1,3-bis(3-methoxyphenyl)propan-2-one | 56438-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-methoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis(3-methoxyphenyl)acetone；2-Propanone, 1,3-bis(3-methoxyphenyl)-
• CAS: 56438-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: RNPGHTOGQOCBQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-145 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-methoxyphenyl)propan-2-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-((3-methoxyphenyl)(3-(3-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of heptaaryldipyrromethenes from tetraarylcyclopentadienones and ammonium acetate and their extension to the corresponding BODIPYs

  摘要：

  七芳基二吡咯甲烯类化合物可通过一步串联反应高效制备，由乙酸铵和四芳基环戊二烯酮为原料，并能转化为对环境酸度具有荧光响应的七芳基硼二吡咯亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26509e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 1,3-bis(3-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Decarboxylative Acylation of Arylacetic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a130

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• ACTIVATED METALLIC NICKEL IN THE PREPARATION OF SYMMETRICAL 1,3-DIARYLPROPAN-2-ONES FROM BENZYLIC HALIDES AND ALKYL OXALYL CHLORIDES
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1246/cl.1984.25

  日期：1984.1.5

  Oxidative addition of benzylic halides to nickel in the metallic state followed by insertion of carbon monoxide generated from alkyl oxalyl chlorides proceeded smoothly to give symmetrical 1,3-diarylpropan-2-ones in moderate yields.

  将苄基卤化物氧化加成到金属状态的镍上，然后插入由烷基草酰氯产生的一氧化碳，以中等产率得到对称的 1,3-二芳基丙烷-2-酮。
• 一种1,3-二取代烷基苯基丙酮的制备方法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110054557A

  公开（公告）日：2019-07-26

  一种1,3‑二取代烷基苯基丙酮的制备方法，属于医药技术及光电材料领域。本发明首先将烷基苯乙酸与DMAP反应，再加入DCC继续反应，最后使用邻苯二甲酸氢钾缓冲溶液调节pH得到化合物，化合物经过柱层析提纯得到本产品，本产品可用于降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明使用烷基苯乙酸反应制备1,3‑二取代烷基苯基丙酮；反应操作易行，在温和反应条件下进行。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• A Novel Synthesis of Bisbenzyl Ketones by DCC Induced Condensation of Phenylacetic Acid
  作者：Sumita Bhandari、Suprabhat Ray

  DOI：10.1080/00032719808006472

  日期：1998.3.1

  Abstract 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) has been found to effect condensation of two molecules of phenylacetic acids in the presence of dimethylaminopyridine leading to the formation of bisbenzyl ketones. CDRI communication No. 5670

  摘要 已发现 1,3-二环己基碳二亚胺 (DCC) 在二甲氨基吡啶存在下影响两分子苯乙酸的缩合，导致形成双苄基酮。CDRI通讯第5670号
• 1,3-二取代烷基苯基丙酮的制备方法及应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110054552A

  公开（公告）日：2019-07-26

  1,3‑二取代烷基苯基丙酮的制备方法及应用，属于医药技术及光电材料领域。1,3‑二取代烷基苯基丙酮将烷基氯化苄、对甲苯磺酰基甲基异氰化物和四丁基溴化铵溶解在二氯甲烷中滴加质量分数为30％的NaOH反应，反应后加入盐酸溶液，调节pH至7使用二氯甲烷萃取，萃取后使用柱层析分离后得到产品。本发明本发明使用3‑烷基氯化苄和对甲苯磺酰基甲基异氰化物反应制备1,3‑二取代烷基苯基丙酮；反应操作易行，仅使用简单的酸碱调节PH值，在温和反应条件下进行。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。