1,2-bis(5-bromothiophen-2-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-bromothiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₂S₂
• 分子量: 380.081
• InChiKey: LKRFGEDFCXTMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-bromothiophen-2-yl)ethane-1,2-dione 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于四氮杂‐烯的N-杂并苯乙炔的合成，光物理性质和两光子吸收研究

  摘要：

  设计，合成并充分表征了以四氮杂ach烯单元为核心的三个新颖的N-杂并六苯分子（SDNU-1，SDNU-2和SDNU-3）。对它们的光物理，电化学和荧光性质进行了研究，并且它们在固态下表现出蓝色至绿色的发射。有趣的是，SDNU-2表现出很高的固体光致发光量子效率（75.3％），这是迄今为止N-杂并并苯衍生物的最高值。通过使用开孔和闭孔Z-san技术进行了两光子吸收研究。SDNU-3的双光子吸收截面显着增强，幅度高达700 GM（1 GM = 1×10-50  cm 4  s /光子）在800 nm的光激发下，这是迄今为止通过使用Z扫描实验测得的异并四苯系统的最大值。我们将结果归因于四极取代基的强电荷转移与四氮杂环丁烯核之间的充分电子偶联。我们的结果将为设计基于N-杂茂并核的新型高效双光子材料提供新的指导。

  DOI：

  10.1002/asia.201801656
• 作为产物：
  描述：

  噻吩偶姻 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,2-bis(5-bromothiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazine-based near infrared photosensitizer

  摘要：

  我们报告了一种近红外、水溶性、功能性和树枝状光敏剂，用于光动力疗法。

  DOI：

  10.1039/c7ra06348b

文献信息

• A convenient synthesis of 2,5-diaroyl-4-hydroxy cyclopent-2-enones incorporating aromatic and heteroaromatic moieties
  作者：Aswathy L. Balachandran、C. S. Athira、Ani Deepthi、E. G. Jayasree

  DOI：10.1080/00397911.2019.1670851

  日期：2019.12.17

  Abstract The base-catalyzed reaction of 1,5-diphenyl-pentane-1,3,5-trione with aromatic/heteroaromatic 1,2-diones leading to the synthesis of 2,5-diaroyl-4-hydroxycyclopent-2-enones and its conversion to 2,5-diaroylcyclopentadienones is reported here. 2,5-Dibenzoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone and 2,5-dithenoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone are valuable compounds which act as chemosensors for selective

  摘要 1,5-二苯基-戊烷-1,3,5-三酮与芳香族/杂芳香族1,2-二酮的碱催化反应导致合成2,5-二芳酰基-4-羟基环戊-2-烯酮和此处报道了其转化为 2,5-二芳酰基环戊二烯酮的过程。2,5-Dibenzoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone 和 2,5-dithenoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone 是有价值的化合物，它们分别用作选择性检测 Fe3+ 和 Cu2+ 的化学传感器。图形概要
• Effect of additional phenothiazine donor and thiophene π-bridge on photovoltaic performance of quinoxaline cored photosensitizers
  作者：Jong Min Park、Chang Young Jung、Yue Wang、Hyun Dong Choi、Seong Je Park、Pinyin Ou、Woo-Dong Jang、Jae Yun Jaung

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107568

  日期：2019.11

  on the sense of directional electron transport from donor to acceptor. To facilitate an efficient intramolecular charge transfer, we introduced additional donor moieties and thiophene unit as light-absorbing chromophore and π-bridge. The photophysical and electrochemical properties of the synthesized dyes were investigated, and photovoltaic performances of the solar cells based on the sensitizers were

  基于从供体到受体的定向电子传输的意义，通过延长π-共轭长度，设计了一系列基于喹喔啉的敏化剂。为了促进有效的分子内电荷转移，我们引入了其他供体基团和噻吩单元作为吸光发色团和π桥。研究了合成染料的光物理和电化学性质，并探讨了基于敏化剂的太阳能电池的光伏性能。在AM 1.5 G模拟太阳光照下，具有强烈的和宽广的可见光吸收能力，带有一对二聚吩噻嗪供体的染料提供了5.41％的最佳总功率转换效率。在吩噻嗪和喹喔啉环之间插入噻吩桥可通过阻止电荷复合并延长电子寿命来提高光伏效率。光伏性能条件的优化给出了6.48％的整体效率NQX8。结果使我们得出结论，在设计用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型敏化剂结构时，应考虑适当的π共轭长度，π间隔物的位置和分子构象。
• Inhibition of Carboxylesterases by Benzil (Diphenylethane-1,2-dione) and Heterocyclic Analogues Is Dependent upon the Aromaticity of the Ring and the Flexibility of the Dione Moiety
  作者：Janice L. Hyatt、Vanessa Stacy、Randy M. Wadkins、Kyoung Jin P. Yoon、Monika Wierdl、Carol C. Edwards、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Mary K. Danks、Guy Crundwell、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/jm0504196

