diphenyl phosphorofluoridate | 403-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl phosphorofluoridate
• 英文别名: diphenoxyphosphoryl fluoride；diphenylfluorophosphate；fluorophosphoric acid diphenyl ester；Fluorophosphorsaeure-diphenylester；Phosphorsaeure-diphenylester-fluorid；Diphenyl-fluorophosphat；[fluoro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 403-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FO₃P
• 分子量: 252.182
• InChiKey: XFKSLARHPIQBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl phosphorofluoridate 、 氢气 在 铂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 单氟磷酸
  参考文献：
  名称：

  Boerner, K.-B.; Stoelzer, C.; Simon, A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1328 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三苯酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 diphenyl phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Esters of Monofluorophosphoric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a033

文献信息

• Fluorination of organochlorophosphorus compounds with alkali metal salts of perfluorinated complex anions. Part 2
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1039/a908932b

  日期：——

  Alkali metal salts of perfluorinated complex anions were used to fluorinate a few selected organochlorophosphorus compounds in the presence and absence of a multifunctional etheral solvent. Together with oxidative products, low to moderate yields of the desired monofluorinated products were obtained.

  在存在和不存在多功能醚溶剂的情况下，全氟化络合物阴离子的碱金属盐用于氟化一些选定的有机氯磷化合物。与氧化产物一起，获得所需产率的低至中等的单氟化产物。
• Electrophilic Fluorination of Secondary Phosphine Oxides and Its Application to P–O Bond Construction
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Chunxiao Wen、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01932

  日期：2016.10.21

  A novel and efficient electrophilic fluorination of secondary phosphine oxides with Selectfluor has been achieved. This transformation provides direct access to phosphoric fluorides in up to 92% yield under mild conditions. In addition, P–O bond construction via a one-pot coupling process of secondary phosphine oxides with water or alcohols in the presence of Selectfluor leads to the formation of phosphinic

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。
• Fluorination of trimethylsilyl phosphites and their structural analogues by sulphuryl chloride fluoride. A facile preparation of phosphorofluoridates and related compounds
  作者：W. Dabkowski、J. Michalski

  DOI：10.1039/c39870000755

  日期：——

  Trimethylsilyl esters of general formula RR′POSiMe3 react in a quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give phosphorofluoridates RR′P(O)F of high purity under extremely mild conditions.

  通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯与硫酰氯氟化物以定量和完全化学选择性的方式反应，从而在极其温和的条件下产生高纯度的磷氟化物RR'P（O）F。
• Rapid and efficient solid-supported reagent synthesis of fluorine derivatives of phosphorus(V) compounds
  作者：Timothy Sierakowski、James J. Kiddle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.026

  日期：2005.3

  Direct conversion of phosphorus(V) chlorides to the corresponding phosphorus(V) fluorides was achieved utilizing a solid-supported reagent. The phosphorus(V) fluorides were straightforwardly synthesized and efficiently isolated in very good yields.

  利用固体负载的试剂可以将氯化磷（V）直接转化为相应的氟化磷（V）。氟（V）氟化物可以直接合成并以非常高的收率有效分离。
• 一种磷酰氟类化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN113583042B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种磷酰氟化合物的制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、氟化钠为起始原料、同时添加三氟乙酸酐和二甲基亚砜于有机溶剂中，所述磷试剂、氟化钠、三氟乙酸酐和二甲基亚砜在反应温度60～120oC下反应8～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到磷酰氟化合物。而且，本发明制备的部分磷酰氟化合物属于首次合成。本发明的制备方法反应体系简单、起始原料易得、便于操作，而且具有较为广泛的底物适用性，通过该方法可以一锅法一步合成多种磷酰氟化合物。