燕麦蒽酰胺C | 116764-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 燕麦蒽酰胺C
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-2-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid
• 英文别名: N-(3′,4′-dihydroxy-(E)-cinnamoyl)-5-hydroxyanthranilic acid；N-[3′,4′-dihydroxy-(E)-cinnamoyl]-5-hydroxyanthranilic acid；N-(3',4'-dihydroxy-(E)-cinnamoyl)-5-hydroxyanthranilic acid；N-[3',4'-dihydroxy-(E)-cinnamoyl]-5-hydroxyanthranilic acid；avenanthramide 2c；avenanthramide C；2-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 116764-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: IDUUXROOZBOOPH-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250°C (dec.)
• 沸点：
  702.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  稍微加热可溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Avenanthramide C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-{[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}-5-hydroxybenzoic acid
N-[3',4'-Dihydroxy-(E)-cinnamoyl]-5-hydroxyanthranilic acid
Avenanthramide Bc
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-{[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}-5-
别名
hydroxybenzoic acid
N-[3',4'-Dihydroxy-(E)-cinnamoyl]-5-hydroxyanthranilic acid
Avenanthramide Bc
: C16H13NO6
分子式
: 315.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Avenanthramide C
<=100%
化学文摘登记号(CAS 116764-15-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Avenanthramide C能够抑制血管平滑肌细胞的增殖并促进一氧化氮的生成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 燕麦蒽酰胺C
  参考文献：
  名称：

  Key Phytochemicals Contributing to the Bitter Off-Taste of Oat (Avena sativa L.)

  摘要：

  Sensory-directed fractionation of extracts prepared from oat flour (Avena sativa L.) followed by LC-TOF-MS, LCMS/MS, and 1D/2D-NMR experiments revealed avenanthramides and saponins as the key phytochemicals contributing to the typical astringent and bitter off-taste of oat. Besides avenacosides A and B, two previously unreported bitter-tasting bidesmosidic saponins were identified, namely, 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 3)-beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol, and 3-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl (1 -> 2)-[beta-D-glucopyranosyl(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranosid)-26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22,26-triol. Depending on the chemical structure of the saponins and avenanthramides, sensory studies revealed human orosensory recognition thresholds of these phytochemicals to range between 3 and 170 mu mol/L.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04995

文献信息

• Avenanthramides in Oats (<i>Avena sativa</i> L.) and Structure−Antioxidant Activity Relationships
  作者：Katarina Bratt、Kerstin Sunnerheim、Susanne Bryngelsson、Amelie Fagerlund、Lars Engman、Rolf E. Andersson、Lena H. Dimberg

  DOI：10.1021/jf020544f

  日期：2003.1.1

  Eight avenanthramides, amides of anthranilic acid (1) and 5-hydroxyanthranilic acid (2), respectively, and the four cinnamic acids p-coumaric (p), caffeic (c), ferulic (f), and sinapic (s) acid, were synthesized for identification in oat extracts and for structure-antioxidant activity studies. Three compounds (2p, 2c, and 2f) were found in oat extracts. As assessed by the reactivity toward 1,1-dip

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。
• 一种燕麦生物碱的合成方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN108456149A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明提供了一种燕麦生物碱的化学合成方法，研究了燕麦生物碱A、B、C的化学合成工艺，以2‑氨基‑5‑羟基苯甲酸、米氏酸和4‑羟基苯甲醛、4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、3,4‑二羟基苯甲醛为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A、B、C，应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征，论证了合成燕麦生物碱工艺路线的可行性，优化了合成工艺条件，为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义，此化学合成工艺的开发拥有十分广阔的应用前景。
• The phytoalexins of oat leaves: 4-3,1-benzoxazin-4-ones or amides?
  作者：Leslie Crombie、Jayshree Mistry

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80150-k

  日期：1990.1

  Synthetic evidence is presented that the major phytoalexin of oat leaves is not the 4-H-3,1-benzoxazin-4-one previously reported, but the corresponding amide. Other oat and carnation phytoalexins are prepared.

  合成证据表明燕麦叶的主要植物抗毒素不是先前报道的4-H-3,1-苯并恶嗪-4-one，而是相应的酰胺。制备其他燕麦和康乃馨植物抗毒素。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。
• Pharmaceutical composition and health functional food comprising oat extract avenanthramide C or derivative thereof as effective ingredient for prevention or treatment of neurodegenerative disease
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US11141451B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  A pharmaceutical composition and a health functional food including an oat extract as an effective ingredient for prevention or treatment of neurodegenerative disease. More specifically, the present invention provides a pharmaceutical composition and a health functional food including an oat extract such as avenanthramide C or a derivative thereof, for example, avenanthramide methyl ester as an effective ingredient for prevention or treatment of Alzheimer's disease.

  一种药物组合物和一种保健功能食品，其中包括一种燕麦提取物，作为预防或治疗神经退行性疾病的有效成分。更具体地说，本发明提供了一种药物组合物和保健功能食品，其中包括一种燕麦提取物，如venanthramide C或其衍生物，例如venanthramide甲酯，作为预防或治疗阿尔茨海默病的有效成分。