1H-苯并咪唑-5-羧酸 | 15788-16-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 中文别名: 5-羧基苯并咪唑；1H-苯并咪唑-5-甲酸；苯并咪唑-5-羧酸；苯并咪唑-5-甲酸；5-苯并咪唑甲酸
• 英文名称: 5-benzimidazolecarboxylic acid
• 英文别名: Benzimidazole-5-carboxylic acid；1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid；1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 15788-16-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00011555
• 分子量: 162.148
• InChiKey: COYPLDIXZODDDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  288.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3264 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，需避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置于通风、干燥处。

SDS

5-苯并咪唑甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Benzimidazolecarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-苯并咪唑甲酸
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 15788-16-6
俗名： 5-Carboxybenzimidazole
5-苯并咪唑甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H6N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
5-苯并咪唑甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅灰色-红灰色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-苯并咪唑甲酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-羟基-苯并咪唑-6-羧酸是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-苯并咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的苯并咪唑谷氨酰胺酰环化酶抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  分泌型谷氨酰胺酰环化酶 (sQC) 和高尔基体谷氨酰胺酰环化酶 (gQC) 负责 N 末端蛋白质焦谷氨酸化，并与多种人类疾病相关。尽管已报道了多种 sQC/gQC 抑制剂，但目前只有一种抑制剂 PQ912 正在进行治疗阿尔茨海默病的临床试验。我们报道了 sQC 与 PQ912 复合的 X 射线晶体结构，揭示了苯并咪唑与活性位点锌离子和催化三联体产生“锚定”相互作用。结构引导设计和优化产生了一系列新的苯并咪唑衍生物，对 sQC 和 gQC 均表现出纳摩尔级抑制作用。在 MPTP 诱导的帕金森病 (PD) 小鼠模型中， BI-43通过逆转多巴胺能神经元损失、减少小胶质细胞以及降低 sQC/gQC 底物、α-突触核蛋白和 CCL2 的水平，显示出缓解运动缺陷的功效。这项研究不仅为针对 sQC/gQC 的药物发现提供了结构基础和新线索，而且还提供了支持 sQC/gQC 作为 PD 治疗潜在靶点的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00049
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Antitubercular Compounds. XIII. Preparation of Some Derivatives of Benzimidazole and 2,1,3-Benzothiadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.252

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Design, synthesis and anticancer potential of NSC-319745 hydroxamic acid derivatives as DNMT and HDAC inhibitors
  作者：Zigao Yuan、Qinsheng Sun、Dan Li、Shuangshuang Miao、Shaopeng Chen、Lu Song、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.017

  日期：2017.7

  Recent study indicates that DNMT inhibitors and HDAC inhibitors display synergistic effects in certain cancers, therefore, development of molecules targeting both DNMT and HDAC is of therapeutic advantage against these cancers. Based on the structure of DNMT inhibitor NSC-319745 and the pharmacophore characteristics of HDAC inhibitors, a series of hydroxamic acid derivatives of NSC-319745 were designed

  DNA甲基转移酶（DNMT）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是抗癌药物开发过程中重要的表观遗传学靶标。最近的研究表明，DNMT抑制剂和HDAC抑制剂在某些癌症中显示出协同作用，因此，靶向DNMT和HDAC的分子的开发对这些癌症具有治疗优势。根据DNMT抑制剂NSC-319745的结构和HDAC抑制剂的药效团特性，设计并合成了一系列NSC-319745异羟肟酸衍生物，作为DNMT和HDAC多功能抑制剂。大多数化合物显示出潜在的DNMT抑制潜能和有效的HDAC抑制活性，尤其是化合物15a表现出比NSC-319745更好的DNMT1抑制潜能，并且抑制HDAC1，HDAC6的IC50值分别为57、17 nM。此外，合成的化合物对人癌细胞K562和U937表现出显着的细胞毒性。进一步的机理研究表明，U937的15a处理可增加组蛋白H3K9和H4K8的乙酰化，促使P16 CpG岛脱甲基并上调P16表达，
• Discovery of Novel Small Molecule Dual Inhibitors Targeting Toll-Like Receptors <b>7</b> and <b>8</b>
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Rachel Anderson、Kentaro Sakaniwa、Shuting Zhang、Patrick Nordeen、Chuanjun Lu、Toshiyuki Shimizu、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01201

  日期：2019.11.27

  TLR7/8 dual inhibitor (1) and a TLR8-specific inhibitor (2) based on our previous screen targeting TLR8. Compound 1, bearing a benzanilide scaffold, was found to inhibit TLR7 and TLR8 at low micromolar concentrations. We envisioned making modifications on the benzanilide scaffold of 1 resulting in a class of highly specific TLR7 inhibitors. Our efforts led to the discovery of a new TLR8 inhibitor (CU-115)

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。
• [EN] P2X3, RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111058A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  该发明涉及新型P2X3受体拮抗剂，其在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以使用P2X3受体亚单位调节剂来治疗的外周疼痛、炎症性疼痛或组织损伤疼痛。

表征谱图