噻吩偶姻 | 7333-07-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 噻吩偶姻
• 中文别名: 2,2-联噻吩二酮；2,2′-联噻吩二酮；联甲醛噻吩
• 英文名称: 2,2'-thenil
• 英文别名: 1,2-di(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione；2,2′-thenil；2,2’-thenil；di-2-thienylethanedione；1,2-di(2-thienyl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(2-thienyl)-ethanedione；1,2-dithiophen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 7333-07-5
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• mdl: MFCD00173678
• 分子量: 222.288
• InChiKey: UNWKVSDABPCZMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C (lit.)
• 沸点：
  368.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332
• 储存条件：
  密封保存在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 噻吩偶姻
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Di-2-thienylethanedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Di-2-thienylethanedione
别名
: C10H6O2S2
分子式
: 222.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 81 - 84 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

噻吩偶姻是一种重要的精细化工中间体，其主要通过使噻吩甲醛在碱和催化剂作用下发生安息香缩合反应来合成。

具体制备方法如下：首先，称取1.75克维生素B1并溶于5毫升蒸馏水中。同时，在另一个容器中加入10毫升2-噻吩甲醛和10毫升95%乙醇，并将这两个混合液置于带有回流冷凝管的三颈烧瓶中。然后，在冰水浴中冷却该混合物。

接下来，滴加5毫升三乙胺。溶液颜色会变为黑色。全部滴加完毕后，移除冰水浴，并改用油浴缓慢加热至回流状态，持续2小时。冷却至室温后，使用10%盐酸进行中和反应直至溶液呈现红色，随后补加15毫升蒸馏水。

将混合物置于冰箱中冷冻过夜。之后倾倒液体，固体部分则用冷乙醇洗涤，并通过乙醇重结晶得到微黄色晶体，最终产量为1.2克，产率为15%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩偶姻 在 potassium phosphate 、 氧气 、 copper diacetate 、 乙烷,三氯氟- 、 sodium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到双(2-噻吩)酮
  参考文献：
  名称：

  去除苄基CHR和CO基团合成双（杂芳基）酮

  摘要：

  发现了一种铜催化的方法，该方法通过从Ar-CO-CXR-Ar'中去除苄基-CH 2 -，-CO-和-CHR-基团来合成二芳基酮（Ar-CO-Ar'）。可以以高至优异的产率制备通常难以合成的许多对称和不对称的杂环酮。该方法适用于非甾体类抗炎药Suprofen的合成（三步收率47％）。基于初步的力学和动力学研究，提出了一种活性Cu / O 2物种来介导重排反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201308785
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到噻吩偶姻
  参考文献：
  名称：

  酸和酐的银催化脱羧偶联：1,2-二酮和芳基取代的乙烷的入口

  摘要：

  开发了银催化的羧酸和酸酐的氧化脱羧偶联反应，生成1,2-二酮和取代的乙烷。该反应可通过相应的α-酮酸，烷基酸和酸酐的脱羧作用来生成酰基或烷基，它们依次偶联以有效地构建新的C-C键。该反应代表采用自由基终止策略的羧酸脱羧替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701567
• 作为试剂：
  描述：

  二氯代苯胩 在 噻吩偶姻 、 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-异苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of diheteroaryl-1,2-diketones in the presence of carbonimidoyl dichlorides. First synthesis of 2-arylimino-4,5-di-2-furyl-1,3-dioxoles and (E)-1,2-di-2-furylvinylene bis(N-arylchloroformimidates)

  摘要：

  Selective cathodic reductions of 2,2'-furil in an aprotic medium, under constant potential. in the presence of equimolecular amounts of N-arylcarbonimidoyl dichlorides provide previously unknown it 2-arylimino-4.5-di-2-furyl-1,3-dioxoles in high yields. These compounds were formed accompanied by minor products which were identified as (E)-1,2-di-2-furylvinylene bis(N-arylchloroformimidates). a new class of compound. Similar reductions were applied to 2.2'-pyridil. 2,2'-thenil and bis(pyrrol-2-yl)-1,2-ethanedione. However, arylisocyanides were quantitatively generated by mediated electroreduction of arylcarbonimidoyl dichlorides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02405-4

文献信息

• Multicomponent Reactions Involving Arynes, Quinolines, and Aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4023134

  日期：2013.9.6

  The multicomponent reaction involving arynes, quinolines, and aldehydes leading to the diastereoselective synthesis of benzoxazino quinoline derivatives in good yields proceeding via 1,4-zwitterionic intermediates is reported. In addition, the synthetic potential of various carbonyl compounds in this reaction as well as the utility of isoquinoline as the nucleophilic trigger has been examined.

