tert-butyl 1H-benzimidazole-5-carboxylate | 918540-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 1H-benzimidazole-6-carboxylate；tert-butyl 3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 918540-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD19388685
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KRHMSTYLVGKOFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 乙酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以76 mg的产率得到tert-butyl 1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-5-羧酸和相关杂环羧酸的叔丁基酯的便捷合成

  摘要：

  摘要 吲哚-5-羧酸的叔丁酯和相关化合物如苯并呋喃-和苯并噻吩-5-羧酸的叔丁酯很容易通过适当的羧酸与三氯乙酰亚胺叔丁酯反应得到。为了获得 1H-苯并三唑和 1H-苯并咪唑的 5-羧酸的叔丁酯，这些杂环的 1 位必须在与三氯乙酰亚胺叔丁酯反应之前通过乙酰化进行保护。用乙醇中的稀 NaOH 水溶液裂解所得中间体的乙酰基残基，得到所需的 1H-苯并三唑叔丁基酯和 1H-苯并咪唑 5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397910600907290

文献信息

• FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2978425B1

  公开（公告）日：2017-09-27