N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸 | 68856-96-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸
• 中文别名: Boc-D-4-甲氧基苯丙氨酸；丁氧羰基-D-酪氨酸(甲基)-OH
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-D-tyrosine
• 英文别名: Boc-D-Tyr(Me)-OH；N-Boc-O-methyl-D-tyrosine；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid；Nα-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-D-tyrosine；(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 68856-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SLWWWZWJISHVOU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0 to 97.0 °C
• 沸点：
  462.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：0-5°C

制备方法与用途

Boc-D-Tyr(Me)-OH是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三氟化硼乙醚 、 氰化四丁基铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  通过酰基-β-内酰胺大环内酯化快速进入隐藻素核心：隐藻素-24的全合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。对于隐藻霉素的大环内酯类核心化合物（一种有效的抗有丝分裂剂），已经实现了一种有效，简洁的方法。该反应序列具有利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化作用，该中间体在16元大环内酯核内掺入了β-氨基酸部分。这种高度模块化的方法可以在整个结构中进行多种更改，已成功地应用于隐藻素24的总合成中。

  DOI：

  10.1021/ol010044s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 AD-mix beta 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 H₆O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078

文献信息

• Total Synthesis of Cryptophycins. Revision of the Structures of Cryptophycins A and C
  作者：Russell A. Barrow、Thomas Hemscheidt、Jian Liang、Seunguk Paik、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja00114a011

  日期：1995.3

  The convergent total synthesis of cryptophycins C and D is described. It has been shown that in both natural products the absolute configuration of the a-amino acid corresponds to the D-series. The structural assignment for cryptophycin C has been corrected to reflect this fact. Since the structure of cryptophycin A has been correlated to cryptophycin C, the chloro-0-methyltyrosine unit in cryptophycin

  描述了隐霉素 C 和 D 的收敛全合成。已经表明，在两种天然产物中，α-氨基酸的绝对构型对应于 D 系列。已更正了隐藻素 C 的结构分配以反映这一事实。由于隐藻素A的结构与隐藻素C相关，隐藻素A中的氯-0-甲基酪氨酸单元具有D-构型。隐藻素是与陆生蓝绿藻 Nostoc sp. 相关的强效肿瘤选择性细胞毒素。GSV 224' 和 Nostoc sp。ATCC 53789.2 每种藻类中的主要细胞毒素，cryptophycin A，对植入小鼠的实体瘤（包括耐药性肿瘤）显示出极好的活性。超过 20 种相关的细胞毒素作为次要成分存在于 GSV 224 菌株中，以及这些化合物中的一些，例如，隐藻素 B 和 C，已被分离出足够的量用于体内评估。~为了获得足够数量的选定天然存在的隐藻素和合成类似物，用于构效关系 (SAR) 研究、临床前评估和人类临床试验，我们设计了一个通用的合成。正如原始论文中所述，Cryptophycins
• Total synthesis of ent-(−)-azonazine using a biomimetic direct oxidative cyclization and structural reassignment of natural product
  作者：Ji-Chen Zhao、Shun-Ming Yu、Hai-Bo Qiu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.061

  日期：2014.5

  the first total synthesis of ent-(−)-azonazine. Based on the physical evidences of synthesized diastereomer and enantiomer of azonazine, both the relative and absolute configurations of the natural product were revised. Two fluorinated azonazine derivatives were also synthesized in short convenient steps utilizing the same intermediate in this work. The established total synthesis opens a potential opportunity

  已经对仿生方法进行了研究和开发，以完全合成阿扎津嗪，阿扎津嗪是一种不寻常的海洋天然环肽，包含刚性的跨环10元环。成功开发了高价碘介导的直接氧化环化反应，并将其用于构建高度应变的核，这是耳鼻喉科首次全合成的关键步骤-（-）-氮杂嗪。根据合成的偶氮嗪非对映异构体和对映异构体的物理证据，对天然产物的相对和绝对构型进行了修订。在这项工作中，利用相同的中间体，还可以在短短的便捷步骤中合成出两种氟化的偶氮嗪衍生物。既定的全合成为研究天然阿氮嗪的结构-活性关系提供了潜在的机会。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Stengel Thomas

  公开号：US20140112945A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The compounds of formula (1) in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and type 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的磷酸二酯酶4型和5型抑制剂。
• V1A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：US20160122386A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Compounds of formula (I), salts thereof, and compositions and uses thereof are described. The compounds are useful as V1a vasopressin agonists, for the treatment of, e.g., complications of cirrhosis, including bacterial peritonitis, HRS2 and refractory ascites.

  公式（I）的化合物，其盐，以及其组合物和用途被描述。这些化合物可用作V1a加压素激动剂，用于治疗，例如，肝硬化并发症，包括细菌性腹膜炎，HRS2和难治性腹水。