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。
• Synthesis and photophysical properties of pyridyl- and quinolinyl-substituted bis(arylthienyl)pyridines
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Alexandra E. Kopotilova、Maria I. Savchuk、Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Ilya N. Ganebnykh、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113805

  日期：2022.5

  7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine chromophores bearing two 5-arylthiophen-2-yl fragments as well as pyridyl or quinolinyl residue have been designed and synthesized. The basic photophysical properties of the compounds have been investigated both in solutions and the solid state. 3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 2a demonstrated positive

  设计并合成了两个系列的V形6,7-二氢-5H-环戊二烯[ c ]吡啶发色团，带有两个5-芳基噻吩-2-基片段以及吡啶基或喹啉基残基。已经在溶液和固态中研究了化合物的基本光物理性质。3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5 H -cyclopenta[ c ]pyridine 2a表现出正发射溶剂致变色，并使用 Lippert-Mataga 方程以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表对收集的数据进行分析。已对获得的杂环分析了检测金属阳离子的能力。发现添加 1.5 eq 的 Cu2+与二苯氨基取代的生色团1b导致完全发光猝灭，生色团1b的溶液变成肉眼可见的暗黄色。此外，已经检查了卤色特性，表明二乙氨基衍生物1a和2a在用 TFA 处理后在吸收和发射光谱
• A selective, efficient and environmentally friendly method for the oxidative cleavage of glycols
  作者：Nuria García、Rubén Rubio-Presa、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c5gc02862k

  日期：——

  A catalytic methodology for the oxidative cleavage of vicinal diols is described as an advantageous alternative in terms of environmental impact to classical methods involving toxic oxidants. The novel strategy...

  就环境影响而言，用于邻位二醇的氧化裂解的催化方法被描述为对涉及有毒氧化剂的传统方法的环境影响的有利替代方案。新颖的策略...
• Magnetic magnetite nanoparticals catalyzed selective oxidation of α-hydroxy ketones with air and one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives
  作者：Xiaona Li、Dandan Xia、Zhiyong Wen、Bowen Gong、Maolin Sun、Yue Wu、Jie Zhang、Jun Sun、Yang Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.013

  日期：2018.7

  A clean and efficient protocol for selective oxidation of α-hydroxy ketones using magnetic magnetite nanoparticals (Fe3O4·MNPs) as catalyst with air as green oxidant has been developed. Application of Fe3O4·MNPs was also proved to be successful in one-pot synthesis of benzilic acid and phenytoin derivatives. The facile one-pot procedure enhanced the production efficiency, shortened the reaction time

  已开发出一种清洁有效的方案，以磁性磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 ·MNPs）为催化剂，以空气为绿色氧化剂，选择性氧化α-羟基酮。Fe 3 O 4 ·MNPs在单锅合成苯甲酸和苯妥英衍生物中也被证明是成功的。简便的一锅法提高了生产效率，缩短了反应时间，并最大程度地减少了化学废物。值得注意的是，该催化剂可以重复使用至少五次，而没有任何明显的活性损失。
• Palladium-Catalyzed Direct and Specific C-7 Acylation of Indolines with 1,2-Diketones
  作者：Guilin Xie、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03922

  日期：2021.1.15

  indole framework and/or realize indole modification. Nevertheless, the direct selective functionalization on the benzenoid core must overcome the high activity of the C-3 position and still remains highly challenging. Herein, a palladium-catalyzed direct and specific C-7 acylation of indolines in the presence of an easily removed directing group was developed. This strategy usually is considered as a practical

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，

表征谱图