melampomagnolide B | 93930-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: melampomagnolide B
• 英文别名: (3aS,9aR,10aS,10bS,E)-6-(hydroxymethyl)-9a-methyl-3-methylene-3a,4,5,8,9,9a,10a,10b-octahydrooxireno[2′,3′:9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-2(3H)-one；MMB；(1S,2S,4R,7E,11S)-8-(hydroxymethyl)-4-methyl-12-methylidene-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-13-one
• CAS: 93930-15-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BAURYGOYSLZFPX-OOCKOLEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  melampomagnolide B 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((1aR,7aS,10aS,10bS,E)-1a-methyl-8-methylene-9-oxo-1a,2,3,6,7,7a,8,9,10a,10b-decahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-5-yl)methyl 4-(4-(2-(3-benzyl-5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成小白菊内酯和5-氟尿嘧啶缀合物作为抗药性肝细胞癌的潜在抗癌药。

  摘要：

  合成并评估了一系列二十三种单烯酚内酯-5-氟尿嘧啶（5-FU）缀合物，并评估了其对人肝癌细胞系Bel-7402和对5-氟尿嘧啶耐药的人肝癌细胞系Bel-7402 /的抗癌活性5-氟尿嘧啶 初步的构效关系进行了讨论。最具活性的化合物15d对Bel-7402 / 5-FU细胞系表现出高活性，IC50值为2.25μM，与母体化合物小白菊内酯（IC50 = 12.98μM）相比，显示出5.8倍的改善。15d初步分子机制的研究表明，15d可以通过抑制MDR1，ABCC1和ABCG2逆转耐药性，从而增加细胞内药物的积累并通过线粒体介导的途径诱导Bel-7402 / 5-FU细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111706
• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到melampomagnolide B
  参考文献：
  名称：

  氧化铜（I）纳米颗粒催化的基于点击化学的美洛帕诺德利德B-三唑共轭物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.058

文献信息

• [EN] NOVEL TDZD ANALOGS AS AGENTS THAT DELAY, PREVENT, OR REVERSE AGE-ASSOCIATED DISEASES; AND AS ANTI-CANCER AND ANTILEUKEMIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE TDZD EN TANT QU'AGENTS QUI RETARDENT, PRÉVIENNENT OU INVERSENT DES MALADIES ASSOCIÉES À L'ÂGE; ET EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET ANTILEUCÉMIQUES
  申请人：BOWROJU SURESH KUARM

  公开号：WO2021163572A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure is concerned with TDZD analogs for the treatment of various neurodegenerative diseases such as sarcopenia, supranuclear palsy, Alzheimer´s disease, Parkinson´s disease, Huntington´s disease, and dementia, and various cancers such as, for example, sarcomas, carcinomas, hematological cancers, solid tumors, breast cancer, cervical cancer, gastrointestinal cancer, colorectal cancer, brain cancer, skin cancer, prostate cancer, ovarian cancer, bladder cancer, thyroid cancer, testicular cancer, pancreatic cancer, endometrial cancer, melanomas, gliomas, leukemias, lymphomas, chronic myeloproliferative disorders, myelodysplastic syndromes, myeloproliferative neoplasms, and plasma cell neoplasms (myelomas). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及用于治疗各种神经退行性疾病，例如肌肉减少症、核上性瘫痪、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病和痴呆，以及各种癌症，例如肉瘤、癌、血液肿瘤、实体肿瘤、乳腺癌、宫颈癌、胃肠癌、结直肠癌、脑癌、皮肤癌、前列腺癌、卵巢癌、膀胱癌、甲状腺癌、睾丸癌、胰腺癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、神经胶质瘤、白血病、淋巴瘤、慢性骨髓增殖性疾病、骨髓增生异常综合征、骨髓增殖性肿瘤和浆细胞肿瘤（骨髓瘤）的TDZD类似物。本摘要旨在作为在特定技术领域内进行搜索的扫描工具，并不是用来限制本发明的。
• 倍半萜内酯—SAHA衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的用途
  申请人：洛阳尚德药缘科技有限公司

  公开号：CN111454274B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供了式(I)的倍半萜内酯—SAHA衍生物的制备方法以及在治疗癌症的药物中的用途，其中癌症为白血病。
• [EN] MELAMPOMAGNOLIDE B DIMERS<br/>[FR] DIMÈRES DE MÉLAMPOMAGNOLIDE B
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2016090166A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure provides dimers of melampomagnolide B (MMB), including carbamate, carbonate, succinic amide, ester and carboxamide dimers of MMB. These derivatives are useful for treating cancer in humans, in particular in treating leukemia, including acute myelogenous leukemia (AML). A compound comprising Formula (1 ) wherein: Z is independently selected from the group consisting of CH2, O, C(O), and CH, wherein when Z is CH, Z is connected to Y via a double bond and Y is N.

  本公开提供了美拉波木内酯B（MMB）的二聚体，包括MMB的氨基甲酸酯、碳酸酯、琥珀酰胺、酯和羧酰胺二聚体。这些衍生物对于治疗人类癌症特别有用，尤其是治疗白血病，包括急性髓性白血病（AML）。一种包含如下式（1）的化合物：其中：Z独立地选自由CH2、O、C（O）和CH组成的群，当Z为CH时，Z通过双键连接到Y，而Y为N。
• MELAMPOMAGNOLIDE B DERIVATIVES
  申请人：Janganati Venumadhav

  公开号：US20150133444A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present disclosure provides derivatives of melampomagnolide B (MMB), including carbonates, carbamates, and thiocarbamates. The derivatives may be synthesized via an MMB triazole intermediate. These derivatives are useful for treating cancer in humans.

  本公开提供了槲皮素B（MMB）的衍生物，包括碳酸酯、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这些衍生物可以通过MMB三唑中间体合成。这些衍生物对于治疗人类癌症是有用的。
• Identification of Parthenolide Dimers as Activators of Pyruvate Kinase M2 in Xenografts of Glioblastoma Multiforme in Vivo
  作者：Yahui Ding、Qingqing Xue、Shuo Liu、Kai Hu、Da Wang、Tianpeng Wang、Ye Li、Hongyu Guo、Xin Hao、Weizhi Ge、Yan Zhang、Ang Li、Jing Li、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01328

  日期：2020.2.27

  knockdown assay demonstrated that the anti-GBM effect of 5 mainly depended on the expression of PKM2 in vitro and in vivo. Compound 16, a prodrug of 5, markedly suppressed U118 tumor xenograft growth and reduced the weight of tumor. On the basis of these investigations, we propose that 16 might be considered as a promising lead compound for discovery of anti-GBM drugs.

  在本文中，我们详细介绍了一系列作为PKM2激活剂的酚类二聚体的发现及其抗GBM活性的评估。最有前途的化合物5表现出以15 nM的AC50值激活PKM2的高效能，抑制增殖和转移，并诱导GBM细胞凋亡。化合物5可以促进GBM细胞中PKM2的四聚体形成并减少PKM2的核易位，而不影响总PKM2的表达，从而在体外和体内抑制STAT3信号通路。PKM2敲低分析表明5的抗GBM作用主要取决于体外和体内PKM2的表达。化合物16（5的前药）显着抑制了U118肿瘤异种移植的生长并减轻了肿瘤的重量。根据这些调查，