6-胺己腈 | 2432-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-胺己腈
• 中文别名: 6-胺己
• 英文名称: 1-amino-5-cyanopentane
• 英文别名: 6-aminohexanenitrile
• CAS: 2432-74-8；31196-10-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD00009822
• 分子量: 112.175
• InChiKey: KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.3°C
• 沸点：
  200.13°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8929 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.18 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• RTECS号：
  MO4085000
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-胺己腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以99.3%的产率得到1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  一种从氨基腈类有机物制备有机二胺的方法

  摘要：

  本发明提供一种从氨基腈类有机物制备有机二胺的方法，所述方法包括如下步骤：(1)在催化剂作用下，氨基腈类有机物和氢气在溶剂中进行反应，得到含有机二胺的反应后料；(2)所述反应后料经精制，得到粗有机二胺；(3)所述粗有机二胺经吸附提纯，得到提纯的有机二胺。所述方法通过采用氨基腈类有机物和氢气反应，反应选择性和转化率高，而且后续通过精制和吸附提纯相组合的提纯方式，能够得到高纯的有机二胺产品。

  公开号：

  CN113461539A
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 6-胺己腈
  参考文献：
  名称：

  通过胺电脱氢成腈的室温氢气生产：液态有机氢载体的进展

  摘要：

  本研究介绍了一种电脱氢方法，可在水性环境中将胺转化为腈，同时使用镍电极释放两摩尔 H 2 。这种环保工艺是选择性的，并且在室温下运行，而传统的热方法则需要高温并且通常会观察到冷凝产物。详细的阻抗谱分析表明，有效的电荷转移促进了水介质中胺的脱氢，其中胺扩散到电极表面被认为是动力学最慢的步骤。我们的研究强调了电化学增强胺/腈对可逆脱氢和氢化的潜力。通过证明这种方法的实用性和效率，我们强调胺/腈对作为液态有机氢载体的有前途的候选者。这对氢存储和运输技术的未来具有重大影响，为更可持续和更高效的能源解决方案铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d4gc01275e
• 作为试剂：
  描述：

  1,6-己二胺 、 光气 在 6-胺己腈 、 1-氨基-2-氰基-1-环戊烯 作用下， 420.0 ℃ 、90.0 kPa 条件下， 生成 1,6-己二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备颜色稳定的1,6-己二异氰酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备颜色稳定的1,6-己二异氰酸酯的方法。该方法以低沸点组分，即四氢吖庚因、1-氨基-2-氰基-1-环戊烯和6-氨基己腈的含量≤50mg/kg的1,6-己二胺为原料，进行气相光气化反应，得到的1,6-己二异氰酸酯具有良好的颜色稳定性。

  公开号：

  CN103922969B

文献信息

• [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING A CYANO GROUP AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISO-INDOLINE COMPRENANT UN GROUPE CYANO ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009145719A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of formula I are claimed, wherein R1 is hydrogen, C1_3alkyl, C1_3alkoxy, cyano, hydroxy or halo; and wherein said C1-3alkyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from hydroxy, C1_3alkoxy andfluoro; and said C1_3alkoxy is optionally substituted by one or more fluoro; m is 1, 2 or 3; R2 and R3 is each and independently selected from hydrogen, C1-4haloalkyl, C1-4haloalkoxy, halo, C1-4alkoxy, C1-4alkyl and C3_7Cycloalkyloxy; wherein said C3_7cycloalkyloxy is optionally substituted by one or more fluoro; and R2 and R3 may not both be hydrogen; L1 is C1-4alkylene, pentylene, or C3-6 cycloalkylene, wherein said C1-4alkylene, pentylene or C3-6 cycloalkylene may be optionally substituted by one or more X4; X4 is fluoro, C1_3alkyl, C3_7Cycloalkyl, C1_3alkylOCi_3alkyl, C1_3alkoxy, cyano, hydroxy, R4O(C=O)-, R4NR5(C=O)-, R4O(C=O)NR5-, R4NR5(C=O)NR5-, R4(C=O)O-, R4(C=O)NR5-, R4NR5(C=O)O-, R4NR5(C=O)NR5-, C5-6 heteroaryl(C=O), or C5-6 heteroaryl; R4 is C1-4 alkylOC1-4 alkyl, C5-6 cycloalkyl, aryl, or aryl-C1-2 alkyl; R5 is H or methyl; and wherein said C1-3 alkylOC1-3alkyl, C1-3alkoxy and C1-4alkylsulfonyl is optionally substituted by one or more fluoro; L2 is C1-3 alkylene, optionally substituted by one or more X4; as well as pharmaceutically acceptable salt, or isomer thereof, or a salt of said isomer. Compounds of the invention are useful in therapy, such as pain therapy.

