(S)-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile | 1421692-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 1421692-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IHCLZIIKZFCPJD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 正丁基锂 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (S)-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of Alkenes without HCN
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Jiaxin Yang、Shuailong Li、Dequan Zhang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201906111

  日期：2019.8.5

  A general and efficient rhodium‐catalyzed asymmetric cyanide‐free hydrocyanation of alkenes has been developed. Based on the asymmetric hydroformylation/condensation/aza‐Cope elimination sequences, a broad scope of substrates including mono‐substituted, 1,2‐, and 1,1‐disubstituted alkenes (involving natural product R‐ and S‐limonene) were employed, and a series of valuable chiral nitriles are prepared

  已经开发了一种通用且有效的烯烃铑催化的不对称无氰氢氰化方法。根据不对称的加氢甲酰化/缩合/氮杂-Cope消除顺序，使用了广泛的底物，包括单取代的，1,2-和1,1-二取代的烯烃（涉及天然产物R-和S-柠檬烯），制备了一系列有价值的手性腈，具有高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％  ee）。值得注意的是，实现高对映异构率的关键因素是添加催化量的苯甲酸。这种新颖的方法为维达列汀和Anagliptin的中间体提供了一种有效而简洁的合成途径。
• Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines
  作者：Joyram Guin、Georgy Varseev、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja312141b

  日期：2013.2.13

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.