1,3-二均三甲苯基-1,3-丙二酮 | 6477-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二均三甲苯基-1,3-丙二酮
• 英文名称: 1,3-dimesitylpropane-1,3-dione
• 英文别名: dimesitoylmethane；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1,3-dione；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,3-dione；1,3-Dimesityl-1,3-propanedione
• CAS: 6477-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: LLHVNYNCXKORFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二均三甲苯基-1,3-丙二酮 在 alkaline solution 作用下， 生成 2′,4′,6′-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Behal; Auger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1893, vol. <3> 9, p. 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-二均三甲苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Two New Diterpenoids from the Buds of Wikstroemia chamaedaphne

  摘要：

  两种新二萜类化合物，荨麻草内酯Q（1）和平卧草内酯Q（5），以及三种已知二萜类化合物，松树因子P2（2）、P3（3）和平卧草内酯（4），再加上五种已知木脂素类化合物，（+）-表松脂酚（6）、（+）-异落叶松树脂酚（7）、（−）-落叶松树脂酚（8）、（+）-表芝麻酚酮（9）和prestegane B（10），从荨麻草（Wikstroemia chamaedaphne Meissn）的芽中分离得到。它们的结构通过综合光谱分析得以确定。化合物1至10在体外对HL-60、SMMC-7721、A549、MCF-7、SW480和BEAS-2B细胞系进行了细胞毒性评估。

  DOI：

  10.3390/molecules17066424

文献信息

• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

  在此，我们描述了一种使用三（二苯甲酰基甲烷）铁（III）[Fe(dbm) 3 ] 或氯化铁 (II) 和新铜碱（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）作为催化剂和苯基硅烷（PhSiH 3) 作为添加剂。所有反应均在室温下使用空气作为唯一氧化剂有效进行。这种转化已应用于各种底物，操作简单，在温和的反应条件下进行，并显示出高官能团耐受性。酮以高达 97% 的产率和 100% 的区域选择性顺利形成，同时观察到相应的醇作为副产物。标记实验表明，引入的氢原子源自苯基硅烷。酮和醇的氧原子来自环境气氛。
• C^C* cyclometalated platinum(<scp>ii</scp>) N-heterocyclic carbene complexes with a sterically demanding β-diketonato ligand – synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：M. Tenne、S. Metz、G. Wagenblast、Ingo Münster、T. Strassner

  DOI：10.1039/c4dt03613a

  日期：——

  Neutral cyclometalated platinum(II) N-heterocyclic carbene complexes [Pt(C^C*)(O^O)] with C^C* ligands based on 1-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene and 4-phenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene, as well as acetylacetonato (O^O = acac) and 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1,3-dionato (O^O = mesacac) ancillary ligands were synthesized and characterized. All complexes are emissive at room temperature in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) matrix with emission maxima in the blue region of the spectrum. High quantum efficiencies and short decay times were observed for all complexes with mesacac ancillary ligands. The sterically demanding mesityl groups of the mesacac ligand effectively prevent molecular stacking. The emission behavior of these emitters is in general independent of the position of the nitrogen in the backbone of the N-heterocyclic carbene (NHC) unit and a variety of substituents in 4-position of the phenyl unit, meta to the cyclometalating bond.

  中性的环金属化铂(II) N-杂环碳烯配合物[Pt(C^C*)(O^O)]，其中C^C*配体基于1-苯基-1,2,4-三氮唑-5-亚甲基和4-苯基-1,2,4-三氮唑-5-亚甲基，辅配体分别为乙酰丙酮酸根（O^O = acac）和1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)丙-1,3-二酮酸根（O^O = mesacac），已被合成并表征。所有配合物在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基质中室温下均能发光，发射峰位于光谱的蓝色区域。对于含mesacac辅配体的所有配合物，观察到高的量子产率和短的衰减时间。mesacac配体中的空间位阻较大的萘基团有效地防止了分子堆积。这些发射体的光致发光行为通常与N-杂环碳烯（NHC）单元骨干中氮的位置以及与环金属化键位元对位的苯基单元的各种取代基无关。
• Phosphorescent C ^∧ C* Cyclometalated Pt ^II Dibenzofuranyl‐NHC Complexes – An Auxiliary Ligand Study
  作者：Alexander Tronnier、Nicole Nischan、Stefan Metz、Gerhard Wagenblast、Ingo Münster、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejic.201301398

  日期：2014.1

  Neutral C∧C* cyclometalated PtII NHC complexes have recently emerged as a new class of phosphorescent emitters with high quantum efficiencies, short decay lifetimes and high thermal stability, which makes them promising candidates for OLED applications. Herein, we report investigations on the photophysical properties of seven new PtII complexes containing a chelating NHC dibenzofuranyl ligand (3-methyl-1-dibenzo[b

  中性 C∧C* 环金属化 PtII NHC 配合物最近成为一类具有高量子效率、短衰减寿命和高热稳定性的新型磷光发射器，这使它们成为 OLED 应用的有希望的候选者。在此，我们报告了对包含螯合 NHC 二苯并呋喃基配体（3-甲基-1-二苯并[b，d]呋喃-4-基咪唑）和双齿单阴离子辅助配体的七种新 PtII 配合物的光物理性质的研究。所有配合物都已被充分表征，包括广泛的 NMR 研究（COSY、HSQC、HMBC、NOESY、195Pt NMR），其中三个也通过固态结构。辅助配体对光致发光特性的非凡影响通过室温下非晶 PMMA 薄膜中 0% 至 91% 的量子产率得到证明。
• Phosphorescent Platinum(II) Complexes with C^C* Cyclometalated NHC Dibenzofuranyl Ligands: Impact of Different Binding Modes on the Decay Time of the Excited State
  作者：Alexander Tronnier、Gerhard Wagenblast、Ingo Münster、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201502087

  日期：2015.9.7

  Two C^C* cyclometalated platinum(II) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes with the general formula [(C^C*)Pt(O^O)] (C^C*=1‐dibenzofuranyl‐3‐methylbenzimidazolylidene; O^O=dimesitoylmethane) have been synthesized and extensively characterized, including solid‐state structure determination, 195Pt NMR spectroscopy, and 2D NMR (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) spectroscopy to elucidate the impact of their structural

  两种具有通式[（C ^ C *）Pt（O ^ O）]的C ^ C *环金属化铂（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物（C ^ C * = 1-二苯并呋喃基-3-甲基苯并咪唑基亚苄基;已经合成并广泛表征了O ^ O = dimesitoylmethane），包括固态结构测定，195 Pt NMR光谱和2D NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）光谱，以阐明其结构差异的影响。两种区域异构体的不同之处在于，NHC配体的二苯并呋喃基（DBF）部分与金属中心结合的方式不同，这会引起其理化性质发生重大变化，尤其是在激发态的衰变时间上。测量了超过80％的量子产率和蓝色发射色。
• An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：V. V. Popic、S. M. Korneev、V. A. Nikolaev、I. K. Korobitsyna

  DOI：10.1055/s-1991-26416

  日期：——

  The sodium hydride/dibenzo-18-crown-6 ether system was found to be an effective base for the synthesis of 1,3-diketones by the Claisen condensation. The use of potassium fluoride (with or without crown ether) as the base in diazo-transfer reactions extends this reaction to the synthesis of hindered diazo diketones. In the case of isomeric 1,3-diketones, the stereoselectivity of the process considerably rises.

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。