11-cyclopropylundecanoic acid methyl ester | 58322-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-cyclopropylundecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-cyclopropylundecanoate；11-Cyclopropylundecansaeure-methylester；11-Cyclopropylundecansaeuremethylester；Cyclopropaneundecanoic acid, methyl ester
• CAS: 58322-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: RLIPPTKQXFZCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cyclopropylundecanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-<4-(11-cyclopropylundecanoyl)glycylamino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptapyranosylamino>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 吡啶-N-氧化物 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 diethylzinc 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 11-cyclopropylundecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desaturation of Fatty Acids:  Δ¹¹ Desaturase Activity on Cyclopropane Acid Probes

  摘要：

  The formation of methylenecyclopropanes by enzymatic desaturation of 11-cyclopropylundecanoic acid (1) and its disubstituted derivatives cis- and trans-3-5 has been investigated using the Delta(11) desaturase of Spodoptera littoralis as model enzyme. Gas chromatography coupled to mass spectrometry analyses of methanolyzed lipidic extracts from tissues incubated with each probe revealed that all the cyclopropyl fatty acids were transformed into the corresponding 11-cyclopropylidene acids, except for compound trans-5 (5b), which was not desaturated at C11. The formation of methylenecyclopropane 9 as the only reaction product from 1 indicates that a potential radical intermediate is too short-lived to allow rearrangement reactions. Information on the Delta(11) desaturase substrate binding domain is provided considering the cyclopropyl probes 3-5 as conformationally restricted analogues of the straight-chain substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0267100

文献信息

• Esters of cyclopropane alkanoic acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US03969384A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Esters of cyclopropyl substituted carboxylic acids, syntheses thereof, compositions thereof, and use for the control of mites and ticks.

  环丙基取代羧酸酯类化合物的合成、组成、以及用于控制螨和蜱的用途。
• Control of mites with esters of cyclopropane substituted carboxylic acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US03993773A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Esters of cyclopropyl substituted carboxylic acids, syntheses thereof, compositions thereof, and use for the control of mites and ticks.

  环丙基取代羧酸酯，其合成，组合物及用于控制螨和蜱的用途。
• US3960907A
  申请人：——

  公开号：US3960907A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3993773A
  申请人：——

  公开号：US3993773A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US3948961A
  申请人：——

  公开号：US3948961A

  公开（公告）日：1976-04-06