1-碘-2-(3-甲氧基苯基)乙烷 | 25226-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-2-(3-甲氧基苯基)乙烷
• 英文名称: 3-methoxyphenethyl iodide
• 英文别名: 1-(2-iodoethyl)-3-methoxybenzene；2-(3-methoxyphenyl)ethyl iodide；1-iodo-2-(3-methoxyphenyl)ethane
• CAS: 25226-97-5
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: RWAFIYHZEOGUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(3-甲氧基苯基)乙烷 在 吡啶 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 (2RS)-N-{1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-6-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-碘-2-(3-甲氧基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  364.合成与甾醇有关的物质的实验。第七部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001533

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group
  作者：Philip A. Provencher、John F. Hoskin、Jonathan J. Wong、Xiangyang Chen、Jin-Quan Yu、K. N. Houk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.1c09368

  日期：2021.12.8

  functionalization is a significant hurdle that remains to be addressed in the field of Pd(II) catalysis. We report a Pd(II)-catalyzed synthesis of benzocyclobutenes by methylene-selective C(sp3)–H arylation of ketones. The reaction utilizes glycine as a transient directing group and a 2-pyridone ligand, which may govern the methylene selectivity by making intimate molecular associations with the substrate during concerted

  亚甲基选择性 C-H 官能化是 Pd(II) 催化领域仍有待解决的重大障碍。我们报告了通过酮的亚甲基选择性 C(sp 3 )-H 芳基化合成苯并环丁烯的 Pd(II) 催化。该反应利用甘氨酸作为瞬态导向基团和 2-吡啶酮配体，这可以通过在协同金属化-去质子化过程中与底物形成紧密的分子结合来控制亚甲基的选择性。该反应被证明对分子内亚甲基 C(sp 3 )-H 芳基化具有高度选择性，因此能够实现连续的 C(sp 3 )-H 官能化。
• A Formal Total Synthesis of the Marine Diterpenoid Diisocyanoadociane
  作者：Kelly A. Fairweather、Lewis N. Mander

  DOI：10.1021/ol061228f

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] A formal total synthesis of diisocyanoadociane, a marine diterpenoid with potent antimalarial properties, has been completed. The synthesis begins with a phenanthrenoid precursor that is transformed into a pyrene-derived intermediate by means of an intramolecular Michael reaction. Nitrogen functionality is introduced via a double Curtius reaction.

  [结构：见正文]已完成具有有效抗疟疾性质的海洋二萜类二异氰基二十二烷的正式全合成。合成开始于菲类前体，其通过分子内迈克尔反应转化为pyr来源的中间体。氮功能是通过双重Curtius反应引入的。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrogen‐Atom Transfer Induces Bicyclizations that Tolerate Electron‐Rich and Electron‐Deficient Intermediate Alkenes
  作者：Darius Vrubliauskas、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202000252

  日期：2020.4.6

  hexafluoroisopropanol as the solvent. The process is presumably initiated by metal‐catalyzed hydrogen‐atom transfer (MHAT) to 1,1‐disubstituted or monosubstituted alkenes, and the reaction is remarkable for its tolerance of internal alkenes bearing either electron‐rich methyl or electron‐deficient nitrile substituents. Electron‐rich aromatic terminators are required in both cases. Terpenoid scaffolds

  开发了一种新型 Co II催化的多烯环化，该环化在六氟异丙醇作为溶剂中进行时特别有效。该过程可能是通过金属催化氢原子转移（MHAT）至1,1-二取代或单取代烯烃引发的，并且该反应因其对带有富电子甲基或缺电子腈取代基的内部烯烃的耐受性而引人注目。这两种情况都需要富电子芳香族终止剂。具有不同取代模式的萜类支架具有优异的非对映选择性，并制备了具有生物活性的C20氧化松香烷二萜鼠尾草醛以展示含腈产品的实用性。还提供了几个机械实验的结果，表明该过程的特点是 MHAT 诱导的自由基双环化和后期氧化以再生芳香族终止剂。

表征谱图