sodium tauroursodeoxycholate | 35807-85-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium tauroursodeoxycholate
• 英文别名: tauroursodeoxycholic acid sodium salt；tauroursodeoxycholic acid；TUDCA；TUDC；sodium;(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-(2-sulfoethyl)pentanimidate
• CAS: 35807-85-3
• 化学式: C₂₆H₄₄NO₆S*Na
• 分子量: 521.694
• InChiKey: IYPNVUSIMGAJFC-JUWYWQLMSA-M

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 比旋光度：
  +40～+50°(D/20℃)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  KI7372500
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Sodium Tauroursodeoxycholate (TUDC) 是一种水溶性胆汁酸，主要用于治疗胆结石和肝硬化。

靶点

• ERK
• Caspase-3
• Caspase-12

在体外实验中，Tauroursodeoxycholate 对 17β-Estradiol (17βEG) 诱导的 cVA-of-CLF 损伤表现出保护和逆转作用。在 Mz-ChA-1 胆管癌细胞中，Tauroursodeoxycholate 通过 β1-整合素介导的 cAMP 形成，抑制胆汁酸诱导的细胞凋亡。

而在离体的大鼠肝细胞中，Tauroursodeoxycholate 同样表现出了类似的效果。

体内研究

在鬼笔环肽诱导的胆汁阻塞大鼠模型中，Tauroursodeoxycholate (360 μmol/kg, i.v.) 显著抑制了胆汁流量的减少，并增加了血清碱性磷酸酶、亮氨酸氨基肽酶和谷丙转氨酶的活性，以及胆固醇、磷脂和胆汁酸的浓度。

用途

Sodium Tauroursodeoxycholate 在生化研究中被用作脂酶加速剂；作为阴离子去除剂，用于蛋白质的溶解；可用于制备细菌培养基（肠道细菌培养与分离）；并且是一种有效的清洁剂，用于脂质及细胞膜边界蛋白质的增溶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tauroursodeoxycholate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 牛磺熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tauroursodesoxycholic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备牛磺胆酸的新方法，包括通过选择性沉淀来去除从水溶性牛磺酸钠与乙酮溶液中的醇氧化胆酸混合酐的烷基氯甲酸酯反应产生的悬浮液中存在的杂质的步骤。

  公开号：

  EP1985622A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium taurochenodeoxycholate 在 7α-hydroxysteroid dehydrogenases co-immobilised on modified chitosan microspheres 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到sodium tauroursodeoxycholate
  参考文献：
  名称：

  共固定化 7α- 和 7β-HSDH 作为可回收生物催化剂：利用废弃鸡胆高效生产 TUDCA†

  摘要：

  鸡胆长期以来被认为毫无价值，被当作废物丢弃。鸡胆汁的主要成分是牛磺鹅去氧胆酸（TCDCA），它是牛磺熊去氧胆酸（TUDCA）的异构体。 TUDCA已有效用于治疗多种疾病。本文将7α-和7β-羟基类固醇脱氢酶（HSDH）共固定在改性壳聚糖微球上，并用作可回收的生物催化剂，用于催化鸡胆汁。使用 TCDCA 作为底物时，催化反应在 4 小时内达到平衡，而使用 TCDCA 需要 1 小时。经过四次连续间歇反应后，对于鸡胆汁的催化，TCDCA的转化率低于40%，TUDCA收率约为15%。平衡后TUDCA收率约为62%，反应产物中TUDCA含量高达33.16%。此外，实验表明，复合底物中的胆红素、Cu 2+和Ca 2+均显着抑制酶的活性。该研究不仅拓宽了鸡胆汁的利用，而且为TUDCA的制备提供了一条清洁的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ra06798h

文献信息

• [EN] TGR5 AGONIST COMPLEXES FOR TREATING DIABETES AND CANCER<br/>[FR] COMPLEXES D'AGONISTES DE TGR5 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DU CANCER
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2015183794A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are complexes of metformin or metformin analogues and a TGR5 ligand that are useful in treating diseases including diabetes, cardiovascular disease, and cancer.

