5-羟甲基-1H-苯并咪唑 | 106429-29-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-羟甲基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 1H-苯并咪唑-5-甲醇
• 英文名称: (1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-benzimidazole；1H-benzimidazol-5-ylmethanol；3H-benzimidazol-5-ylmethanol
• CAS: 106429-29-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: ITPDIGZAMXKBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-131
• 沸点：
  469.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基-1H-苯并咪唑 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1H-苯并咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在吲哚3位置取代产生针对人肿瘤细胞的高效吲哚可巴他汀

  摘要：

  对康维他汀A-4的抗性是通过3-羟基-4-甲氧基苯基（B环）的酚羟基和醚基的代谢修饰介导的。用N取代康普他汀A-4的B环-甲基-5-吲哚基降低了微管蛋白聚合抑制（TPI）和对人癌细胞系的细胞毒性，但吲哚3位上的氰基，甲氧基羰基，甲酰基和羟基亚氨基甲基取代恢复了对敏感的人癌细胞系的强效TPI和细胞毒性。如细胞周期分析，共聚焦显微镜和微管蛋白聚合抑制活性研究所示，由于微管蛋白的抑制作用，这些高效取代衍生物对几种人类癌细胞系均表现出较低的纳摩尔细胞毒性，并通过caspase-3激活促进了细胞杀伤作用。分子模型研究表明在秋水仙碱位点的结合。取代的combrestastatins显示出比同分异构combretastatins高的效力，并且羟基亚氨基甲基（21）和氰基（23）组，TPI值在亚微摩尔范围内，而细胞毒性则在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。剂量反应和时程研究表明，药物浓度低至1 nM（23）或10 nM（21）导致15

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.078
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-5-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-羟甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyran Derivatives

  摘要：

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。

  公开号：

  US20140309427A1
• 作为试剂：
  描述：

  1H-苯并咪唑-5-羧酸 、 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硼氢化钠 、 甲醇 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 5-羟甲基-1H-苯并咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 302 mg of crude 1H-benzimidazol-6-yl methanol (Intermediate 4)的产率得到5-羟甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2.1-a]isoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种抑制磷酸二酯酶10a的吡咯并[2.1-a]异喹啉，一种制备这些化合物的方法以及通过给予这些化合物治疗人和动物癌症的方法。

  公开号：

  US20030236276A1

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• NOVEL INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE
  申请人：Buchholz Mirko

  公开号：US20080267911A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof wherein: R 1 represents and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y and Z are as defined throughout the description and the claims.

  式(I)的化合物，其组合物及用途用于疾病治疗，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中： R1代表，而R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、X3、X4、Y和Z如描述和权利要求中所定义。
• 一种作用于QC和GSK-3β的多靶向抑制剂
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110903292B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开一种作用于QC和GSK‑3β的多靶向抑制剂，其中，所述多靶点抑制剂的结构通式为：本发明根据靶标QC和GSK‑3β酶蛋白的活性中心晶体结构，综合多种高活性药效团，经骨架跃迁、重组设计制备了一种能够同时作用于QC和GSK‑3β的多靶向抑制剂，所述多靶向抑制剂是具有多个靶点高活性的分子，其显著扩大了先导药物分子结构多样性，积极推动了创新抗AD药物以及AD诊断试剂盒的研究开发。
• 一种作用于QC和GSK-3β的多靶向抑制剂的制备方法及其应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110950869B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开一种作用于QC和GSK‑3β的多靶向抑制剂的制备方法及其应用，所述方法制备的多靶点抑制剂的结构通式为：本发明根据靶标QC和GSK‑3β酶蛋白的活性中心晶体结构，综合多种高活性药效团，经骨架跃迁、重组设计制备了一种能够同时作用于QC和GSK‑3β的多靶向抑制剂，所述多靶向抑制剂是具有多个靶点高活性的分子，其显著扩大了先导药物分子结构多样性，积极推动了创新抗AD药物以及AD诊断试剂盒的研究开发；并且本发明提供的多靶点抑制剂的制备方法简单易操作。
• Selective Oxidation of Alcohols to Esters Using Heterogeneous Co₃O₄–N@C Catalysts under Mild Conditions
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Henrik Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja403615c

  日期：2013.7.24

  Novel cobalt-based heterogeneous catalysts have been developed for the direct oxidative esterification of alcohols using molecular oxygen as benign oxidant. Pyrolysis of nitrogen-ligated cobalt(II) acetate supported on commercial carbon transforms typical homogeneous complexes to highly active and selective heterogeneous Co3O4-N@C materials. By applying these catalysts in the presence of oxygen, the

  新型钴基多相催化剂已被开发用于使用分子氧作为良性氧化剂对醇进行直接氧化酯化。商业碳上载氮连接的乙酸钴 (II) 的热解将典型的均质配合物转化为高活性和选择性的异质 Co3O4-N@C 材料。通过在氧气存在下使用这些催化剂，醇的交叉和自酯化以良好的产率进行。