7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(hex-1-ynyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 178420-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(hex-1-ynyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 7-deaza-3-'-deoxy-7-(hex-1-ynyl)-adenosine；4-Amino-7-[2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-5-hexynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-hex-1-ynylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 178420-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₃
• 分子量: 330.387
• InChiKey: GEAAATRVAHWGBP-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(hex-1-ynyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(dimethylamino-methyleneamino)-5-hex-1-ynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaadenine-DNA: Bulky 7-Iodo Substituents or Hydrophobic 7-Hexynyl Chains Are Well Accommodated in the Major Groove of Oligonucleotide Duplexes

  摘要：

  Oligonucleotides containing 7-deaza-7-(hex-1-ynyl)-2'-deoxyadenosine (1) and 7-deaza-7-iodo-2'-deoxyadenosine (2) are described. The corresponding phosphoramidites (3 a,b) were synthesized and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis. The modified 7-deazaadenine residues show selective base-pairing with dT. According to the T-m values and the thermodynamic data of duplex formation, the 7-iodo and the 7-(hex-1-ynyl) residues of a 7-deazaadenine moiety increase the duplex stability with retention of the particular DNA structure. This is different from 8-substituted adenine, which destabilizes the nucleic acid duplex significantly. The nucleoside 1 fluoresces strongly.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1781::aid-chem1781>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(hex-1-ynyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2′-deoxyadenosines and 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines: Fluorescence of DNA-Base Analogues Induced by the 7-Alkynyl Side Chain
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Markus Sauer、Michael Deimel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

  日期：2000.5.10

  the 7-alkynylated 8-aza-7-deazaadenine (pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine) 2′-deoxyribonucleosides are rather weakly fluorescent (Table 4). Quantum yields and fluorescence decay times are measured. The synthesis of the 7-alkynylated 7-deaza-2′-deoxyadenosines and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines was performed with 7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (6) or 8-aza-7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (22) as

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted 7-Deaza- and 8-Aza-7-Deazapurine Nucleosides
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、M. Zulauf

  DOI：10.1080/07328319708006116

  日期：1997.7

  The synthesis of 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides, their incorporation into oligonucleotides, and the stability of corresponding duplexes is described.
• US6150510A
  申请人：——

  公开号：US6150510A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6479651B1
  申请人：——

  公开号：US6479651B1

  公开（公告）日：2002-11-12