10-氧代十一烷酸 | 676-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 10-氧代十一烷酸
• 英文名称: 10-oxo-undecanoic acid
• 英文别名: 10-Oxoundecanoic acid
• CAS: 676-00-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UKHMENMPHVRROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代十一烷酸 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以32%的产率得到8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  1,10-dibromoundecane 在 铬 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-氧代十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsuji-Wacker Oxidation of Terminal Olefins using a Palladium-Carbon Nanotube Nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201500241

  日期：2015.8.3

  Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes were used in the Tsuji–Wacker oxidation. The palladium‐based nanohybrid was found to be very active in combination with cuprous chloride for the selective oxidation of terminal olefins into methyl ketones. The co‐catalytic system operates under very mild and sustainable conditions (room temperature, atmospheric pressure, low catalyst loading), as

  碳纳米管上负载的钯纳米颗粒用于Tsuji-Wacker氧化中。人们发现，钯基纳米杂化物与氯化亚铜结合使用对将末端烯烃选择性氧化为甲基酮具有很高的活性。与以前报道的催化剂相比，该助催化系统在非常温和且可持续的条件下（室温，大气压，低催化剂负载）运行，并且可以循环使用而不会损失任何活性。
• An Engineered Self-Sufficient Biocatalyst Enables Scalable Production of Linear α-Olefins from Carboxylic Acids
  作者：Chen Lu、Fenglin Shen、Shuaibo Wang、Yuyang Wang、Juan Liu、Wen-Ju Bai、Xiqing Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01313

  日期：2018.7.6

  Fusing the decarboxylase OleTJE and the reductase domain of P450BM3 creates a self-sufficient protein, OleT-BM3R, which is able to efficiently catalyze oxidative decarboxylation of carboxylic acids into linear α-olefins (LAOs) under mild aqueous conditions using O2 as the oxidant and NADPH as the electron donor. The compatible electron transfer system installed in the fusion protein not only eliminates

  将脱羧酶OleT JE和P450BM3的还原酶结构域融合，产生自给自足的蛋白OleT-BM3R，该蛋白能够在温和的水性条件下，以O 2为溶剂，有效催化羧酸氧化成线性α-烯烃（LAO）的氧化脱羧。氧化剂和NADPH作为电子供体。安装在融合蛋白中的兼容电子转移系统不仅消除了对辅助氧化还原伴侣的需求，而且还提高了脱羧反应性并扩大了底物范围。结合基于亚磷酸酯脱氢酶的NADPH再生系统，这种酶促反应的产物滴定度提高至2.51 g L –1，容积生产率达到209.2 mg L –1 h在低催化剂负载量（约0.02 mol％）下为–1。凭借其稳定性和可扩展性，这种自给自足的生物催化剂提供了一种自然友好的方法来递送LAO。
• Metal-Free Formal Oxidative C−C Coupling by In Situ Generation of an Enolonium Species
  作者：Daniel Kaiser、Aurélien de la Torre、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201701538

  日期：2017.5.15

  contemporary organic synthesis relies on transformations that are driven by the intrinsic, so‐called “natural”, polarity of chemical bonds and reactive centers. The design of unconventionally polarized synthons is a highly desirable strategy, as it generally enables unprecedented retrosynthetic disconnections for the synthesis of complex substances. Whereas the umpolung of carbonyl centers is a well‐known

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。
• Intramolecular palladium-catalyzed cyclizations of esters containing vinyl triflate and vinylstannane groups at the termini. Synthesis of large ring lactones
  作者：J. K. Stille、Masahide Tanaka

  DOI：10.1021/ja00246a048

  日期：1987.6

  Synthese de methylene-8 octahydro-3,4,5,6,7,8,11,12 oxacyclododecinnone-2 par cyclisation de trifluoromesyloxy-7 octene-7oate de tributylstannyl-4 butene-3yle; application a l'obtention de cycles a 13, 14 et 15 chainons a partir des derives d'acides nonene-8-, decene-9- et undecene-10oiques

  合成这些脱亚甲基-8八氢-3,4,5,6,7,8,11,12 oxacyclododecinnone-2par环化脱三氟甲磺酰氧基-7辛烯-7oate脱三丁基锡烷基-4丁烯-3yle；应用 a l'obtention de Cycle a 13, 14 et 15 chainons a partir des 衍生d'acides nonene-8-, decene-9- et undecene-10oiques
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。