山奈酚 3-O-洋槐糖苷 | 17297-56-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山奈酚 3-O-洋槐糖苷
• 中文别名: 山奈酚3-O-洋槐糖苷
• 英文名称: kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: kaempferol 3-O-robinobioside；biorobin；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->6)-β-D-galactopyranoside；kaempferol 3-robinobioside；kaempferol-3-O-robinoside；3-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]oxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl(1→6)-β-galactopyranoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 17297-56-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: RTATXGUCZHCSNG-KYGWAIEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223℃
• 沸点：
  941.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山奈酚 3-O-洋槐糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 biorobin nonaacetate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities of Flavonoid Glycoside Acetates from Consolida oliveriana

  摘要：

  从 Consolida oliveriana 的气生部分中分离出了黄酮类化合物山奈酚、槲皮素、三叶苷、金丝桃苷 2″- 和 6″- 乙酸酯、7-葡萄糖三叶苷、biorobin 和 robinin。它们的衍生物山奈酚四乙酸酯、槲皮素五乙酸酯、三叶草苷七乙酸酯和金丝桃苷八乙酸酯在体外对三种人体细胞系 HL-60、U937 和 SK-MEL-1 具有显著的细胞毒性，而金丝桃苷 2″-乙酸酯、金丝桃苷-6″-乙酸酯、葡萄糖三叶草苷十乙酸酯和七甲基三叶草苷则没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1034278