Aethyl-phenyl-phosphit | 20442-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aethyl-phenyl-phosphit
• 英文别名: ethyl phenyl H-phosphonate；ethoxyphosphonoyloxybenzene
• CAS: 20442-56-2
• 化学式: C₈H₁₁O₃P
• 分子量: 186.147
• InChiKey: WKYPRWOUPCMVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-phenyl-phosphit 在 iron(II) triflate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-ethyl S-(5-oxo-5-phenylpentyl) phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷氧基自由基介导的C-C键断裂/硫代磷酸酯化：功能化S-烷基硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  提出了一种有效的铁催化烷氧基自由基介导的 C-C 键断裂/硫代磷酸化级联。该协议具有温和和氧化还原中性条件、广泛的底物范围和易于扩展的特点，允许以中等至良好的产率直接获得官能化的S-烷基有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00673e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl H-phosphonate ammonium salt 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Aethyl-phenyl-phosphit
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯的研究。3.与在无水碱性条件下氢膦酸二苯酯歧化有关的机理研究

  摘要：

  H-膦酸二苯酯在无水反应条件下发生碱促进的歧化成亚磷酸三苯酯和H-膦酸苯酯。根据31 P NMR数据，提出了这种转化的最可能机理。为了证实这些发现并更深入地了解芳基H-膦酸酯的化学性质，我们还进行了一些有关用各种缩合剂活化苯基和二苯基H-膦酸酯的研究。我们发现，膦酸的芳基对烷基酯通常在活化过程中遵循不同的反应途径，这很可能可以追溯到磷中心的较高亲电性和芳基H-膦酸酯衍生物中PH键的较高反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00525-x

文献信息

• Substituent-Controlled Chemoselective Cleavage of C═C or C_sp²–C(CO) Bond in α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with H-Phosphonates Leading to β-Ketophosphonates
  作者：Yao Zhou、Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02887

  日期：2016.3.4

  An unprecedented substituent-controlled chemoselective cleavage of C═C double bond or C(sp2)–C(CO) bond along with aerobic phosphorylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphonates through a radical process has been disclosed. The current strategy provides an access to β-ketophosphonates under mild conditions with a wide substrate scope.

  揭示了前所未有的取代基控制的C═C双键或C（sp 2）–C（CO）键的化学选择性裂解，以及通过自由基过程与H，膦酸酯对α，β-不饱和羰基化合物的需氧磷酸化。当前的策略提供了在较宽的底物范围内在温和条件下获得β-酮膦酸酯的途径。
• [EN] METAL-FREE DIRECT ARYLATION OF DIALKYL PHOSPHONATES FOR THE SYNTHESIS OF MIXED ALKYL ARYL PHOSPHONATES<br/>[FR] ARYLATION DIRECTE SANS MÉTAL DE PHOSPHONATES DE DIALKYLE POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHONATES D'ARYLE ALKYLE MIXTES
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIV OF NEVADA LAS VE

  公开号：WO2019028391A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和用于生成与药用相关的磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。此摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不限制本发明。
• Palladium-catalyzed C–P cross-coupling of allenic alcohols with <i>H</i>-phosphonates leading to 2-phosphinoyl-1,3-butadienes
  作者：Shanshan Hu、Wenyu Sun、Junhong Chen、Sipei Li、Runmin Zhao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0cc07022j

  日期：——

  The first facile, efficient, atom-economical and regioselective palladium-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected allenic alcohols with H-phosphonates for the one-pot synthesis of structurally diverse multisubstituted 2-phosphinoyl-1,3-butadienes was developed. This strategy would enrich the allene chemistry and afford new scaffolds to construct complex molecular skeletons.

  开发了第一种简便，有效，原子经济和区域选择性的钯催化的未保护的烯丙醇与H-膦酸酯的直接C-P交叉偶联，用于单锅合成结构多样的多取代的2-膦酰基-1,3-丁二烯。这种策略将丰富异戊二烯的化学反应，并为构建复杂的分子骨架提供新的支架。
• Preparation of Vinylphosphonates from Ketones Promoted by Tf₂O
  作者：Nana Xin、Yongzheng Lv、Yongjian Lian、Zhu Lin、Xian-Qiang Huang、Chang-Qiu Zhao、Yanlan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02563

  日期：2023.3.3

  conditions. Both aryl and alkyl ketones could perform smoothly to give vinyl phosphonates in high to excellent yields. In addition, the reaction was easy to carry out and easy to scale up. Mechanistic studies suggested that this transformation might involve nucleophilic vinylic substitution or a nucleophilic addition–elimination mechanism.

  公开了一种有效促进酮磷酸化的三氟甲磺酸酐，并在无溶剂和无金属条件下制备了乙烯基磷化合物。芳基酮和烷基酮都可以顺利地以高收率得到膦酸乙烯酯。此外，该反应易于进行且易于放大。机理研究表明，这种转化可能涉及亲核乙烯基取代或亲核加成-消除机制。
• Peroxides as “Switches” of Dialkyl <i>H</i>-Phosphonate: Two Mild and Metal-Free Methods for Preparation of 2-Acylbenzothiazoles and Dialkyl Benzothiazol-2-ylphosphonates
  作者：Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Yu-Chun Tang、Wen-Peng Mai、Dong-Hui Wei、Wen-Zhu Bi、Li-Kun Duan、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Dian-Dian Ke、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/jo501791n

  日期：2014.9.5

  Two mild and metal-free methods for the preparation of two kinds of important benzothiazole derivatives, 2-acylbenzothiazoles and dialkyl benzothiazol-2-ylphosphonates, respectively, were developed. The diallcyl H-phosphonate (RO)(2)P(O)H exists in equilibrium with its tautomer dialkyl phosphite (RO)(2)POH. TBHP triggered alpha-carbon-centered phosphite radical formation, whereas DTBP triggered phosphorus-centered phosphonate radical formation. The two types of radicals led respectively to two different reaction processes, the direct C-2-acylation of benzothiazoles and C-2-phosphonation of benzothiazoles.