氟碘甲烷 | 373-53-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 氟碘甲烷
• 英文名称: fluoroiodomethane
• 英文别名: fluoromethyl iodide；Fluoriodmethan；iodofluoromethane；fluoro(iodo)methane
• CAS: 373-53-5
• 化学式: CH₂FI
• 分子量: 159.93
• InChiKey: XGVXNTVBGYLJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.4℃
• 密度：
  2.366 g/cm3 (20 ºC)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟碘甲烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF RAPID METHYLATION, KIT FOR PREPARING PET TRACER AND METHOD OF PRODUCING PET TRACER

  摘要：

  公开号：

  EP2070897B1
• 作为产物：
  描述：

  氯氟甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  与S-（氟甲基）苯磺酰基硫代磺酸盐直接进行单氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了一种亲电性稳定的单氟甲基硫醇化试剂S-（氟甲基）苯磺酸氮磺磺酸盐（1）。在铜催化剂的存在下，试剂1与多种芳基硼酸偶联，以高收率得到相应的单氟甲基硫醇化的芳烃。另外，在银催化剂的存在下将试剂1添加到烷基烯烃中以高收率得到烷基单氟甲基硫醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201705633
• 作为试剂：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 在 氟碘甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到tris(trimethylsilyl)iodosilane
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Catalyzed and Silane-Mediated Hydrofluoromethylation of Unactivated Alkenes with Fluoroiodomethane in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00260

文献信息

• 含氮环类衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN112778183A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及含氮环类衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为G蛋白耦联受体调节剂在治疗或预防中枢神经系统疾病和/或精神疾病的用途。
• Crystal Structure and Spectroscopic Investigation of Bromofluoro‐ and Fluoroiodomethane
  作者：Michael Feller、Karin Lux、Andreas Kornath

  DOI：10.1002/ejic.201500759

  日期：2015.11

  The solid states of bromofluoromethane (BFM) and fluoroiodomethane (FIM) are characterized by X-ray diffraction analysis and by Raman spectroscopy. The single crystals were obtained by crystallization in situ at low temperature. BFM and FIM crystallize in the space group I2/a and Abm2, respectively. The Raman spectra of both compounds were recorded in different aggregation states and at different temperatures

  溴氟甲烷 (BFM) 和氟碘甲烷 (FIM) 的固态通过 X 射线衍射分析和拉曼光谱进行表征。通过在低温下原位结晶获得单晶。BFM 和 FIM 分别在空间群 I2/a 和 Abm2 中结晶。在不同的聚集状态和不同的温度下记录了两种化合物的拉曼光谱。量子化学计算和 X 射线衍射数据被认为可以描述两种化合物在固态下的非共价相互作用。这些相互作用是在 σ-hole 概念的上下文中讨论的。
• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Bunte Salt CH₂FSSO₃Na: An Efficient and Odorless Reagent for Monofluoromethylthiolation
  作者：Fanmin Liu、Lvqi Jiang、Huangyao Qiu、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02753

  日期：2018.10.5

  A practical and efficient monofluoromethylthiolation that employs the typical Bunte salt, sodium S-(fluoromethyl) sulfurothioate, as the sulfur source is described. This reagent reacts readily with a variety of aryl amines and aryl thiols. The high tolerance of functional groups demonstrates the potential of this reaction. In addition, this method is suitable for the late-stage monofluoromethylthiolation

  描述了一种实用且有效的单氟甲基硫醇化，其使用典型的邦特盐，S-（氟甲基）硫代硫酸钠钠作为硫源。该试剂容易与各种芳基胺和芳基硫醇反应。官能团的高耐受性证明了该反应的潜力。另外，该方法适用于复杂生物活性分子的后期单氟甲基硫醇化。
• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。