噻吩乙胺 | 30433-91-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 噻吩乙胺
• 中文别名: 2-噻吩乙胺；2-(2-噻吩基)乙胺；乙胺噻吩；噻吩-2-乙基胺；噻吩-2-乙胺；2-(2-氨乙基)噻吩；2-(2-氨乙基)噻酚
• 英文名称: [2-(2-thyenyl)ethyl]amine
• 英文别名: 2-(2-Thienyl)ethylamine；thiophene-2-ethylamine；2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine；2-thiopheneethylamine；2-thienylethylamine；2-(thiophen-2-yl)ethylamine；2-(thiophen-2-yl)ethanamine；2-thiophen-2-ylethanamine
• CAS: 30433-91-1；64059-34-3
• 化学式: C₆H₉NS
• mdl: MFCD00051495
• 分子量: 127.21
• InChiKey: HVLUYXIJZLDNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  200-201 °C/750 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.087 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

制备方法与用途

化学性质
沸点为128-132℃/22mmHg，密度为1.087 kg/L。该物质性质不稳定，需在氮气保护下储存。它是一种淡黄色澄清液体，久置后会变红。

用途
主要用于合成抗血栓药物氯吡格雷的中间体。

生产方法
通过N,N-二甲基甲酰胺（DMF）与噻吩反应制备2-噻吩甲醛，再与氯乙酸异丙酯反应生成2-噻吩乙醛。随后与盐酸羟胺反应得到2-噻吩乙醛肟，并最终还原得到2-噻吩乙胺。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-叠氮乙基)噻吩	2-(2-azidoethyl)thiophene	149551-70-2	C6H7N3S	153.208
  噻酚-2-乙酰胺	2-(thiophen-2-yl)acetamide	4461-29-4	C6H7NOS	141.194
  2-(2-硝基乙基)噻吩	2-(2-nitroethyl)thiophene	30807-46-6	C6H7NO2S	157.193
  2-噻吩乙腈	2-Thienylacetonitrile	20893-30-5	C6H5NS	123.178
  2-(2-溴乙基)噻吩	2-(2-Bromoethyl)thiophene	26478-16-0	C6H7BrS	191.092
  2-噻吩乙醇	2-thiophenethanol	5402-55-1	C6H8OS	128.195
  3-(噻吩-2-基)丙腈	3-(thien-2-yl)propanonitrile	5722-13-4	C7H7NS	137.205

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基-(2-噻吩-2-基-乙基)胺	N-methyl-2-thiopheneethylamine	106891-32-1	C7H11NS	141.237
  2-噻吩乙基亚甲胺	N-(thiophen-2-ylethyl)methyleneamine	111954-31-5	C7H9NS	139.221
  异氰酸-2-(2-噻吩基)乙基酯	2-(thienyl-2-yl)ethyl isocyanate	58749-51-2	C7H7NOS	153.205
  N-[2-(2-噻吩基)乙基]甲酰胺	N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)formamide	28783-49-5	C7H9NOS	155.221
  ——	N-(2-thienylethyl)-2-thiopheneethanamine	119125-75-6	C12H15NS2	237.39
  2-(2-异硫氰基乙基)噻吩	2-(2-isothiocyanato-ethyl)-thiophene	40808-63-7	C7H7NS2	169.271
  ——	N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine	1250638-39-1	C9H13NS	167.275
  ——	N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)but-3-en-1-amine	1343251-15-9	C10H15NS	181.302
  ——	tris[2-(2-thienyl)ethyl]amine	923284-00-8	C18H21NS3	347.569
  ——	N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)acetamide	30433-95-5	C8H11NOS	169.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 盐酸噻氯匹定
  参考文献：
  名称：

  Rege, Chandana M.; Gadre; Bhalekar, Satish M., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 197 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种用作吲哚胺2，3-双加氧酶的抑制剂的1， 2，5-噁二唑衍生物

  摘要：

  本发明属于1，2，5‑噁二唑衍生物技术领域，具体涉及一种用作吲哚胺2，3‑双加氧酶的抑制剂的1，2，5‑噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐。所述用作IDO抑制剂的1，2，5‑噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐，其结构如下式Ⅰ所示：本发明提供了一种结构新颖的通式化合物I；实验结果表明，本发明提供的实施例中部分化合物同时具有优异IDO抑制活性及渗透性能。本发明提供的实施例化合物有望作为肿瘤分子免疫治疗药物上市用于癌症的治疗。

  公开号：

  CN110204537B
• 作为试剂：
  描述：

  噻吩乙胺 、 alpha-溴-2-氯苯乙酸甲酯 在 噻吩乙胺 作用下， 生成 （±）-盐酸氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种氯吡格雷及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种优化的氯吡格雷中间体的生产方法，该方法使用低毒、方便储运的原料作为溴化剂，反应可在含水的溶剂体系中进行，反应条件温和，反应时间短，对溴化剂利用率高，避免了高毒溴化剂的使用，所得产品无须提纯即可直接用于生产氯吡格雷的后续反应；在此基础上本发明还提供了另一种氯吡格雷中间体D-(+)-α-(2-噻吩乙胺基)-α-(2-氯苯基)乙酸甲酯盐酸盐的生产工艺，并综合所有氯吡格雷中间体制备工艺，设计出一种氯吡格雷工业化生产的工艺，作为一个整体，该工艺具有低污染、高收率、反应时间短等有益效果。

  公开号：

  CN104370732A

文献信息

• A SET OF GELDANAMYCIN DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION METHODS
  申请人：Institute Of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2253621A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  A set of geldanamycin derivatives and their preparation methods. Pharmaceutical compositions comprising the said compounds as an active ingredient which are used as antivirus and antitumor agents. The said derivatives are used in the manufacture of heat shock protein 90(Hsp 90) inhibiting agents which have the utility as antivirus and antitumor agents.

  一组格尔丹霉素衍生物及其制备方法。包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，用作抗病毒和抗肿瘤药剂。所述衍生物用于制造具有抗热休克蛋白90（Hsp 90）抑制作用的药剂，具有作为抗病毒和抗肿瘤药剂的用途。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Construction of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylaziridines from Unprotected Amines via C–H Oxidative Amination Strategy
  作者：Yang Yu、Meijuan Li、Yong Zhang、Yonghai Liu、Lei Shi、Wei Wang、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03799

  日期：2019.2.15

  A copper-promoted intramolecular C–H oxidative amination reaction between secondary amine (N–H) and C(sp3)–H at the benzylic position of azaarenes or α-position of ketones for the synthesis of aziridine derivatives has been developed. Moreover, a practical annulation of electron-deficient vinylarenes with an unprotected primary alkyl amine by a Yb(OTf)3–CuI relay system has also been reported. The

  在氮杂芳烃的苄基位置或酮的α位上的仲胺（NH ）与C（sp 3）-H之间的铜促进的分子内CH-H氧化胺化反应已经开发出来，用于合成氮丙啶衍生物。此外，也已经报道了通过Yb（OTf）3 -CuI中继系统用未保护的伯烷基胺对缺电子的乙烯基芳烃进行实际的环氧化反应。用氧气作为唯一氧化剂进行反应，以高收率得到N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。

表征谱图