(R)-N-[N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinyl]-4-methoxyphenylalanine methyl ester | 1610691-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinyl]-4-methoxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[2-(2,2-dimethoxyethylamino)acetyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1610691-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 354.403
• InChiKey: SJSQSNDRNDJEKW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinyl]-4-methoxyphenylalanine methyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以18%的产率得到(6R,11bR)-10-methoxy-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对苯丙氨酸衍生物的串联环化来形成吡嗪异喹啉骨架的非对映选择性：光学活性吡嗪异喹啉的简便合成

  摘要：

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.045
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-N-[N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinyl]-4-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对苯丙氨酸衍生物的串联环化来形成吡嗪异喹啉骨架的非对映选择性：光学活性吡嗪异喹啉的简便合成

  摘要：

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.045

文献信息

• A diastereoselective construction of pyrazinoisoquinoline skeletons via tandem cyclization of phenylalanine derivatives: a facile synthesis of optically active pyrazinoisoquinolines
  作者：Maki Seki、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.045

  日期：2014.6

  A facile and stereocontrolled construction of optically active pyrazinoisoquinoline skeletons based on tandem cyclization of enantiopure phenylalanine derivatives was examined. The reaction provided optically active 6,11b-trans pyrazinoisoquinoline ring systems in excellent diastereoselectivity, and this method was applicable to the cyclization of phenylalanine derivatives with diverse substituents

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。