  本文提供了二甲双胍或二甲双胍类似物与TGR5配体的复合物，可用于治疗糖尿病、心血管疾病和癌症等疾病。
• Continuous flow synthesis and scale-up of glycine- and taurine-conjugated bile salts
  作者：Francesco Venturoni、Antimo Gioiello、Roccaldo Sardella、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1039/c2ob25528f

  日期：——

  been successfully developed under continuous flow processing conditions. Selecting ursodeoxycholic acid (UDCA) as the model compound and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) as the condensing agent, a modular mesoreactor assisted flow set-up was employed to significantly speed up the optimization of the reaction conditions and the flow scale-up synthesis. The results in terms of yield

  胆汁酸的N-酰基酰胺化的多克规模方案甘氨酸 和 牛磺酸已在连续流处理条件下成功开发。选择中熊去氧胆酸 （UDCA）作为模型化合物， N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）作为凝结剂，采用了模块化的中反应器辅助流动装置来显着加快反应条件的优化和流动规模的合成。报告并讨论了以收率，在线纯化，分析以及为优化反应和大规模生产而实施的流量设置方面的结果。
• Oral pharmaceutical compositions with sustained release
  申请人：Gipharmex S.p.A.

  公开号：EP0273469A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  The present invention relates to a group of compounds of steroidal structure, favourably interfering in alterations of metabolism of cholesterol, and prepared in the form of pharmaceutical compositions with controlled and time-delayed release, suitable for being used with extremely simplified administration plans and with considerable advantages at the level of therapeutical activity.

  本发明涉及一组类固醇结构的化合物，这些化合物能有效地干扰胆固醇代谢的改变，并以药物组合物的形式制备，具有可控和延时释放的特点，适用于极其简化的给药计划，在治疗活性方面具有相当大的优势。
• Process for the preparation of tauroursodesoxycholic acid
  申请人：PRODOTTI CHIMICI E ALIMENTARI SPA

  公开号：EP1985622A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  The present invention relates to a novel method for preparing tauroursodeoxycholic acid which comprises a step of selective precipitation of the impurities present in the suspension obtained from the reaction of an aqueous solution of sodium taurinate with an acetonic solution of a mixed anhydride of ursodeoxycholic acid with an alkyl chloroformate.

  本发明涉及一种制备牛磺胆酸的新方法，包括通过选择性沉淀来去除从水溶性牛磺酸钠与乙酮溶液中的醇氧化胆酸混合酐的烷基氯甲酸酯反应产生的悬浮液中存在的杂质的步骤。
• Co-immobilised 7α- and 7β-HSDH as recyclable biocatalyst: high-performance production of TUDCA from waste chicken bile
  作者：Qingzhi Ji、Bochu Wang、Chou Li、Jinglan Hao、Wenjing Feng

  DOI：10.1039/c8ra06798h

  日期：——

  composition of chicken bile is taurochenodeoxycholic acid (TCDCA), which is the isomeride of tauroursodeoxycholic acid (TUDCA). TUDCA has been effectively used for treatment of many diseases. In this paper, 7α- and 7β-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDH) were co-immobilised on modified chitosan microspheres, and used as recyclable biocatalyst for the catalysis of chicken bile. The catalytic reaction

  鸡胆长期以来被认为毫无价值，被当作废物丢弃。鸡胆汁的主要成分是牛磺鹅去氧胆酸（TCDCA），它是牛磺熊去氧胆酸（TUDCA）的异构体。 TUDCA已有效用于治疗多种疾病。本文将7α-和7β-羟基类固醇脱氢酶（HSDH）共固定在改性壳聚糖微球上，并用作可回收的生物催化剂，用于催化鸡胆汁。使用 TCDCA 作为底物时，催化反应在 4 小时内达到平衡，而使用 TCDCA 需要 1 小时。经过四次连续间歇反应后，对于鸡胆汁的催化，TCDCA的转化率低于40%，TUDCA收率约为15%。平衡后TUDCA收率约为62%，反应产物中TUDCA含量高达33.16%。此外，实验表明，复合底物中的胆红素、Cu 2+和Ca 2+均显着抑制酶的活性。该研究不仅拓宽了鸡胆汁的利用，而且为TUDCA的制备提供了一条清洁的途径。