retention of the particular DNA structure. This is different from 8-substituted adenine, which destabilizes the nucleic acid duplex significantly. The nucleoside 1 fluoresces strongly.