N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 | 111-18-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺
• 中文别名: N,N,N'',N''-四甲基-1,6-已二胺；四甲基己二胺；N,N,N,N-四甲基-1,6-己二胺；1,6-双(二甲氨基)己烷；N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺；N,N,N",N"-四甲基-1,6-己二胺；四甲基-1,6-己二胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethylhexamethylenediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-1,6-hexanediamine；N,N,N’,N'-tetramethyl-1,6-hexanediamine；TMHDA；Tetramethylhexamethylenediamine；N,N,N',N'-tetramethylhexane-1,6-diamine
• CAS: 111-18-2
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂
• mdl: MFCD00008339
• 分子量: 172.314
• InChiKey: TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -46 °C
• 沸点：
  209-210 °C(lit.)
• 密度：
  0.806 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  混溶的
• LogP：
  1.99 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921290000
• 危险品运输编号：
  UN 3390
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H301 + H311,H314,H330,H411
• 危险性防范说明：
  P260,P273,P280,P284,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 危险类别：
  8,6.1
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N,N,N′,N′-四甲基-1,6-己二胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 1)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H301 + H311 吞咽或皮肤接触有毒。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H330 吸入致命。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P284 戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
P361 + P364 立即除去∕脱掉所有沾污的衣物，清洗后方可再用。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H24N2
分子式
: 172.31 g/MOl
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N,N',N'-Tetramethylhexamethylenediamine
-
化学文摘登记号(CAS 111-18-2
No.) 203-842-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
209 - 210 °C - lit.
g) 闪点
74 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.806 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂酸, 酰基氯, 酸酐, 强氧化剂, 二氧化碳(CO2)
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 239 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 胃肠的：胃溃疡或胃出血 其他改变
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 0.4 mg/l
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 引致灼伤。
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 可对眼睛造成严重损伤。
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能致死。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: MO1370000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 6.94 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3390 国际海运危规: 3390 国际空运危规: 3390
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC BY INHALATION LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (N,N,N',N'-
Tetramethylhexamethylenediamine)
国际海运危规: TOXIC BY INHALATION LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (N,N,N',N'-
Tetramethylhexamethylenediamine)
国际空运危规: Toxic by inhaLAtion liquid, corrOSiVE, n.o.s. (N,N,N',N'-Tetramethylhexamethylenediamine)
客运飞机: 不允许运输
货运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺分子中有两个含有一对孤对电子的氮原子，能够与亲电基团发生反应，在化工生产和实验室有机合成过程中广泛应用。

合成方法

在0°C下，将干燥的NHMe2气体通入螺旋顶部压力管中的干燥THF（45 mL）中，直到溶液体积大致加倍至约90 mL。随后通过注射器加入二溴烷烃（6 g），并在室温下搅拌24小时以完成反应。冷却后，将反应混合物转移至RB，并用CHCl3洗涤。此时会观察到白色沉淀物的形成，然后在水浴中保持溶液以除去过量的NHMe2，接着去除溶剂。接下来，使用 稀释反应混合物，并用2 M NaOH（100 mL）溶液洗涤。收集 层并通过无水Na2SO4干燥后得到产物N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 在 二溴亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N,N'-bis[6-(1-(1,4,7,10-tetraazacyclododecanyl))hexyl]-N,N'-bis(dimethylamino)hexanyldiammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 多胺配合物作为磷酸酯和 DNA 水解的催化剂。可衡量的 1000 万倍增长率1

  摘要：

  据报道，钴 (III) 与八种不同的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 以及两种三 (3-氨基丙基) 胺 (trpn) 衍生物之间的配合物在其侧链中具有不同数量和结构的全烷基铵基团。配体。额外正电荷的存在对硝基苯基和双（硝基苯基）磷酸酯的水解速率影响很小，但会显着增强质粒 DNA 的裂解。增加带电侧基的数量和/或它们与金属离子中心的距离可以更好地与 DNA 凹槽结合，如小牛胸腺 DNA 的亲和力测量所示。与此一致，质粒 DNA 切割的饱和动力学导致 Michaelis-Menten 型 KM 值的效率相应增加，kcat 参数相当恒定。

  DOI：

  10.1021/ja964319o
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基己二酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  Prelog, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1930, vol. 2, p. 715

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,2-丁二醇 在 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到bis(p-toluenesulfonyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Facile and Practical Methods for the Sulfonylation of Alcohols Using Ts(Ms)Cl and Me2N(CH2)nNMe2 as a Key Base

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3561

文献信息

• Efficient Ruthenium-Catalyzed N-Methylation of Amines Using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/acscatal.5b00606

  日期：2015.7.2

  reported as an efficient catalyst in the presence of 5 mol % of LiOtBu for the N-methylation of amines using methanol as the methylating agent at moderate conditions, following hydrogen borrowing strategy. This simple catalyst system provides selective N-monomethylation of substituted primary anilines and sulfonamides as well as N,N-dimethylation of primary aliphatic amines in excellent yields at 40–100

  据报道，在5mol％LiOtBu存在下，使用甲醇作为甲基化剂，在中等条件下，由[RuCp * Cl 2 ] 2和dpePhos配体原位生成的络合物是一种有效的催化剂。氢气借用策略。这种简单的催化剂体系可在40–100°C下以优异的收率对取代的伯胺和磺酰胺进行选择性N-单甲基化，以及对脂肪族伯胺进行N，N-二甲基化，并且对可还原的官能团具有良好的耐受性。分离出催化中间体Cp * Ru（dpePhos）H，显示出在不存在碱的情况下对甲基化具有活性。
• Polycations. 7. Polycationic Cyclic Alkynes
  作者：Jaimelee Iolani Cohen、Robert Engel

  DOI：10.1080/00397910008087394

  日期：2000.1

  Abstract A facile synthesis of polycationic heterocyclic alkynes of intermediate ring size is reported. With judicious choice of the solvent system, α,ω-di(tertiary)amines react readily with 1,4–dichloro-2-butyne to generate these intriguing species in good yield.

  摘要 报道了中等环大小的聚阳离子杂环炔烃的简便合成。通过明智地选择溶剂系统，α,ω-二（叔）胺很容易与 1,4-二氯-2-丁炔反应，以良好的收率生成这些有趣的物种。
• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Fused ring compound and use thereof
  申请人：Suzuki Hideo

  公开号：US20100190747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the symbols are as described in the specification, or a salt thereof, which is useful for preventing/treating eicosanoid-associated diseases such as atherosclerosis, diabetes, obesity, atherothrombosis, asthma, fever, pain, cancer, rheumatism, osteoarthritis and atopic dermatitis, and which has an excellent pharmacological action, physicochemical properties, etc.

  本发明提供一种化合物，其化学式如下： 其中符号如规范中所述，或其盐，用于预防/治疗与前列腺素相关的疾病，如动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖、动脉血栓形成、哮喘、发热、疼痛、癌症、风湿病、骨关节炎和特应性皮炎等，并具有优异的药理作用、理化性质等。
• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。

表征谱图