7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 178995-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(2-phenylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 178995-74-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: FYXIBOFSKRXWBO-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴-[(dimethylamino)methylidene]-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides Containing 7-Deazaadenines: The Influence of the 7-Substituent Chain Length and Charge on the Duplex Stability

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1878::aid-hlca1878>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282

文献信息

• Oligonucleotides Containing 7-Deazaadenines: The Influence of the 7-Substituent Chain Length and Charge on the Duplex Stability
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1878::aid-hlca1878>3.0.co;2-w

  日期：1999.11.10
• Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf

  DOI：10.1055/s-1996-4282

  日期：1996.6

  The 7-alkynyl-2’-deoxytubercidins (7-deaza-2’-deoxyadenosines) 7-17 have been prepared by the Pd(0)/Cu(I)-catalyzed cross coupling of 7-iodo-2’-deoxytubercidin (2d) with terminal alkynes. The coupling products include 17α-ethynyltestosterone and 17α-ethynylestradiol derivatives (16, 17).

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。