(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-((triethylsilyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1334879-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-((triethylsilyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1334879-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₃Si
• 分子量: 388.542
• InChiKey: PNQURJIVGQZDFF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-((triethylsilyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  瞬时和可转换的（三乙基甲硅烷基）乙炔基保护DNA不受限制性内切核酸酶切割的影响。

  摘要：

  限制进入DNA的途径:(三乙基甲硅烷基）乙炔基修饰的7-脱氮基-dATP易于通过引物延伸或使用KOD XL聚合酶的聚合酶链反应掺入DNA中。甲硅烷基乙炔基保护的DNA可以抵抗限制性核酸内切酶（RE）（例如RsaI）的切割（请参见方案），但是在用NH 3处理后，所得的脱保护DNA可以被RE完全切割。

  DOI：

  10.1002/anie.201102898
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 3,3',3''-phosphanetriyltris(benzenesulfonic acid) trisodium salt 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-((triethylsilyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  瞬时和可转换的（三乙基甲硅烷基）乙炔基保护DNA不受限制性内切核酸酶切割的影响。

  摘要：

  限制进入DNA的途径:(三乙基甲硅烷基）乙炔基修饰的7-脱氮基-dATP易于通过引物延伸或使用KOD XL聚合酶的聚合酶链反应掺入DNA中。甲硅烷基乙炔基保护的DNA可以抵抗限制性核酸内切酶（RE）（例如RsaI）的切割（请参见方案），但是在用NH 3处理后，所得的脱保护DNA可以被RE完全切割。

  DOI：

  10.1002/anie.201102898