  公式I的化合物被声明，其中R1是氢，C1_3烷基，C1_3烷氧基，氰基，羟基或卤素; 其中所述的C1-3烷基可以选择地被一个或多个独立选择自羟基，C1_3烷氧基和氟代基的取代基所取代; 所述的C1_3烷氧基可以选择地被一个或多个氟代基所取代; m为1、2或3; R2和R3分别且独立地选择自氢，C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基，卤素，C1-4烷氧基，C1-4烷基和C3_7环烷氧基; 其中所述的C3_7环烷氧基可以选择地被一个或多个氟代基所取代; R2和R3不能同时为氢; L1为C1-4烷基，戊烷基或C3-6环烷基，其中所述的C1-4烷基，戊烷基或C3-6环烷基可以选择地被一个或多个X4所取代; X4为氟代基，C1_3烷基，C3_7环烷基，C1_3烷基氧C1_3烷基，C1_3烷氧基，氰基，羟基，R4O(C=O)-，R4NR5(C=O)-，R4O(C=O)NR5-，R4NR5(C=O)NR5-，R4(C=O)O-，R4(C=O)NR5-，R4NR5(C=O)O-，R4NR5(C=O)NR5-，C5-6杂环芳基(C=O)，或C5-6杂环芳基; R4为C1-4烷氧基C1-4烷基，C5-6环烷基，芳基，或芳基-C1-2烷基; R5为H或甲基; 其中所述的C1-3烷氧基C1-3烷基，C1-3烷氧基和C1-4烷基磺酰基可以选择地被一个或多个氟代基所取代; L2为C1-3烷基，可以选择地被一个或多个X4所取代; 以及药学上可接受的盐，或其异构体，或所述异构体的盐。本发明的化合物在治疗中很有用，如疼痛治疗。
• Nitrilase from rhodococcus rhodochrous ncimb 11216
  申请人：——

  公开号：US20030157672A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to nucleic acid sequences which code for a polypeptide having nitrilase activity, to nucleic acid constructs comprising the nucleic acid sequences, and to vectors comprising the nucleic acid sequences or the nucleic acid constructs. The invention further relates to amino acid sequences which are encoded by the nucleic acid sequences, and to microorganisms comprising the nucleic acid sequences, the nucleic acid constructs or vectors comprising the nucleic acid sequences or the nucleic acid constructs. The invention additionally relates to an enzymatic process for preparing carboxylic acids from the corresponding nitrites.

  这项发明涉及编码具有腈酶活性的多肽的核酸序列，包括包含该核酸序列的核酸构建物，以及包含该核酸序列或核酸构建物的载体。该发明还涉及由该核酸序列编码的氨基酸序列，以及包含该核酸序列、核酸构建物或包含该核酸序列或核酸构建物的载体的微生物。此外，该发明还涉及一种从相应的亚硝酸盐制备羧酸的酶法过程。
• [EN] SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND THEIR USE AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROHYDANTOÏNE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013128421A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to a compound of formula (1-1 ) in free form or in pharmaceutically acceptable salt form in which the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as a medicament and to medicaments comprising it. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1-1)，其以自由形式或药用可接受盐形式存在，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，其用作药物以及包含它的药物。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。
• A General and Efficient Heterogeneous Gold-Catalyzed Hydration of Nitriles in Neat Water under Mild Atmospheric Conditions
  作者：Yong-Mei Liu、Lin He、Miao-Miao Wang、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/cssc.201200203

  日期：2012.8

  efficient catalyst for the selective hydration of a wide range of chemically diverse nitriles into valuable amides in neutral water, under mild atmospheric conditions (see image). The process shows promise for a facile and direct one‐pot synthesis of ε‐caprolactam, an industrially important molecule, starting from 6‐aminocapronitrile.

  温和，高效，通用：用纳米级金颗粒装饰的二氧化钛可在中性水中，在温和的大气条件下，将多种化学变化的腈选择性水合为有价值的酰胺，是一种有效的催化剂（见图）。该方法显示了从6-氨基己腈开始的一种工业上很重要的分子ε-己内酰胺的简便，直接的一锅合成的前景。
• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。

表征谱图