  日期：2005.8.1

  include the dione moiety and the benzene rings, and substitution within the rings affords increased selectivity toward CEs from different species. Replacement of the benzene rings with heterocyclic substituents increased the K(i) values for the compounds toward three mammalian CEs when using o-nitrophenyl acetate as a substrate. Logarithmic plots of the K(i) values versus the empirical resonance energy,

  苯甲醚已被确定为有效的羧酸酯酶（CEs）选择性抑制剂。抑制活性所需的分子的基本成分包括二酮部分和苯环，并且环内的取代提供了来自不同物种的对CE的增加的选择性。当使用乙酸邻硝基苯酯为底物时，用杂环取代基取代苯环会增加化合物对三个哺乳动物CE的K（i）值。K（i）值与经验共振能，形成能联合热或从环状结构的分子轨道计算确定的芳族稳定能的对数图可得出线性关系，从而可以预测二酮对CE抑制。利用这些数据，我们预测到2,2' -萘酚是哺乳动物CEs的优良抑制剂。事实证明这是正确的，对于兔肝CE观察到的K（i）值为1 nM。另外，对二酮二面体周围环结构运动的分子模拟表明，该化合物抑制CE的能力部分归因于二酮部分所强加的旋转约束。总的来说，这些研究确定了在芳香族乙烷-1,2-二酮中的引起CE抑制的子域。受二酮部分强加的旋转约束。总的来说，这些研究确定了在芳香族乙烷-1,2-二酮中的引起CE抑制的子域。受二酮
• Synthesis of Low Band Gap [1,2,5]-Thiadiazolo[3,4-<i>g</i>]quinoxaline and Pyrazino[2,3-<i>g</i>]quinoxaline Derivatives by Selective Reduction of Benzo[1,2-<i>c</i>;4,5-<i>c</i>′]bis[1,2,5]thiadiazole
  作者：Hairong Li、Teck Lip Tam、Yeng Ming Lam、Subodh G. Mhaisalkar、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1021/ol102465a

  日期：2011.1.7

  The reduction of a dithienylbenzobisthiadiazole derivative TBBT can be performed selectively so as to afford either [1,2,5]-thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline (TQ) or pyrazino[2,3-g]quinoxaline (PQ) derivatives. This approach offers a much milder, shorter, and more efficient route to PQ and TQ derivatives than current methods. It is further shown how the optical and electrochemical properties of PQ and

  可以有选择地进行二噻吩基苯并双噻二唑衍生物TBBT的还原反应，以提供[1,2,5]-噻二唑并[ 3,4- g ]喹喔啉（TQ）或吡嗪并[2,3- g ]喹喔啉（PQ）衍生物。 。与目前的方法相比，这种方法为PQ和TQ派生提供了更为温和，更短和更有效的途径。进一步显示了如何通过选择合适的取代基来调节PQ和TQ的光学和电化学性质。
• Imidazole-Based Sensitizers Containing Double Anchors for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yung-Sheng Yen、Jen-Shyang Ni、Tse-Yen Lin、Wei-I Hung、Jiann T. Lin、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/ejoc.201501131

  日期：2015.11

  New imidazole-based organic dyes with two 2-cyanoacetic acid acceptors/anchors connected at the C-4 and C-5 positions, and a carbazole or arylamine donor connected at the C-2 position of the imidazole entity were synthesized and used as sensitizers for dye-sensitized solar cells. The dyes exhibit optical absorption from 300–600 nm with high molar extinction coefficients. The inclusion of a hexyl chain

  合成了新的咪唑基有机染料，在 C-4 和 C-5 位置连接了两个 2-氰基乙酸受体/锚，并在咪唑实体的 C-2 位置连接了咔唑或芳胺供体，并将其用作敏化剂用于染料敏化太阳能电池。染料在 300-600 nm 范围内表现出光吸收，具有高摩尔消光系数。发现在咪唑的氮原子处包含己基链会导致来自咪唑的 C-4 链段发生大的扭曲，因此导致电子注入效率较低。虽然染料聚集导致在较长波长区域捕获光，但它也会导致激发态猝灭并阻碍电子注入。因此，仅实现了中等的 DSSC 转换效率。添加CDCA共吸附剂后，最多可达约。电池效率提高了 30%。添加 50 mM CDCA 后，最佳电池效率达到 4.97 %。