9-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-6-chloro-7-iodo-7-deazapurine | 178995-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 9-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-6-chloro-7-iodo-7-deazapurine
• 英文别名: 4-chloro-7-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(4-Chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 178995-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClIN₃O₃
• 分子量: 395.584
• InChiKey: IBTCDOMWNGACAS-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-6-chloro-7-iodo-7-deazapurine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-Amino-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 9-(β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-6-chloro-7-iodo-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing

  摘要：

  本发明一般涉及带标记和未标记的可切割终止基团以及用于DNA测序和其他类型的DNA分析的方法。更具体地，该发明部分涉及具有化学可切割、光解可切割、酶可切割或非光解可切割基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的使用方法及其在生物医学研究中的应用。

  公开号：

  US09200319B2

文献信息

• [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING<br/>[FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：LASERGEN INC

  公开号：WO2013040257A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates generally to 3'-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。
• Stereochemistry of Benzylic Carbon Substitution Coupled with Ring Modification of 2-Nitrobenzyl Groups as Key Determinants for Fast-Cleaving Reversible Terminators
  作者：Brian P. Stupi、Hong Li、Jinchun Wang、Weidong Wu、Sidney E. Morris、Vladislav A. Litosh、Jesse Muniz、Megan N. Hersh、Michael L. Metzker

  DOI：10.1002/anie.201106516

  日期：2012.2.13

  reversible terminators have been developed, which upon exposure to UV light generate natural hydroxymethyl nucleotides (see scheme). The combination of a stereospecific (S)‐tert‐butyl group (R) at the benzylic carbon and a 5‐OMe group (R′) on the 2‐nitrobenzyl ring substantially increase the rate of photochemical cleavage. For 7‐deaza‐7‐hydroxymethyl‐2′‐deoxyguanosine, these modifications led to a rate increase

  已经开发出一套完整的 2-硝基苄基修饰的可逆终止剂，它们在暴露于紫外线下时会产生天然的羟甲基核苷酸（见方案）。苄基碳上的立体特异性 ( S )-叔丁基 (R) 和 2-硝基苄基环上的 5-OMe 基团 (R') 的组合显着提高了光化学裂解的速率。对于 7-deaza-7-hydroxymethyl-2'-deoxyguanosine，这些修饰导致速率增加超过一个数量级。
• Anomeric DNA: Functionalization of α‐ <scp>d</scp> Anomers of 7‐Deaza‐2′‐deoxyadenosine and 2′‐Deoxyuridine with Clickable Side Chains and Click Adducts in Homochiral and Heterochiral Double Helices
  作者：Aigui Zhang、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.202103872

  日期：2022.2.16

  The impact of clickable side chains and click adducts on heterochiral DNA with complementary strands in the α-d and β-d configurations and their homochiral counterparts with both strands in the α-d or β-d configuration is investigated. For this, the α-anomers of 2′-deoxyuridine and 7-deaza-2′-deoxyadenosine were synthesized, converted to phosphoramidites, and employed in solid-phase oligonucleotide

  研究了可点击侧链和点击加合物对具有 α -d和 β- d构型互补链的异手性 DNA 以及具有 α- d或 β- d构型双链的同手性 DNA的影响。为此，合成了2'-脱氧尿苷和7-脱氮-2'-脱氧腺苷的α-端基异构体，转化为亚磷酰胺，并用于固相寡核苷酸合成。功能化的 α/α DNA 比 α/β 和 β/β 对应物稳定得多。这一发现将核酸应用的工具箱扩展到了经典 DNA 之外。
• [EN] SYNTHESIS OF FOUR COLOR 3'-O-ALLYL MODIFIED PHOTOCLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] SYNTHESE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS PHOTOCLIVABLES A MODIFICATION 3'-O-ALLYL EN QUADRICHROMIE ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007053702A3

  公开（公告）日：2008-01-24