N-羟乙基-2-吡咯烷酮 | 3445-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-羟乙基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: N-羟乙基吡咯烷酮；羟乙基吡咯烷酮；1-(2-羟乙基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidone；1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 3445-11-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00014103
• 分子量: 129.159
• InChiKey: WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-21°C
• 沸点：
  140-142 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.143 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  -1.03 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为无色至淡黄色透明液体。一乙醇胺≤0.5%，水分≤0.5%。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  UY5776500
• 海关编码：
  2933790090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(2-Hydroxyethyl)-2-pyrrolidone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H11NO2
分子式
: 129.16 g/mol
分子量
成分 浓度
1-(2-Hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 3445-11-2
EC-编号 222-359-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
140 - 142 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.143 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 14,430 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 -
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY5776500

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基-2-吡咯烷酮 在 sodium oxide-silicon dioxide 作用下， 生成 N-乙烯基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  扩展化学产品树：从生物酸生产N-乙烯基-2-吡咯烷酮的新型价值链

  摘要：

  从生物平台化学物质可持续生产聚合物显示出减少化学工业对化石资源的依赖的巨大希望。在这种情况下，我们提出了一种新的两步法，从二羧酸（例如琥珀酸和衣康酸）到N-乙烯基-2-吡咯烷酮单体。首先，使用少量的水作为溶剂与固体催化剂一起使生物酸与乙醇胺和氢气反应。为了有效转化，最佳催化剂（碳载钌）必须具有活化H 2以及（酰亚胺）C O键的能力。获得的产品，N-（2-羟乙基）-2-吡咯烷酮随后在简单的钠掺杂二氧化硅上以连续气相脱水的方式转化，具有超过96mol％的优异选择性，并且水是唯一的副产物。在两个工艺步骤中最终产品的收率为≥72mol％，并且由于采用了非均相催化而产生的浪费极少，因此，无论从商业角度还是从绿色化学方面来说，拟议的方法都有望实现。

  DOI：

  10.1039/c9gc01488h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-羟乙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  扩展化学产品树：从生物酸生产N-乙烯基-2-吡咯烷酮的新型价值链

  摘要：

  从生物平台化学物质可持续生产聚合物显示出减少化学工业对化石资源的依赖的巨大希望。在这种情况下，我们提出了一种新的两步法，从二羧酸（例如琥珀酸和衣康酸）到N-乙烯基-2-吡咯烷酮单体。首先，使用少量的水作为溶剂与固体催化剂一起使生物酸与乙醇胺和氢气反应。为了有效转化，最佳催化剂（碳载钌）必须具有活化H 2以及（酰亚胺）C O键的能力。获得的产品，N-（2-羟乙基）-2-吡咯烷酮随后在简单的钠掺杂二氧化硅上以连续气相脱水的方式转化，具有超过96mol％的优异选择性，并且水是唯一的副产物。在两个工艺步骤中最终产品的收率为≥72mol％，并且由于采用了非均相催化而产生的浪费极少，因此，无论从商业角度还是从绿色化学方面来说，拟议的方法都有望实现。

  DOI：

  10.1039/c9gc01488h
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 3-苯-1-丙炔 在 N-羟乙基-2-吡咯烷酮 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基胍 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Metallacyclobuta-2,3-diene 电子和空间改性的一般概念：第 4 族茂金属配合物的案例研究

  摘要：

  由合适的有机锂前体制备环取代的1-金属环丁-2,3-二烯。采用实验和理论相结合的方法研究了引入苯基的影响。首次使用循环伏安法、EPR 和固态 NMR 光谱来支持结构和 DFT 数据。

  DOI：

  10.1002/chem.202400708

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• [EN] MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DU FACTEUR VIIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013184734A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are Factor VIIa inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是Factor VIIa抑制剂，可用作药物。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE
  申请人：ACERTA PHARMA BV

  公开号：WO2016055982A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  In some embodiments, the invention relates to quinazoline and quinoline compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, in some embodiments, the present invention relates to quinazoline and quinoline compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of Bruton's tyrosine kinase (BTK) mediated disorders.

  在某些实施例中，该发明涉及式I的喹唑啉和喹啉化合物：(I)或其药用可接受盐，或者涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，在某些实施例中，本发明涉及喹唑啉和喹啉化合物、其药物组合物以及这些化合物和药物组合物在治疗布鲁顿氨基酸激酶（BTK）介导的疾病中的应用。
• A general and practical oxidation of alcohols to primary amides under metal-free conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Jian-Bo Feng、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3gc40668g

  日期：——

  A general procedure for oxidation of both benzyl alcohols and alkyl alcohols to primary amides under catalyst free conditions has been developed. 34 examples of primary amides were produced from their corresponding alcohols in moderate to excellent yields. This is a practical procedure for primary amides synthesis; water and tert-butanol are the only by-products. A commercial drug, Piracetam, was prepared

  一般程序 氧化作用 两者 苄醇 和 烷基醇 到 伯酰胺 在下面 催化剂自由条件得到了发展。34个例子伯酰胺 是从它们对应的 酒类产量中等至优异。这是一个实际的程序伯酰胺 合成; 水 和 叔丁醇是唯一的副产品。商业广告药品， 拉西坦一步制备了，收率为73％。

表征谱图