2-((4-amino-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione | 1364984-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((4-amino-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1364984-12-2
• 化学式: C₂₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 480.48
• InChiKey: PTALODYFGJXJAD-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-amino-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione 在 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 (NHBu₃)2H₂P₂O₇ 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到[[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[2-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethynyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌作为DNA的氧化还原标记：蒽醌修饰的核苷，核苷酸和DNA的合成，酶结合和电化学

  摘要：

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201101883
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynylanthraquinone 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-((4-amino-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌作为DNA的氧化还原标记：蒽醌修饰的核苷，核苷酸和DNA的合成，酶结合和电化学

  摘要：

  通过Sonogashira交叉偶联制备通过乙炔或炔丙基氨基甲酰基连接基连接在乙酰胺或炔丙基氨基甲酰基连接基上的蒽醌（AQ）的修饰2'-脱氧核苷和脱氧核苷三磷酸（dNTPs），其通过嘧啶（C）的5位或7-deazaadenine的7位进行连接。含2-乙炔基蒽醌或2-（2-丙炔基氨基甲酰基）蒽醌的卤化dNTPs。通过KOD XL聚合酶引物延伸将AQ标记的dNTPs聚合酶掺入DNA中的方法已经成功开发。通过循环伏安法和方波伏安法研究了AQ标记的核苷，核苷酸和DNA的电化学性质，这些电化学性质显示了在-0.4 V附近有明显的可逆峰，这使AQ成为DNA的合适氧化还原标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201101883