(3-甲氧基苯基)-氧代乙腈 | 23194-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基苯基)-氧代乙腈
• 英文名称: 3-methoxybenzoyl cyanide
• 英文别名: (3-methoxy-phenyl)-glyoxylonitrile；3-Methoxy-phenylglyoxylsaeure-nitril；(3-Methoxy-phenyl)-glyoxylonitril；3-Methoxy-benzoylcyanid；3-Methoxybenzoylcyanid
• CAS: 23194-66-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD06658461
• 分子量: 161.16
• InChiKey: XXPLCTVJWFATQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  128 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 (3-甲氧基苯基)-氧代乙腈 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-Imino-4-(3-methoxyphenyl)-1-phenylimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Madhu; Lakhan, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 7, p. 440 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(3-甲氧基苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• A new convenient synthesis of aroyl cyanides via the formation of cyanohydrin nitrate intermediates
  作者：Takuya Sueda、Masashi Shoji、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.034

  日期：2008.8

  The treatment of α-bromoarylacetonitriles with AgNO3 generates cyanohydrin nitrate intermediates, which easily eliminate nitrous acid with the formation of carbonyl bond to afford aroyl cyanides in good to high yields.

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,2-Dicyanoalkenes
  作者：Meina Li、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02678

  日期：2017.1.6

  efficient enantioselective hydrogenation of 1,2-dicyanoalkenes catalyzed by the complex of rhodium and f-spiroPhos has been developed. A series of 1,2-dicyanoalkenes were successfully hydrogenated to the corresponding chiral 1,2-dicyanoalkanes under mild conditions with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology provides efficient access to the asymmetric synthesis of chiral diamines

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。
• Three-Component Synthesis of α-Amino-α-aryl Carbonitriles from Arynes, Aroyl Cyanides, and<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Chao Zhou、Jing Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400040

  日期：2014.3

  efficient synthesis of α-amino-α-aryl carbonitriles through the three-component reaction of arynes, aroyl cyanides, and DMF in a single step is described. DMF was not only used as the solvent, but it also participated in the reaction as a component. Used as the cyanide sources, the aroyl cyanides solved the toxicity and solubility problems associated with the use of HCN or metal cyanides in the Strecker

  描述了通过芳烃、芳酰基氰化物和 DMF 的三组分反应一步法合成 α-氨基-α-芳基腈的通用且有效的合成方法。DMF不仅用作溶剂，而且还作为组分参与反应。作为氰化物来源，芳酰基氰化物解决了与在 Strecker 合成中使用 HCN 或金属氰化物相关的毒性和溶解性问题。该程序以中等至良好的产率提供了 α-氨基-α-芳基腈，具有广泛的底物范围。此外，该反应可以在具有高原子经济性的温和条件下进行。
• Organic nitriles as insect antifeedants
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04942247A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  Members of a novel class of organic nitriles related to an indole alkoaloid of Dithyrea wislizenii (Cruciferae) have been discovered to be potent feeding inhibitors of the fall armyworm and European corn borer.

  一种新型的有机腈类似于Dithyrea wislizenii（十字花科）的吲哚生物碱，已经被发现是阻止秋粮螟和欧洲玉米螟进食的有效抑制剂。