燕麦蒽酰胺B | 108605-69-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 燕麦蒽酰胺B
• 英文名称: avenanthramide B
• 英文别名: avenanthramide 2f；5-hydroxy-2-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 108605-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: JXFZHMCSCYADIX-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  246°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  燕麦蒽酰胺B 在 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 bisavenanthramide B-1
  参考文献：
  名称：

  New Dimeric Compounds of Avenanthramide Phytoalexin in Oats

  摘要：

  [GRAPHICS]Avenanthramide B is an oat phytoalexin produced in response to pathogen attack and elicitation. We found the formation of new dimers (1-5) of avenanthramide B in elicited oat leaves. The dimers were synthesized by a reaction of peroxidase and avenanthramide B in the presence of hydrogen peroxide. The structures of 1-5 were determined by spectroscopic analyses, chemical derivatization, and N-15 labeling. Compound 1 was a dehydrodimer of avenanthramide B with a bisbutane lactam skeleton, while 2-4 were monohydrated dehydrodimers with butane lactam structures. Compound 5 was also a monohydrated dehydrodimer but with a tetrahydrofuran structure. All the compounds were classified into lignanamides that were formed by an 8 '-8 ' coupling reaction between two avenanthramide B units.

  DOI：

  10.1021/jo0701740
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 燕麦蒽酰胺B
  参考文献：
  名称：

  一种燕麦生物碱的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种燕麦生物碱的化学合成方法，研究了燕麦生物碱A、B、C的化学合成工艺，以2‑氨基‑5‑羟基苯甲酸、米氏酸和4‑羟基苯甲醛、4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、3,4‑二羟基苯甲醛为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A、B、C，应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征，论证了合成燕麦生物碱工艺路线的可行性，优化了合成工艺条件，为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义，此化学合成工艺的开发拥有十分广阔的应用前景。

  公开号：

  CN108456149A

文献信息

• Avenanthramides in Oats (<i>Avena sativa</i> L.) and Structure−Antioxidant Activity Relationships
  作者：Katarina Bratt、Kerstin Sunnerheim、Susanne Bryngelsson、Amelie Fagerlund、Lars Engman、Rolf E. Andersson、Lena H. Dimberg

  DOI：10.1021/jf020544f

  日期：2003.1.1

  Eight avenanthramides, amides of anthranilic acid (1) and 5-hydroxyanthranilic acid (2), respectively, and the four cinnamic acids p-coumaric (p), caffeic (c), ferulic (f), and sinapic (s) acid, were synthesized for identification in oat extracts and for structure-antioxidant activity studies. Three compounds (2p, 2c, and 2f) were found in oat extracts. As assessed by the reactivity toward 1,1-dip

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。
• The phytoalexins of oat leaves: 4-3,1-benzoxazin-4-ones or amides?
  作者：Leslie Crombie、Jayshree Mistry

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80150-k

  日期：1990.1

  Synthetic evidence is presented that the major phytoalexin of oat leaves is not the 4-H-3,1-benzoxazin-4-one previously reported, but the corresponding amide. Other oat and carnation phytoalexins are prepared.

  合成证据表明燕麦叶的主要植物抗毒素不是先前报道的4-H-3,1-苯并恶嗪-4-one，而是相应的酰胺。制备其他燕麦和康乃馨植物抗毒素。
• 一种燕麦生物碱及其衍生物的制备方法
  申请人：南京华狮新材料有限公司

  公开号：CN106631865A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了一种燕麦生物碱及其衍生物的制备方法，主要利用有机酸和氨基苯甲酸作为主反应物，合成得到燕麦生物碱及其衍生物。该方法产率高，副产物少，适用于燕麦生物碱及其衍生物的工业化生产。燕麦生物碱具有抗氧化、抗过敏、抗增殖和止痒多种生物活性，同时对治疗冠心病、结肠癌也有一定的功效，常用于乳液护肤用品、晒后修复、鼻炎喷剂、皮肤止痒的婴幼产品、治疗皮炎的外用乳膏等产品中。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。
• Key Phytochemicals Contributing to the Bitter Off-Taste of Oat (<i>Avena sativa</i> L.)
  作者：Kirsten Günther-Jordanland、Corinna Dawid、Maximilian Dietz、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04995

  日期：2016.12.28

  Sensory-directed fractionation of extracts prepared from oat flour (Avena sativa L.) followed by LC-TOF-MS, LCMS/MS, and 1D/2D-NMR experiments revealed avenanthramides and saponins as the key phytochemicals contributing to the typical astringent and bitter off-taste of oat. Besides avenacosides A and B, two previously unreported bitter-tasting bidesmosidic saponins were identified, namely, 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 3)-beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol, and 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl (1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol. Depending on the chemical structure of the saponins and avenanthramides, sensory studies revealed human orosensory recognition thresholds of these phytochemicals to range between 3 and 170 mu mol/L.