(9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素 | 26116-56-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素
• 中文别名: 红霉素胺；(9S)-红霉胺
• 英文名称: erythromycylamine
• 英文别名: (9S)-erythromycylamine A；9(S)-Erythromycylamine；(9S)-9-Amino-9-deoxoerythromycin；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-10-amino-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 26116-56-3
• 化学式: C₃₇H₇₀N₂O₁₂
• 分子量: 734.969
• InChiKey: XCLJRCAJSCMIND-JCTYMORFSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127°C
• 沸点：
  810.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15 mg/ml； DMSO：15 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R50/53,R41
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

Erythromycylamine 是一种属于大环内酯类的抗生素，对大多数革兰氏阳性球菌以及结核分枝杆菌表现出抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 红霉素
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 30.0h， 生成 (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素
  参考文献：
  名称：

  大环内酯与核碱基或核苷的杂种

  摘要：

  报道了红霉素A衍生物和核碱基（尿嘧啶和胸腺嘧啶）或胸苷衍生的核苷的杂合体/结合物/嵌合体的一些实例。已经研究了接头和反应条件，以避免大环内酯部分的降解（糖苷水解，环裂解，脱水等）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00417-2

文献信息

• Synthesis and biological activity of photoactive derivatives of erythromycin
  作者：M. Angeles Arevalo、Francisco Tejedor、Florentino Polo、J. P. G. Ballesta

  DOI：10.1021/jm00129a027

  日期：1989.9

  The last derivative is the product of the aldehyde condensation of aminoerythromycin with 10-(p-nitroguaiacoxy)decanal. Two of these derivatives can easily be made radioactive for affinity labeling studies either by reduction with [3H]borohydride (aryl azide derivative) or by 125I iodination (4-(p-nitroguaiacoxy)tyrosyl derivative). Although affected to different extents, the five erythromycin derivatives

  通过将芳基叠氮化物或对硝基苯基醚与9（S）-氨基红霉素连接，已经合成了五种红霉素的光敏衍生物。一种衍生物是通过与（5-叠氮基-2-甲酰基-苯氧基）乙酸反应形成的酰胺。三种衍生物也是酰胺，它们直接或通过插入氨基酸（甘氨酸或酪氨酸）与4-（对硝基愈创木酸）丁酸作为光反应性基团合成。最后的衍生物是氨基红霉素与10-（对硝基愈创木氧基）癸醛的醛缩合产物。通过用[3H]硼氢化物（芳基叠氮化物衍生物）还原或通过125 I碘化（4-（对硝基愈创木氧基）酪氨酰基衍生物），可以轻松地使这些衍生物中的两种具有放射性，以进行亲和标记研究。尽管受到不同程度的影响，这五种红霉素衍生物具有生物活性，并与细菌核糖体上的红霉素特异性位点结合。另外，这些基团的引入改变了肽键模型反应的红霉素抑制模式。
• Motilide compounds
  申请人：Liu Yaoquan

  公开号：US20060270616A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds having a structure according to formula (I) where R A , R B , R C , R D , R E , and R F are as defined herein, are useful as prokinetic agents.

  具有如公式（I）所示结构的化合物，其中RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义如本文所述，可用作促动力剂。
• 一种同位素标记的红霉胺的合成方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN111423482B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种同位素标记的红霉胺的合成方法，属于药物代谢领域，提供一种工艺设计合理，可操作性强，得率高，可高效的将同位素标记的原料转化为标记目标产物，可实现工业化生产同位素标记的红霉胺的合成方法。本发明以13CD3标记的碘甲烷为起始原料，经六步反应合成得到，通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，可高效的将标记的原料转化为标记目标产物，本发明制备得到的标记的红霉胺，化学纯度可达98.5%以上，并且标记同位素丰度>98.5%。
• Generation of Stable Synthetic Equivalents of Unstable α-Alkoxyacetaldehydes: An Improved Preparation of Dirithromycin
  作者：John M. Mcgill

  DOI：10.1055/s-1993-26006

  日期：——

  Described is the in situ preparation of the hemiacetals of α-alkoxy-acetaldehydes. The hemiacetals are generated by hydrolysis of an acetal precursor in aqueous acetonitrile solutions. These hemiacetals serve as stable aldehyde equivalents, thus circumventing the production and isolation of unstable α-alkoxyaldehydes. The hemiacetal of 2-methoxyethoxyacetaldehyde is utilized in an effective and efficient preparation of Dirithromycin (LY237216).

  描述的是α-烷氧基乙醛的半缩醛的原位制备。 半缩醛是通过缩醛前体在乙腈水溶液中水解生成的。这些半缩醛作为稳定的醛等价物，从而避免了不稳定的α-烷氧基醛的产生和分离。 2-甲氧基乙氧基乙醛的半缩醛可有效且高效地制备地红霉素 (LY237216)。
• Fluorescence Polarization Method To Characterize Macrolide-Ribosome Interactions
  作者：Kang Yan、Eric Hunt、John Berge、Earl May、Robert A. Copeland、Richard R. Gontarek

  DOI：10.1128/aac.49.8.3367-3372.2005

  日期：2005.8

  A fluorescence polarization assay is described that measures the binding of fluorescently labeled erythromycin to 70S ribosomes fromEscherichia coliand the displacement of the erythromycin from these ribosomes. The assay has been validated with several macrolide derivatives and other known antibiotics. We demonstrate that this assay is suitable for determining the dissociation constants of novel compounds that have binding sites overlapping those of macrolides. This homogeneous binding assay provides a valuable tool for defining structure-activity relationships among compounds during the discovery and development of new ribosome-targeting drugs.

  摘要 描述了一种荧光偏振测定法，用于测量荧光标记的红霉素与大肠杆菌 70S 核糖体的结合情况以及红霉素从这些核糖体上的移位情况。我们用几种大环内酯衍生物和其他已知抗生素验证了这种检测方法。我们证明，这种检测方法适用于测定与大环内酯类药物结合位点重叠的新型化合物的解离常数。在发现和开发新的核糖体靶向药物的过程中，这种均相结合试验为确定化合物之间的结构-活性关系提供了一种宝贵的工具。